4-chloro-2-(1H-indol-2-yl)benzenamine | 32566-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(1H-indol-2-yl)benzenamine
• 英文别名: 2-(2-amino-5-chlorophenyl)-1H-indole；4-chloro-2-indol-2-yl-aniline；4-chloro-2-(1H-indol-2-yl)aniline
• CAS: 32566-02-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: COSMPSXVPVQIJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  467.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(1H-indol-2-yl)benzenamine 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-amino-5-chlorophenyl)-3-nitrosoindole
  参考文献：
  名称：

  新的环系统吲哚[1,2-c]苯并[1,2,3]三嗪的衍生物具有强大的抗肿瘤和抗菌活性。

  摘要：

  新的环系统吲哚[1,2-c]苯并[1,2,3]三嗪5的衍生物是通过将取代的2-（2-氨基苯基）吲哚重氮化，然后将重氮基团与环己基进行分子内偶联反应而合成的。吲哚氮。为了获得吲哚并苯并三嗪系统，必须保护吲哚核的3位以避免环化成吲哚并[3,2-c] cinnoline系统4。在体外评估了吲哚并三嗪5a-g对一组白血病的抗肿瘤活性。 -，淋巴瘤，癌和神经母细胞瘤衍生的细胞系。一些化合物在亚微摩尔浓度下抑制T和B细胞系的增殖，而它们对实体肿瘤细胞系的活性则在微摩尔范围内。当评估其5a，d的抗真菌潜力可抑制某些测试的真菌，尽管浓度非常接近抑制人细胞增殖的浓度。相反，所有吲哚苯并三嗪被证明是相当有效和选择性的链球菌和葡萄球菌抑制剂。特别地，5b，c，g的效力比参考药物链霉素高80倍，并且以远低于对动物细胞的细胞毒性的浓度抑制上述革兰氏阳性细菌的生长。

  DOI：

  10.1021/jm9806087
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodo-4-chlorophenyl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-chloro-2-(1H-indol-2-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）通过C（sp2）催化的环酰胺化反应？H活化和异氰酸酯插入

  摘要：

  已经开发了一种有效的合成含有环状am部分的氮杂环的方法。该过程涉及钯催化C（SP 2） ħ活化和异氰化物插入开始容易接近邻温和的条件下-heteroarene基取代的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200106

文献信息

• 2-(aminoaryl) indoles and indolines as topical antiinflammatory agents
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05166170A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  There are disclosed various compounds depicted by the general formula, ##STR1## where the parameters X, Y, R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 are as defined in the specification. These compounds are disclosed as topical antiinflammatory agents useful for the treatment of various skin disorders including exogenous dermatitis, endogenous dermatitis, dermatitis of unknown etiology and other cutaneous disorders with an inflammatory component.

  公开了各种化合物，其通式如下：##STR1## 其中参数X、Y、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3的定义如规范中所述。这些化合物被公开为局部抗炎剂，可用于治疗各种皮肤疾病，包括外源性皮炎、内源性皮炎、原因不明的皮炎和其他具有炎症成分的皮肤疾病。
• Enantioselective Chlorocyclization of Indole Derived Benzamides for the Synthesis of Spiro-indolines
  作者：Qin Yin、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol4020943

  日期：2013.8.16

  (DHQD)(2)PHAL catalyzed enantioselective chlorocyclization of indole derived benzamides was realized. Spiro-indolines containing a continuous quaternary carbon center and tertiary carbon center were obtained in good yields with excellent enantioselectivity (up to 90% yield and 96% ee).

  (DHQD)(2) 中的 PHAL 催化了 1-苯胺类不安定的映射选择性氯环化反应,得到了含有连续四价碳中心和三价碳中心的透环-孤对结构的 spiro-indolines, 其产率在 excellent 青睐下（高达90%以上,并且达到了96%的映射纯度）。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of indoloisoindoloquinazolinone derivatives by using CO as a carbonyl source
  作者：Shenghai Guo、Fang Wang、Yangfan Liu、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.070

  日期：2019.6

  efficient synthesis of indolo[1,2-c]isoindolo[2,1-a]quinazolin-5(16aH)-one derivatives through palladium-catalyzed cyclocarbonylation reaction of 6-(2-bromoaryl)-5,6-dihydroindolo[1,2-c]quinazolines with the use of CO as a carbonyl source under atmospheric pressure has been disclosed. More intriguingly, the above-mentioned products can also be obtained directly from a one-pot two-step tandem reaction of

  通过6-（2-溴芳基）-5,6-二氢吲哚的钯催化环羰基化反应有效合成吲哚[1,2- c ]异吲哚并[ 2,1- a ]喹唑啉-5（16a H）-一衍生物已经公开了在大气压下使用CO作为羰基源的[1,2- c ]喹唑啉。更有趣的是，上述产物也可以直接从2-（1H-吲哚-2-基）苯胺和2-溴苯甲醛的2-锅（1H）两步串联反应制得，所述2-（1H-吲哚-2-基）苯胺是6-（-）的前体。 （2-溴芳基）-5,6-二氢吲哚并[1,2- c ]喹唑啉，在大气压CO压力下以中等收率收率。
• Pt(IV)-Catalyzed Hydroamination Triggered Cyclization: A Strategy to Fused Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, and Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Nitin T. Patil、Rahul D. Kavthe、Valmik S. Shinde、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1021/jo100373w

  日期：2010.5.21

  A PtCl4-catalyzed hydroamination-triggered cyclization strategy to access biologically interesting N-containing heterocycles such as pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, indolo[1,2-a]quinoxalines, and indolo[3,2-c]quinolines is described. The reaction makes use of aminoaromatics such as 1-(2-aminophenyl)pyrroles, N-(2-aminophenyl)indoles, 2-(2-aminophenyl)indoles, and alkynes having a tethered hydroxyl group

  一种PtCl 4催化的加氢胺触发的环化策略，以获取生物学上有趣的含N杂环，如吡咯并[1,2- a ]喹喔啉，吲哚[1,2- a ]喹喔啉和吲哚[3,2- c ]喹啉描述。该反应利用氨基芳族化合物，例如1-（2-氨基苯基）吲哚，N-（2-氨基苯基）吲哚，2-（2-氨基苯基）吲哚和具有束缚羟基的炔烃。从机理上讲，该反应非常吸引人，因为它涉及由单一金属催化剂PtCl 4催化的多个催化循环。当反应在微波辅助条件下进行时，我们观察到了速率的显着提高。
• 2-(Aminoaryl)indoles and indolines, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0406734A2

  公开（公告）日：1991-01-09

  There are described compounds of the formula where A is CH or N; X is hydrogen, loweralkyl, halogen, trifluromethyl, loweralkoxy, arylloweralkoxy, hydroxy or phenylamino; Y is hydrogen, loweralkyl, halogen, loweralkoxy, arylloweralkoxy or hydroxy; R1 is hydrogen or loweralkyl; R2 is hydrogen, loweralkyl, formyl, alkylcarbonyl, arylloweralkylcarbonyl, arylcarbonyl, alkoxycarbonyl, arylloweralkoxycarbonyl or aryloxycarbonyl; R3 is hydrogen, alkyl, alkylcarbonyl, arylloweralkylcarbonyl, arylcarbonyl, alkoxycarbonyl, arylloweralkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl or -CH2CO2C2H5; which compounds are useful as topical antiinflammatory agents for the treatment of skin disorders, and a process for their preparation.

  所述化合物的化学式为 式中 A 是 CH 或 N X 是氢、低级烷基、卤素、三氟甲基、低级烷氧基、芳基低级烷氧基、羟基或苯基氨基； Y 是氢、低级烷基、卤素、低级烷氧基、芳基低级烷氧基或羟基； R1 是氢或低级烷基 R2 是氢、低级烷基、甲酰基、烷基羰基、芳基低级烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳基低级烷氧基羰基或芳基氧基羰基； R3 是氢、烷基、烷基羰基、芳低级烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳低级烷氧基羰基、芳氧基羰基或 -CH2CO2C2H5； 这些化合物可用作治疗皮肤病的局部消炎剂，以及制备这些化合物的工艺。