3-amino-5-pentafluorophenyl-1,2,4-oxadiazole | 361448-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-amino-5-pentafluorophenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-amine
• CAS: 361448-19-3
• 化学式: C₈H₂F₅N₃O
• mdl: MFCD19516802
• 分子量: 251.115
• InChiKey: NISTXHOMIKCQPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 、 3-amino-5-pentafluorophenyl-1,2,4-oxadiazole 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(5-(perfluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Targeting Nonsense: Optimization of 1,2,4-Oxadiazole TRIDs to Rescue CFTR Expression and Functionality in Cystic Fibrosis Cell Model Systems

  摘要：

  囊性纤维化（CF）患者在囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（CFTR）基因受到无义突变影响时，会发展成疾病的严重形式。无义突变导致mRNA中存在过早终止密码子（PTC），从而导致功能性蛋白质的缺失。在这种情况下，通过诱导转录读穿药物（TRIDs）来纠正由PTCs引起的基本缺陷是一种有前途的方法。通过计算优化和生物筛选，我们发现了三种新的小分子化合物，表现出高读穿活性。这些化合物的活性已通过在表达无义-CFTR-mRNA的细胞中使用选择的分子治疗后评估CFTR表达和功能来验证。此外，通道功能通过卤化物敏感的黄色荧光蛋白（YFP）猝灭实验进行了测量。所有三种新的TRIDs显示出高读穿活性和低毒性，可被考虑进一步评估作为治疗CF第二主要原因的方法。

  DOI：

  10.3390/ijms21176420
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-Pentafluoro-N-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-benzamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以75%的产率得到3-amino-5-pentafluorophenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  A Generalized Synthesis of 3-Amino-5-aryl-, 3-Amino-5-polyfluorophenyl-, and 3-Amino-5-alkyl-1,2,4-oxadiazoles through Ring-degenerate Rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-9436

文献信息

• [EN] OXADIAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF GENETIC DISEASES DUE TO NONSENSE MUTATIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES GÉNÉTIQUES CAUSÉES PAR DES MUTATIONS NON-SENS
  申请人：UNIV DEGLI STUDI DI PALERMO

  公开号：WO2019101709A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  Are disclosed oxadiazole derivatives, their use as medicaments and in particular for the treatment of diseases associated with the presence of a nonsense mutation in the gene or a premature stop codon in the mRNA, pharmaceutical formulation comprising said oxadiazole derivatives and prodrug or mixture thereof and the methods for the preparation of said Oxadiazole derivatives.

  揭示了噁二唑衍生物，它们作为药物的用途，特别是用于治疗与基因中存在无义突变或mRNA中存在过早终止密码子相关的疾病，包括所述噁二唑衍生物和前药或混合物的药物制剂以及所述噁二唑衍生物的制备方法。
• Fluorinated heterocyclic compounds. A photochemical synthesis of 3-amino-5-perfluoroaryl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Rosa Calabrese、Nicolò Vivona、Pierangelo Metrangolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00524-5

  日期：2001.7

  methodology for the synthesis of 3-amino- (or 3-N-substituted amino) 5-pentafluorophenyl-1,2,4-oxadiazoles is reported. Irradiation of 3-pentafluorobenzoylamino-4-methyl-1,2,5-oxadiazole (Furazan) at 254 nm in methanol and in the presence of ammonia, primary or secondary aliphatic amines produces 3-amino-, 3-(N-alkylamino)-, 3-(N,N-dialkylamino)-5-pentafluorophenyl-1,2,4-oxadiazoles. The photoreaction

  报道了合成3-氨基-（或3- N-取代的氨基）5-五氟苯基-1，2，4-恶二唑的光化学方法。在甲醇中于254 nm辐射3-五氟苯甲酰基氨基-4-甲基-1,2,5-恶二唑（呋喃山），在氨的存在下，伯或仲脂族胺生成3-氨基-，3-（N-烷基氨基） -，3-（N，N-二烷基氨基）-5-五氟苯基-1，2，4-恶二唑。光反应遵循呋喃山环的断裂模式，其中乙腈被挤出，并形成氮亲核试剂将捕获的对应片段。取决于试剂的性质，还通过氮亲核试剂和/或溶剂置换了在第一形成的恶二唑的C（5）-五氟苯基部分上的氟阴离子。通过相同的光化学方法，还描述了3-甲氧基-5-五氟苯基-1，2，4-恶二唑的合成。
• Fluorinated heterocyclic compounds: an assay on the photochemistry of some fluorinated 1-oxa-2-azoles: an expedient route to fluorinated heterocycles
  作者：Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Ivana Pibiri、Nicolò Vivona、Tullio Caronna

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.07.006

  日期：2004.2

  Photoinduced heterocyclic rearrangements of ON bond-containing azoles have been claimed in the synthesis of target fluorinated heterocyclic compounds. In this context, the photochemical behavior of some fluorinated 1,2,4-oxadiazoles has been investigated. Irradiations of 3-amino-5-perfluoroalkyl-1,2,4-oxadiazoles at λ=313 nm in methanol gave open-chain products arising from a reaction of the nucleophilic

  在目标氟化杂环化合物的合成中，已要求保护含ON键的唑的光诱导杂环重排。在这种情况下，已经研究了一些氟化的1,2,4-恶二唑的光化学行为。3-氨基-5-全氟烷基-1,2,4-恶二唑在λ处的辐照在甲醇中＝ 313nm时，产生了由亲核溶剂与首先形成的环状光解物质或由其产生的腈亚胺部分的反应产生的开链产物。不同的是，在三乙胺（TEA）存在下在甲醇中辐照遵循竞争性的光移位途径，导致环状异构体2-氨基-5-全氟烷基-1,3,4-恶二唑（主要成分）和环状简并异构体5-氨基-3-全氟烷基-1，2，4-恶二唑（次要组分）。另一方面，当在λ＝ 254nm下进行照射时，将3-氨基-5-聚氟苯基-1，2，4-恶二唑进行环光异构化为1，3，4-恶二唑。反过来，在λ处辐照3-苯基-5-全氟庚基-1,2,4-恶二唑在甲醇中＝ 254nm给出溶剂分解产物，但是未观察到环异构化。报告了一些机械方面的考虑，并要求保护在合成目标氟化1
• Oxadiazole derivatives for the treatment of genetic diseases due to nonsense mutations
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DIPALERMO

  公开号：US11203578B2

  公开（公告）日：2021-12-21

  Are disclosed oxadiazole derivatives, their use as medicaments and in particular for the treatment of diseases associated with the presence of a nonsense mutation in the gene or a premature stop codon in the mRNA, pharmaceutical formulation comprising said oxadiazole derivatives and prodrug or mixture thereof and the methods for the preparation of said Oxadiazole derivatives.

  公开了噁二唑衍生物、其作为药物的用途，特别是用于治疗与基因中存在无义突变或 mRNA 中存在过早终止密码子有关的疾病、包含所述噁二唑衍生物和原药或其混合物的药物制剂以及制备所述噁二唑衍生物的方法。
• OXADIAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF GENETIC DISEASES DUE TO NONSENSE MUTATIONS
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DIPALERMO

  公开号：US20210002238A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Are disclosed oxadiazole derivatives, their use as medicaments and in particular for the treatment of diseases associated with the presence of a nonsense mutation in the gene or a premature stop codon in the mRNA, pharmaceutical formulation comprising said oxadiazole derivatives and prodrug or mixture thereof and the methods for the preparation of said Oxadiazole derivatives.