ethyl (4aR,8R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl carbonate | 1323988-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: ethyl (4aR,8R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl carbonate
• 英文别名: 3-O-ethoxycarbonyl-4,6-O-(4-methoxyphenyl)methylene-D-glucal；3-(ethoxycarbonyloxy)-4,6-para-methoxybenzylidene-D-glucal；[(4aR,8R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] ethyl carbonate
• CAS: 1323988-51-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₇
• 分子量: 336.342
• InChiKey: BJMATNZXEVMRKR-JZWPEALZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4aR,8R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(4aR,6R,8aS)-6-ethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧烯丙基化形成β型糖苷键

  摘要：

  糖类的脱羧烯丙基化：通过钯催化的脱羧O糖基化，以高区域和立体选择性构建了β型糖苷键。已对该反应进行了各种具有不同保护基的糖基的检测，以提供各种糖基化产物，包括酚O-糖苷，硫酚S-糖苷，脂族O-糖苷和具有出色的β-选择性和合理至优异的二糖。产量（请参阅计划）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303241
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-(4-甲氧基苄烯)-D-己烯糖 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到ethyl (4aR,8R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧烯丙基化形成β型糖苷键

  摘要：

  糖类的脱羧烯丙基化：通过钯催化的脱羧O糖基化，以高区域和立体选择性构建了β型糖苷键。已对该反应进行了各种具有不同保护基的糖基的检测，以提供各种糖基化产物，包括酚O-糖苷，硫酚S-糖苷，脂族O-糖苷和具有出色的β-选择性和合理至优异的二糖。产量（请参阅计划）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303241

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-<i>C</i>-aryl Glycosides via Palladium Catalyzed Decarboxylative Reactions
  作者：Shaohua Xiang、Shuting Cai、Jing Zeng、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol201820m

  日期：2011.9.2

  An efficient and versatile approach for the synthesis of 2-deoxy-C-aryl glycosides is reported. This strategy is based on a palladium-catalyzed decarboxylative Heck coupling reaction of benzoic acids and glycals. A wide variety of glycals and benzoic acids have been screened, and all these reactions could afford the desired C-aryl glycoside products in moderate to good yields with exclusive regio-

  为2-脱氧合成的有效和通用的方法Ç报道-芳基糖苷。该策略基于苯甲酸和糖类的钯催化的脱羧Heck偶联反应。已经筛选了多种糖基和苯甲酸，并且所有这些反应都可以以中等至良好的产率提供所需的C-芳基糖苷产物，并且具有独特的区域选择性和立体选择性。
• A highly efficient dual catalysis approach for C-glycosylation: addition of (o-azaaryl)carboxaldehyde to glycals
  作者：Yaguang Bai、Wei Lin Leng、Yongxin Li、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/c4cc06111j

  日期：——

  Dual catalysis by concurrent activation of glycals and (O-azaaryl)-carboxaldehydes using palladium and N-heterocyclic carbene has been developed. This activation through the formation of the Breslow intermediate and a π-allyl Pd complex is a novel and efficient approach to yield C-glycosides with yields up to 85%.

  通过同时激活甘露糖和（O-azaaryl）-羰基醛，使用钯和N-杂环卡宾进行双催化已经开发。通过形成Breslow中间体和π-烯丙基Pd配合物的激活是一种新颖高效的方法，可产生收率高达85%的C-糖苷。
• β-Type Glycosidic Bond Formation by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation
  作者：Shaohua Xiang、Zhiqiang Lu、Jingxi He、Kim Le MaiHoang、Jing Zeng、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/chem.201303241

  日期：2013.10.11

  Decarboxylative allylation of glycals: A β‐type glycosidic bond has been constructed in high regio‐ and stereoselectivity by means of a palladium‐catalyzed decarboxylative O‐glycosylation. Various kinds of glycals with different protecting groups have been examined for this reaction to afford a diverse set of glycosylated products, including phenolic O‐glycosides, thiophenolic S‐glycoside, aliphatic

  糖类的脱羧烯丙基化：通过钯催化的脱羧O糖基化，以高区域和立体选择性构建了β型糖苷键。已对该反应进行了各种具有不同保护基的糖基的检测，以提供各种糖基化产物，包括酚O-糖苷，硫酚S-糖苷，脂族O-糖苷和具有出色的β-选择性和合理至优异的二糖。产量（请参阅计划）。