(4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-[(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]but-3-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 864369-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-[(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]but-3-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 864369-29-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆
• 分子量: 411.455
• InChiKey: MSBUYRBXXJCEGL-BBTUJRGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-[(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]but-3-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 358.0h， 生成 (7'S,8R,8'R)-4,7'-dihydroxy-3,3',4'-trimethoxylignano-9,9'-lactone
  参考文献：
  名称：

  木质素的自由基羧基化方法。（-）-香精素，（-）-苦参醇和相关天然产物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol049878b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 (4S)-N-巴豆酰基-4-异丙基-2-恶唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-[(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]but-3-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  四取代四氢呋喃的立体控制组装：virgatusin的简明合成。

  摘要：

  取代的烯丙基硅氧烷与醛的缩合导致2,3,4,5-四取代的四氢呋喃的高度立体选择性结构。与富电子的芳基和α，β-不饱和醛作为底物，在C5中的立体化学结果可以通过路易斯酸适当地选择决定。该反应已用于（+）-维他汀（ent-1）的简明（九步）合成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051292h

文献信息

• Org. Lett. 2004, 6, 1345-1348
  作者：

  DOI：——

  日期：——