1-(4-tert.butyl-benzenesulfonyl)-1H-indole-6-carboxylic acid amide | 1046151-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-tert.butyl-benzenesulfonyl)-1H-indole-6-carboxylic acid amide
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)sulfonylindole-6-carboxamide
• CAS: 1046151-83-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 356.445
• InChiKey: PQWZIUKKLFFMMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 、 1H-吲哚-6-羧酸酰胺 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-tert.butyl-benzenesulfonyl)-1H-indole-6-carboxylic acid amide 、 4-tert.butyl-N-[1-(4-tert.butyl-benzenesulfonyl)-1H-indole-6-carbonyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/95908

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pharmaceutically Active Benzensulphonyl-Indols
  申请人：Lehr Philipp

  公开号：US20100075963A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  1-Benzenesulfonyl-1H-indoles, processes for their production and their use as pharmaceuticals, e.g. in the treatment of disorders which are mediated by CCR9, such as e.g. inflammatory bowel disease.

  1-苯磺酰基-1H-吲哚的制备方法及其作为药物的用途，例如在治疗由CCR9介导的疾病中的应用，例如炎症性肠病。
• PIPERIDINE DERIVATIVES AS 5-HT4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0667867A1

  公开（公告）日：1995-08-23
• 1-BENZENESULFONYL-1H-INDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CCR9 ACTIVITY
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2118060A1

  公开（公告）日：2009-11-18
• PIPERAZINE AND PIPERIDINE MGLUR5 POTENTIATORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2134687A1

  公开（公告）日：2009-12-23
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS 5-HT4 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE UTILES COMME ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE 5-HT4
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1994010174A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  (EN) Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and the use of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: X-CO-Y-Z, wherein X is a monocyclic or polycyclic aromatic group, Y is O or NH; Z is of sub-formula (II), wherein -(CH2)n1 is attached at carbon; and n1 is 0, 1, 2, 3 or 4; q is 0, 1, 2 or 3; Ra is straight or branched chain alkylene of chain length 1-6 carbon atoms terminally substituted by R7 wherein R7 is aryl, 3 to 8 membered cycloalkyl, 3 to 8 membered heterocyclyl, 5 or 6 membered monocyclic heteroaryl or 9 or 10 membered fused bicyclic heteroaryl linked through carbon, or R7 is C2-7 alkoxycarbonyl or secondary or tertiary hydroxy substituted C1-6 alkyl; and R6 is hydrogen or C1-6 alkyl; or a compound of formula (I) wherein the CO-Y linkage is replaced by a heterocyclic bioisostere; and their use as pharmaceuticals in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders and CNS disorders.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables ainsi que l'utilisation d'un composé de formule (I) X-CO-Y-Z ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de ce dernier. Dans cette formule X représente un groupe aromatique monocyclique ou polycyclique, Y représente O ou NH; Z a la sous-formule (II) dans laquelle - (CH2)n1 est lié à l'atome de carbone; et n1 représente 0, 1, 2, 3 ou 4; q représente 0, 1, 2 ou 3; Ra représente alkylène à chaîne linéaire ou ramifiée d'une longueur de chaîne de 1 à 6 atomes de carbone dont la terminaison est remplacée par R7, R7 représentant aryle, cycloalkyle comprenant 3 à 8 éléments, hétérocyclyle comprenant 3 à 8 éléments, hétéroaryle monocyclique comprenant 5 ou 6 éléments ou hétéroaryle bicyclique fusionné comprenant 9 ou 10 éléments lié par le carbone, ou bien R7 représente alcoxycarbonyle C2-7 ou alkyle C1-6 à substitution hydroxy secondaire ou tertiaire; et R6 représente hydrogène ou alkyle C1-6; ou un composé de formule (I) dans laquelle la liaison CO-Y est remplacée par une bioisostère hétérocyclique. Cette invention concerne l'utilisation de ces composés comme agents pharmaceutiques dans le traitement de troubles gastro-intestinaux, de dérèglements cardio-vasculaires et de troubles du système nerveux central.