N-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)acetamide | 69730-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)acetamide
• 英文别名: 5-acetamido-1,3-diphenyl-1H-pyrazole；N-(2,5-diphenyl-2H-pyrazol-3-yl)-acetamide；N-(2,5-Diphenyl-2H-pyrazol-3-yl)-acetamid；N-(2,5-diphenylpyrazol-3-yl)acetamide
• CAS: 69730-07-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: ZBVYGDGOQCRAIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  527.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((5-(((dimethylamino)methylene)amino)-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Simay, A.; Takacs, K.; Horvath, K., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, p. 127 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基肉桂腈 生成 N-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Seidel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1898, vol. <2> 58, p. 144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct synthesis of pyrazoles from esters using tert-butoxide-assisted C–(CO) coupling
  作者：Bo Ram Kim、Gi Hyeon Sung、Ki Eun Ryu、Sang-Gyeong Lee、Hyo Jae Yoon、Dong-Soo Shin、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1039/c5cc02020d

  日期：——

  This paper describes the direct synthesis of pyrazoles from esters that comprises two sequential reactions: tert-butoxide-assisted C-C(=O) coupling reaction to yield [small beta]-ketonitrile or [small alpha],[small beta]-alkynone intermediates, and condensation by hydrazine addition....

  本文介绍了由酯直接合成吡唑的方法，该方法包括两个顺序的反应：叔丁醇辅助的CC（= O）偶联反应，生成小β-酮腈或小α，β-炔烃中间体，通过肼加成和缩合。
• Organocatalytic Atroposelective Construction of Pentatomic Heterobiaryl Diamines through Arylation of 5-Aminoisoxazoles with Azonaphthalenes
  作者：Weiwei Luo、Huanhuan Guo、Xueying Qiu、Meijun Ming、Lin Zhang、Hao Zhu、Jun Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00440

  日期：2024.4.5

  efficient catalytic asymmetric Michael-type reaction of azonaphthalenes with 5-aminoisoxazoles has been developed. The reaction was based on the utilization of a chiral phosphoric acid as the catalyst, delivering a large panel of axially chiral heterobiaryl diamines in generally good yields with excellent enantioselectivities. The gram-scale reaction and postmodification of the chiral product demonstrated

  偶氮萘与 5-氨基异恶唑的有效催化不对称迈克尔型反应已被开发出来。该反应基于使用手性磷酸作为催化剂，以良好的产率和优异的对映选择性产生大量轴向手性杂联芳二胺。手性产物的克级反应和后修饰证明了其在手性催化剂和配体合成中的潜力。这种方法不仅为构建五原子杂联芳基支架提供了一种有用的方法，而且还为轴向手性二胺家族提供了新成员，在合成和药物化学方面具有广阔的应用前景。
• An efficient one-pot synthesis of N-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol- 5-yl)amides
  作者：Wei-Nien Su、Tsung-Ping Lin、Kaung-Min Cheng、Kuan-Chin Sung、Shao-Kai Lin、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1002/jhet.343

  日期：——

  Abstractmagnified image A “one‐pot” method for the synthesis of N‐(1,3‐diphenyl‐1H‐pyrazol‐5‐yl)amides was developed by cyclization of benzoylacetonitrile (1) and phenylhydrazine in neat condition followed by acylation. The corresponding N‐(1,3‐diphenyl‐1H‐pyrazol‐5‐yl)amides were provided in good to excellent yields (70–90%). The significant advantages of the new synthetic method are excellent yields and simple work‐up procedure without isolation and purification of intermediary 5‐amino‐1,3‐diphenyl pyrazol (2). J. Heterocyclic Chem., (2010).
• Simay, A.; Takacs, K.; Toth, L., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1982, vol. 109, # 2, p. 175 - 188
  作者：Simay, A.、Takacs, K.、Toth, L.

  DOI：——

  日期：——
• Justoni; Fusco, Gazzetta Chimica Italiana, 1938, vol. 68, p. 59,72
  作者：Justoni、Fusco

  DOI：——

  日期：——