2-(5-fluoro-2-methyl-1H-3-indolyl)-1-ethanol | 1262726-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-fluoro-2-methyl-1H-3-indolyl)-1-ethanol
• 英文别名: 2-(5-fluoro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanol
• CAS: 1262726-12-4
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• 分子量: 193.221
• InChiKey: DHLZHRDANPQEFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-fluoro-2-methyl-1H-3-indolyl)-1-ethanol 在 glucose-6-phosphate 、 6-phosphate dehydrogenase 、 氧气 、 Fre protein of Escherichia coli 、 TsrE protein of Escherichia coli 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 腺嘌呤黄素 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到5-fluoro-8a-methyl-2,3,8,8a-tetrahydro-3aH-furo[2,3-b]indol-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  黄素依赖性单加氧酶氧化不对称呋喃吲哚合成的吲哚脱芳香化反应涉及双环硫肽硫排蛋白的生物合成。

  摘要：

  近年来，人们对吲哚脱芳香化的兴趣不断提高，这种兴趣在相关生物碱天然产物的全合成中是一种有用的工具，目的是开发在产量和立体选择性控制方面均有效的新方法。在这里，我们报告了一种酶促方法，用于在邻位季铵碳立体异构中心的各种呋喃二氢吲哚的不对称合成中对吲哚进行氧化脱芳香化作用。这种方法取决于黄素依赖性单加氧酶TsrE的活性，该酶参与双环硫肽抗生素硫链丝菌素的生物合成。在2-甲基-吲哚-3-乙酸或2-甲基-色酚转化为呋喃二氢的过程中，TsrE以高对映选择性的方式催化2,3-环氧化和随后的环氧化物开环，转化率> 99％，> 99％ee在温和的反应条件下。TsrE活性为基础的方法补充了当前的氧化吲哚脱芳香化的化学方法，丰富了具有呋喃二氢骨架的产品的不对称合成中的工具箱。

  DOI：

  10.1002/anie.202013174
• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₁₀FNO₃ 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(5-fluoro-2-methyl-1H-3-indolyl)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化2-取代的三苯酚与芳基鎓盐的级联脱芳香化

  摘要：

  在随后的环化反应中，实现了铜（I）催化的2-取代的三苯酚的脱芳基芳基化和乙烯基化。级联脱芳香化序列提供了具有两个季碳中心的多用途呋喃二氢吲哚衍生物，收率好至极好。

  DOI：

  10.1021/ol301939w

文献信息

• Mechanistic Dichotomy with Alkynes in the Formal Hydrohydrazination/Fischer Indolization Tandem Reaction Catalyzed by a Ph3PAuNTf2/pTSA Binary System
  作者：Nitin T. Patil、Ashok Konala

  DOI：10.1002/ejoc.201001114

  日期：2010.12

  method involving a formal hydrohydrazination/ Fischer indolization tandem reaction to synthesize 2,3-disubstituted indoles from alkynes and arylhydrazines has been developed. The approach uses a Ph 3 PAuNTf 2 /pTSA·H 2O binary catalytic system in which a very low catalyst loading of Ph 3 PAuNTf 2 (2 mol-%) is required. The reaction time is very short and, most importantly, the reaction is not sensitive

  已经开发了一种有效的方法，包括正式的氢化肼/Fischer 吲哚化串联反应，以从炔烃和芳基肼合成 2,3-二取代吲哚。该方法使用Ph 3 PAuNTf 2 /pTSA·H 2O 二元催化系统，其中需要非常低的Ph 3 PAuNTf 2 (2 mol-%)催化剂负载。反应时间很短，最重要的是，反应对水分不敏感。已经研究了这些反应的机制，结果使我们提出了一个有趣的机制二分法。当炔烃在系链中具有 OH/COOH 基团时，发生加氢烷氧基化/加氢羧化以生成环外烯醇醚/内酯，与肼反应生成吲哚。在炔烃缺少 OH/COOH 基团的情况下，
• Asymmetric Fluorinative Dearomatization of Tryptophol Derivatives by Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis
  作者：Xiao-Wei Liang、Yue Cai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/cjoc.201800319

  日期：2018.10

  An asymmetric fluorinative dearomatization reaction of tryptophol derivatives was developed via chiral anion phase‐transfer catalysis. Various fluorinated furoindolines were obtained in moderate to excellent yields and enantioselectivity in the presence of Selectfluor. The preliminary mechanistic studies suggested the existence of an in situ formed tryptophol boronic ester plays a critical role in

  通过手性阴离子相转移催化开发了三氯酚衍生物的不对称氟化脱芳香化反应。在存在Selectfluor的情况下，以中等至极好的收率和对映选择性获得了各种氟化呋喃二氢。初步的力学研究表明，原位形成的胰多酚硼酸酯的存在在确定对映选择性方面起着至关重要的作用。该方法的特点是易于以高度对映选择性的方式引入氟原子，并构建了两个连续的四级立体异构中心。
• Copper(I)-Catalyzed Cascade Dearomatization of 2-Substituted Tryptophols with Arylidonium Salts
  作者：Chuan Liu、Wei Zhang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol301939w

  日期：2012.9.7

  Copper(I)-catalyzed dearomative arylation and vinylation of 2-substituted tryptophols were realized with a subsequent cyclization reaction. The cascade dearomatization sequence provided versatile furoindoline derivatives with two quaternary carbon centers in good to excellent yields.

  在随后的环化反应中，实现了铜（I）催化的2-取代的三苯酚的脱芳基芳基化和乙烯基化。级联脱芳香化序列提供了具有两个季碳中心的多用途呋喃二氢吲哚衍生物，收率好至极好。
• Oxidative Indole Dearomatization for Asymmetric Furoindoline Synthesis by a Flavin‐Dependent Monooxygenase Involved in the Biosynthesis of Bicyclic Thiopeptide Thiostrepton
  作者：Zhi Lin、Yufeng Xue、Xiao‐Wei Liang、Jian Wang、Shuangjun Lin、Jiang Tao、Shu‐Li You、Wen Liu

  DOI：10.1002/anie.202013174

  日期：2021.4.6

  subsequent epoxide opening in a highly enantioselective manner during the conversion of 2‐methyl‐indole‐3‐acetic acid or 2‐methyl‐tryptophol to furoindoline, with up to >99 % conversion and >99 % ee under mild reaction conditions. Complementing current chemical methods for oxidative indole dearomatization, the TsrE activity‐based approach enriches the toolbox in the asymmetric synthesis of products

  近年来，人们对吲哚脱芳香化的兴趣不断提高，这种兴趣在相关生物碱天然产物的全合成中是一种有用的工具，目的是开发在产量和立体选择性控制方面均有效的新方法。在这里，我们报告了一种酶促方法，用于在邻位季铵碳立体异构中心的各种呋喃二氢吲哚的不对称合成中对吲哚进行氧化脱芳香化作用。这种方法取决于黄素依赖性单加氧酶TsrE的活性，该酶参与双环硫肽抗生素硫链丝菌素的生物合成。在2-甲基-吲哚-3-乙酸或2-甲基-色酚转化为呋喃二氢的过程中，TsrE以高对映选择性的方式催化2,3-环氧化和随后的环氧化物开环，转化率> 99％，> 99％ee在温和的反应条件下。TsrE活性为基础的方法补充了当前的氧化吲哚脱芳香化的化学方法，丰富了具有呋喃二氢骨架的产品的不对称合成中的工具箱。