isoferulic acid 3-O-β-4C1-glucopyranoside | 645386-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isoferulic acid 3-O-β-4C1-glucopyranoside
• 英文别名: isoferulic acid 3-O-β-glucopyranoside；isoferulic acid 3-O-glucopyranoside；3-[4-methoxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 645386-79-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₉
• 分子量: 356.329
• InChiKey: LOPCJHUBECHTEA-YMILTQATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoferulic acid 3-O-β-4C1-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Aphyllin, the first isoferulic acid glycoside and other phenolics from Tamarix aphylla flowers

  摘要：

  从 Tamarix aphylla 的花提取物中鉴定出了第一种糖基化的异阿魏酸（异阿魏酸 3-O-β-吡喃葡萄糖苷），以及新的酚类物质--柽柳黄素 3,3′-二硫酸钠和脱氢双胍酸二甲酯。根据光谱数据确定了它们的结构。该提取物具有明显的自由基清除作用，并能提高人类角质细胞（HaCaT 细胞）的活力。此外，通过 HPLC/ESI 质谱筛选确定的已知异阿魏酸和阿魏酸是所研究提取物的主要成分，它们作为活性抗氧化剂和细胞活性刺激剂已被分离、表征和评估。

  DOI：

  10.1691/ph.2009.8822

文献信息

• Aphyllin, the first isoferulic acid glycoside and other phenolics from Tamarix aphylla flowers
  作者：Nawwar, Mahmoud A. M.、Hussein、Ayoub、Hofmann、Linscheid、Harms、Wende、Lindequist

  DOI：10.1691/ph.2009.8822

  日期：——

  The first glycosylated isoferulic acid, isoferulic acid 3-O-β-glucopyranoside, together with the new phenolics, tamarixetin 3,3′-di-sodium sulphate and dehydrodigallic acid dimetyl ester have been characterized from a flower extract of Tamarix aphylla. The structures were established on the basis of spectral data. The extract exhibited a distinct radical scavenging effect and to improve the viability of human keratinocytes (HaCaT cells). Also, the known isoferulic acid and ferulic acid which have been determined to be the major components of the investigated extract by HPLC/ESI mass spectrometric screening have been separated, characterized and evaluated as active antioxidants and as cell activity stimulating agents as well.

  从 Tamarix aphylla 的花提取物中鉴定出了第一种糖基化的异阿魏酸（异阿魏酸 3-O-β-吡喃葡萄糖苷），以及新的酚类物质--柽柳黄素 3,3′-二硫酸钠和脱氢双胍酸二甲酯。根据光谱数据确定了它们的结构。该提取物具有明显的自由基清除作用，并能提高人类角质细胞（HaCaT 细胞）的活力。此外，通过 HPLC/ESI 质谱筛选确定的已知异阿魏酸和阿魏酸是所研究提取物的主要成分，它们作为活性抗氧化剂和细胞活性刺激剂已被分离、表征和评估。