N-(2-(allyloxy)phenyl)acrylamide | 1312677-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(allyloxy)phenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(2-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1312677-90-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: IBMQFWSLTNRNHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(allyloxy)phenyl)acrylamide 在 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  内酰胺直接钯催化的β-芳基化

  摘要：

  此处报道了一种直接催化方法，用于将N保护的内酰胺与简单的芳基碘化物进行β-芳基化反应。通过合并内酰胺的软烯醇化，钯催化的去饱和，Ar-X键活化和芳基共轭物加成，可以实现该转化。该反应在温和的反应条件下进行，具有可扩展性，并且具有化学选择性。证明了该方法在简明药物相关化合物的合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201800958
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyphenyl)acrylamide 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到N-(2-(allyloxy)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化环烯丙基胺的缩环和扩环反应

  摘要：

  在玫瑰色上环绕：氨基可以充当钯催化的烯丙基胺化反应中的离去基团或亲核试剂。结果，容易获得的环胺可以收缩或扩环（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100612

文献信息

• A combined experimental and theoretical study of the thermal cycloaddition of aryl azides with activated alkenes
  作者：Sarah Zeghada、Ghenia Bentabed-Ababsa、Aïcha Derdour、Safer Abdelmounim、Luis R. Domingo、José A. Sáez、Thierry Roisnel、Ekhlass Nassar、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c1ob05176h

  日期：——

  β-dicarbonyl compounds with their enol forms, a 1,3-dipolar cycloaddition of the enol forms with the aryl azides (high activation energy), and a dehydration process (lower activation energy). The effect of non-conventional activation methods on the degradation of 1,2,3-triazolines was next studied experimentally. Finally, some of the 1,2,3-triazoles such synthesized were evaluated for their bactericidal and

  一方面是由芳基叠氮化物进行反应，另一方面是由β-二羰基化合物或丙二腈衍生的活化烯烃，通过常规加热或微波活化，得到1-芳基-1 H-1,2,3-三唑 理论上已经使用DFT方法在B3LYP / 6-31G *水平上研究了涉及β-二羰基化合物的反应机理和区域选择性：它们是包含β-二羰基化合物及其烯醇形式的互变异构平衡的多米诺过程。烯醇的1，3-偶极环加成与芳基叠氮化物（高活化能）和脱水过程（较低活化能）形成。接下来通过实验研究非常规活化方法对1,2,3-三唑啉降解的影响。最后，评估了这样合成的一些1,2,3-三唑的杀菌和细胞毒性活性。
• Direct Palladium-Catalyzed β-Arylation of Lactams
  作者：Ming Chen、Feipeng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201800958

  日期：2018.3.26

  A direct and catalytic method is reported here for β‐arylation of N‐protected lactams with simple aryl iodides. The transformation is enabled by merging soft enolization of lactams, palladium‐catalyzed desaturation, Ar−X bond activation, and aryl conjugate addition. The reaction is operated under mild reaction conditions, is scalable, and is chemoselective. Application of this method to concise syntheses

  此处报道了一种直接催化方法，用于将N保护的内酰胺与简单的芳基碘化物进行β-芳基化反应。通过合并内酰胺的软烯醇化，钯催化的去饱和，Ar-X键活化和芳基共轭物加成，可以实现该转化。该反应在温和的反应条件下进行，具有可扩展性，并且具有化学选择性。证明了该方法在简明药物相关化合物的合成中的应用。
• Palladium-Catalyzed Ring-Contraction and Ring-Expansion Reactions of Cyclic Allyl Amines
  作者：Igor Dubovyk、Dmitry Pichugin、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.201100612

  日期：2011.6.20

  Ring around the rosy: An amino group can act as the leaving group or the nucleophile in a palladium‐catalyzed allylic amination. As a result, readily accessible cyclic amines can be either ring contracted or ring expanded (see scheme).

  在玫瑰色上环绕：氨基可以充当钯催化的烯丙基胺化反应中的离去基团或亲核试剂。结果，容易获得的环胺可以收缩或扩环（参见方案）。