4-methyl-2-phenyl-2H-[1,2,3]triazole 1-oxide | 77896-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-2-phenyl-2H-[1,2,3]triazole 1-oxide
• 英文别名: 4-Methyl-2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-1-oxid；4-Methyl-1-oxo-2-phenyl-2H-1lambda~5~,2,3-triazole；4-methyl-1-oxido-2-phenyltriazol-1-ium
• CAS: 77896-41-4
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: RHDDSMYWBSVLBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-phenyl-2H-[1,2,3]triazole 1-oxide 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4-methyl-5-methylamino-2-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑N-氧化物和N-甲氧基三唑盐中的亲电和亲核取代：取代的1,2,3-三唑的制备

  摘要：

  2-苯基三唑1-氧化物在C-5处被激活，同时发生亲电和亲核攻击。所述Ñ氧化物可以被选择性卤化和，反过来，所述卤素取代强亲核体。在随后的脱氧中，N-氧化物产生卤代，甲硫基和甲氧基三唑。甲基化产生N-甲氧基三唑鎓盐，其中H-5可以被弱亲核试剂（例如）取代。氟离子。因此，可以在三唑核中引入氟，氯，羟基，烷氧基，酰氧基，氨基，取代的氨基，叠氮基，硝基，巯基，烷硫基，酰硫基和氰基取代基。替代地去质子化的N-甲氧基三唑鎓盐与亲电试剂反应，生成取代的三唑N-氧化物。解释了三唑N-氧化物与氯化氢反应生成氯三唑和与乙酰氯反应生成乙酰氧基三唑的反应。

  DOI：

  10.1039/p19810000503
• 作为产物：
  描述：

  methylglyoxal 1-oxime 2-phenylhydrazone 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-methyl-2-phenyl-2H-[1,2,3]triazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  三唑N-氧化物和N-甲氧基三唑盐中的亲电和亲核取代：取代的1,2,3-三唑的制备

  摘要：

  2-苯基三唑1-氧化物在C-5处被激活，同时发生亲电和亲核攻击。所述Ñ氧化物可以被选择性卤化和，反过来，所述卤素取代强亲核体。在随后的脱氧中，N-氧化物产生卤代，甲硫基和甲氧基三唑。甲基化产生N-甲氧基三唑鎓盐，其中H-5可以被弱亲核试剂（例如）取代。氟离子。因此，可以在三唑核中引入氟，氯，羟基，烷氧基，酰氧基，氨基，取代的氨基，叠氮基，硝基，巯基，烷硫基，酰硫基和氰基取代基。替代地去质子化的N-甲氧基三唑鎓盐与亲电试剂反应，生成取代的三唑N-氧化物。解释了三唑N-氧化物与氯化氢反应生成氯三唑和与乙酰氯反应生成乙酰氧基三唑的反应。

  DOI：

  10.1039/p19810000503

文献信息

• Nucleophilic substitution of hydrogen (SNH) in 1,2,3-triazole 1-oxides in the synthesis of pentafluorophenylated azaheterocycles
  作者：T. D. Moseev、E. A. Nikiforov、A. N. Tsmokalyuk、M. V. Varaksin、V. N. Charushin、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s11172-024-4283-x

  日期：2024.6

  Nucleophilic substitution of hydrogen (SNH) in 2-aryl-1,2,3-triazole 1-oxides proceeds by treatment with pentafluorophenyllithium according to the addition—elimination scheme (SNH AE) with the formation of the corresponding 4-pentafluorophenyl-1,2,3-triazoles with yield 72–78%. Calculation methods (determining the Fukui function and Gibbs energy) were used to establish that the presence of electron-withdrawing

  根据加成-消除方案 (S N H AE) 并形成相应的 4-五氟苯基-1,2,3-三唑，产率 72–78%。使用计算方法（确定福井函数和吉布斯能量）确定三唑环中吸电子基团的存在不会增加目标产物的产率。最有可能的是，这可以通过共轭氮原子的电子云对反应中心的屏蔽来解释。
• Begtrup, Mikael, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 11, p. 717 - 728
  作者：Begtrup, Mikael

  DOI：——

  日期：——
• Begtrup, Mikael; Vedsoe, Per, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 625 - 632
  作者：Begtrup, Mikael、Vedsoe, Per

  DOI：——

  日期：——
• Ponzio, Gazzetta Chimica Italiana, 1899, vol. 29 I, p. 283
  作者：Ponzio

  DOI：——

  日期：——
• Kirillova; Shul'gina; Shafeev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 7, p. 1051 - 1054
  作者：Kirillova、Shul'gina、Shafeev、Al'mukhamedov、Vereshchagin

  DOI：——

  日期：——