N-(2-hydroxyphenyl)acrylamide | 53854-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 53854-70-9
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: KIQBVKPQYARZTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  348.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyphenyl)acrylamide 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-(trans,trans-2,4-hexadienyl)-N-(2-hydroxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酰胺的立体选择性分子内 Diels-Alder 反应使用金属盐的内部配位

  摘要：

  详细研究了无环二烯与α,β-不饱和酰胺之间利用金属盐的内部配位进行分子内Diels-Alder反应。当使用N-(反式,反式-2,4-链二烯基)-N-(2-羟基苯基)丙烯酰胺衍生物的镁盐时,分子内Diels-Alder反应显着加速,相应的环加合物以高产率获得异构体比率（外加合物：内加合物）约为 3 : 2。 N（反式，反式-2,4-链二烯基）-N-（2-羟基苯基）-1-环戊烯甲酰胺的相同反应主要提供（60 : 40 至 85 : 15 选择性）以良好的产率转化的环加合物（外加合物）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1669
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-(2-羟基苯基)丙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(2-hydroxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  2：3-Dihydro-3-oxobenz-1：4-恶嗪

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000739

文献信息

• [EN] N1-(3,3,3-TRIFLUORO-2-HYDROXO-2-METHYLPROPIONYL)-PIPERIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PYRUVATE DEHYDROGENASE KINASE<br/>[FR] DÉRIVÉS N1-(3,3,3-TRIFLUORO-2-HYDROXO-2-MÉTHYLPROPIONYL)-PIPÉRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PYRUVATE DÉSHYDROGÉNASE KINASE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2015090496A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Compounds of the formula (I) in which R, R1 and R3 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of pyruvate dehydrogenase kinase (PDHK), and can be employed, inter alia, for the treatment of diseases such as cancer.

  公式(I)中的化合物，其中R、R1和R3的含义如权利要求1所述，是丙酮酸脱氢酶激酶（PDHK）的抑制剂，可以用于治疗诸如癌症等疾病。
• A combined experimental and theoretical study of the thermal cycloaddition of aryl azides with activated alkenes
  作者：Sarah Zeghada、Ghenia Bentabed-Ababsa、Aïcha Derdour、Safer Abdelmounim、Luis R. Domingo、José A. Sáez、Thierry Roisnel、Ekhlass Nassar、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c1ob05176h

  日期：——

  β-dicarbonyl compounds with their enol forms, a 1,3-dipolar cycloaddition of the enol forms with the aryl azides (high activation energy), and a dehydration process (lower activation energy). The effect of non-conventional activation methods on the degradation of 1,2,3-triazolines was next studied experimentally. Finally, some of the 1,2,3-triazoles such synthesized were evaluated for their bactericidal and

  一方面是由芳基叠氮化物进行反应，另一方面是由β-二羰基化合物或丙二腈衍生的活化烯烃，通过常规加热或微波活化，得到1-芳基-1 H-1,2,3-三唑 理论上已经使用DFT方法在B3LYP / 6-31G *水平上研究了涉及β-二羰基化合物的反应机理和区域选择性：它们是包含β-二羰基化合物及其烯醇形式的互变异构平衡的多米诺过程。烯醇的1，3-偶极环加成与芳基叠氮化物（高活化能）和脱水过程（较低活化能）形成。接下来通过实验研究非常规活化方法对1,2,3-三唑啉降解的影响。最后，评估了这样合成的一些1,2,3-三唑的杀菌和细胞毒性活性。
• A novel polymer containing phosphorus–nitrogen ligands for stabilization of palladium nanoparticles: an efficient and recyclable catalyst for Suzuki and Sonogashira reactions in neat water
  作者：M. Gholinejad、F. Hamed、P. Biji

  DOI：10.1039/c5dt01642h

  日期：——

  having an average diameter of 2–3 nm. The thermally stable heterogeneous catalyst was successfully applied in Suzuki–Miyaura and copper-free Sonogashira–Hagihara coupling reactions of aryl halides under low palladium loading conditions. Reactions were proceeded in neat water without using any organic co-solvents. The catalyst was successfully recycled for the sample Suzuki–Miyaura reaction nine consecutive

  一种含有磷和氮配体的新型聚合物已成功合成，表征并用于稳定平均粒径为2-3 nm的高度单分散的钯纳米颗粒。热稳定的非均相催化剂已成功应用于铃木–宫浦和低钯负载条件下芳基卤化物的无铜Sonogashira – Hagihara偶联反应。反应在纯水中进行，无需使用任何有机助溶剂。该催化剂连续九次成功地循环用于Suzuki-Miyaura反应样品，且催化活性下降幅度很小。
• (Meth) acrylamide derivative, polymer, chemically amplified photosensitive resin composition, and patterning method
  申请人：Maeda Katsumi

  公开号：US20090068587A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to a novel (meth)acrylamide compound represented by the general formula (1), a (co)polymer of the (meth)acrylamide compound, and a chemically amplified photosensitive resin composition composed of the polymer and a photoacid generator. In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group; R 2 represents an acid-decomposable group; and R 3 to R 6 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

  本发明涉及一种由通式（1）表示的新型（甲基）丙烯酰胺化合物，该化合物的（共）聚合物，以及由聚合物和光酸发生剂组成的化学增感光敏树脂组合物。在该式中，R1代表氢原子或甲基基团；R2代表可分解酸基团；R3至R6独立地代表氢原子、卤素原子或具有1至4个碳原子的烷基基团。
• Gold Nanoparticles Supported on Polyacrylamide Containing a Phosphorus Ligand as an Efficient Heterogeneous Catalyst for Three-Component Synthesis of Propargylamines in Water
  作者：Mohammad Gholinejad、Carmen Nájera、Fatemeh Hamed

  DOI：10.1055/s-0035-1561286

  日期：——

  Gold nanoparticles supported on a polyacrylamide containing a phosphinite ligand have been synthesized and characterized using different techniques such as TEM, SEM, EDX, XPS, and solid UV analyses. The new material was successfully applied as a heterogeneous catalyst for the three-component A3 coupling of amines, aldehydes, and alkynes to give propargylamines. Reactions are performed in neat water

  已合成并使用不同的技术（如 TEM、SEM、EDX、XPS 和固体紫外分析）表征了负载在含有次膦酸盐配体的聚丙烯酰胺上的金纳米粒子。这种新材料成功地用作胺、醛和炔烃的三组分 A3 偶联得到炔丙胺的多相催化剂。反应在纯水中在 80 °C 下进行，催化剂负载仅为 0.05 mol%。多相催化剂在连续七次运行期间可回收，活性略有下降。