1-{(2R,3R)-3-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,3-dihydro-2-[1-(hydroxymethyl)vinyl]-1-benzofuran-5-yl}-ethanone | 619307-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{(2R,3R)-3-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,3-dihydro-2-[1-(hydroxymethyl)vinyl]-1-benzofuran-5-yl}-ethanone
• 英文别名: gnaphaliol 3-O-β-D-glucopyranoside；1-[(2R,3R)-2-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]ethanone
• CAS: 619307-31-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₉
• 分子量: 396.394
• InChiKey: CEMMFWBLFIAHDO-YEMRUFCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(2R,3R)-3-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,3-dihydro-2-[1-(hydroxymethyl)vinyl]-1-benzofuran-5-yl}-ethanone 在 hesperidinase 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以6.2 mg的产率得到1-(3-hydroxy-2-(1-hydroxyprop-2-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxydihydrobenzofuran Glucosides from Gnaphalium polycaulon

  摘要：

  从 Gnaphalium polycaulon 的地上部分中分离出一种新的 3-羟基二氢苯并呋喃葡萄糖苷，gnaphaliol 9-O-β-D-glucopyranoside (2)，以及 1-{(2R*,3S*)- 3-(β-<小>D-吡喃葡萄糖氧基)-2,3-二氢-2-[1-(羟甲基)乙烯基]-1-苯并呋喃-5-基}-乙酮或 gnaphaliol 3-O -β-<小>D-吡喃葡萄糖苷 (1)、(Z)-3-己烯基 O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷 (3) 和腺苷 (4)。确定化合物1的C-2​​和C-3位的绝对构型为2R和3R。这些化合物的结构是根据其物理和光谱数据阐明的。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1160

文献信息

• Use of extracts and constituents of leontopodium as enhancers of cholinergic function
  申请人：Leopold-Franzens-Universität Innsbruck

  公开号：EP1792623A1

  公开（公告）日：2007-06-06

  The present invention relates to the use of a plant extract from at least one Leontopodium species for the preparation of a medicament for the treatment of diseases which can be modulated by the selective inhibition of the enzyme acetylcholinesterase and/or increase of acetylcholine concentration at the cholinergic synapse.

  本发明涉及使用至少一种Leontopodium物种的植物提取物制备药物，用于治疗可通过选择性抑制乙酰胆碱酯酶和/或增加胆碱能突触处的乙酰胆碱浓度来调节的疾病。
• 3-Hydroxydihydrobenzofuran Glucosides from Gnaphalium polycaulon
  作者：Poolsak Sahakitpichan、Wannaporn Disadee、Somsak Ruchirawat、Tripetch Kanchanapoom

  DOI：10.1248/cpb.59.1160

  日期：——

  A new 3-hydroxydihydrobenzofuran glucoside, gnaphaliol 9-O-β-D-glucopyranoside (2), was isolated from the aerial parts of Gnaphalium polycaulon together with 1-(2R*,3S*)-3-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,3-dihydro-2-[1-(hydroxyl methyl)vinyl]-1-benzofuran-5-yl}-ethanone or gnaphaliol 3-O-β-D-glucopyranoside (1), (Z)-3-hexenyl O-β-D-glucopyranoside (3) and adenosine (4). The absolute configurations at C-2 and C-3 positions of compound 1 were determined to be 2R and 3R. The structures of these compounds were elucidated on the basis of their physical and spectroscopic data.

  从 Gnaphalium polycaulon 的地上部分中分离出一种新的 3-羟基二氢苯并呋喃葡萄糖苷，gnaphaliol 9-O-β-D-glucopyranoside (2)，以及 1-(2R*,3S*)- 3-(β-<小>D-吡喃葡萄糖氧基)-2,3-二氢-2-[1-(羟甲基)乙烯基]-1-苯并呋喃-5-基}-乙酮或 gnaphaliol 3-O -β-<小>D-吡喃葡萄糖苷 (1)、(Z)-3-己烯基 O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷 (3) 和腺苷 (4)。确定化合物1的C-2​​和C-3位的绝对构型为2R和3R。这些化合物的结构是根据其物理和光谱数据阐明的。