diisopropyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-azidosuccinate | 127781-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-azidosuccinate
• 英文别名: diisopropyl (2S,3R)-2-azido-3-hydroxysuccinate；dipropan-2-yl (2S,3R)-2-azido-3-hydroxybutanedioate
• CAS: 127781-22-0
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₅
• 分子量: 259.262
• InChiKey: PXFAUEXSNYYYCW-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-azidosuccinate 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2,3-吖丙啶二羧酸,二(1-甲基乙基)酯,(2S,3S)-
  参考文献：
  名称：

  C2-对称 N-卤代氮丙啶的手性特性。N-卤代氮丙啶发色团的手性规则

  摘要：

  C 2 -对称氮丙啶(2S,3S)-1-卤素-2,3-二甲基氮丙啶1a,b和(2S,3S)-1-卤素-2的N-氯(a)和N-溴(b)衍生物，获得3-双(烷氧基羰基)氮丙啶2a,b和3a,b。卤代氮丙啶 1a、b 是“纯”N-卤代氮丙啶发色团的一个例子，它在 260-300 nm 范围内具有第一棉花效应 (CE)。提供了将第一个 CE 符号与发色团的立体化学环境联系起来的象限规则。卤代氮丙啶羧酸酯是 N-卤代氮丙啶发色团的一种特殊情况。这些化合物的 CD 光谱中 220-230 nm 处的第二个 CE 符号遵循反向象限规则

  DOI：

  10.1021/ja00075a048
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二异丙酯 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 diisopropyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-azidosuccinate
  参考文献：
  名称：

  C2-对称 N-卤代氮丙啶的手性特性。N-卤代氮丙啶发色团的手性规则

  摘要：

  C 2 -对称氮丙啶(2S,3S)-1-卤素-2,3-二甲基氮丙啶1a,b和(2S,3S)-1-卤素-2的N-氯(a)和N-溴(b)衍生物，获得3-双(烷氧基羰基)氮丙啶2a,b和3a,b。卤代氮丙啶 1a、b 是“纯”N-卤代氮丙啶发色团的一个例子，它在 260-300 nm 范围内具有第一棉花效应 (CE)。提供了将第一个 CE 符号与发色团的立体化学环境联系起来的象限规则。卤代氮丙啶羧酸酯是 N-卤代氮丙啶发色团的一种特殊情况。这些化合物的 CD 光谱中 220-230 nm 处的第二个 CE 符号遵循反向象限规则

  DOI：

  10.1021/ja00075a048

文献信息

• Vicinal Diol Cyclic Thionocarbonates: Similar to Cyclic Sulfates, but More Reactive
  作者：Soo Y. Ko

  DOI：10.1021/jo00125a003

  日期：1995.10
• Chiroptical properties of C2-symmetric N-haloaziridines. Chiral rules for the N-haloaziridine chromophore
  作者：G. V. Shustov、A. V. Kachanov、V. A. Korneev、R. G. Kostyanovsky、A. Rauk

  DOI：10.1021/ja00075a048

  日期：1993.11

  Haloaziridines 1a,b are an example of the «pure» N-haloaziridine chromophore which has the first Cotton effect (CE) in the region of 260-300 nm. A quadrant rule which connects the first CE sign with the stereochemical environment of the chromophore is offered. Haloaziridinecarboxylic esters are a specific case of the N-haloaziridine chromophore. The second CE sign at 220-230 nm in the CD spectra of these

  C 2 -对称氮丙啶(2S,3S)-1-卤素-2,3-二甲基氮丙啶1a,b和(2S,3S)-1-卤素-2的N-氯(a)和N-溴(b)衍生物，获得3-双(烷氧基羰基)氮丙啶2a,b和3a,b。卤代氮丙啶 1a、b 是“纯”N-卤代氮丙啶发色团的一个例子，它在 260-300 nm 范围内具有第一棉花效应 (CE)。提供了将第一个 CE 符号与发色团的立体化学环境联系起来的象限规则。卤代氮丙啶羧酸酯是 N-卤代氮丙啶发色团的一种特殊情况。这些化合物的 CD 光谱中 220-230 nm 处的第二个 CE 符号遵循反向象限规则