(R)-methyl-3-(allyloxy)-2-methylpropionate | 1261034-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl-3-(allyloxy)-2-methylpropionate
• 英文别名: methyl (2R)-2-methyl-3-prop-2-enoxypropanoate
• CAS: 1261034-58-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: NAYVHOWMKULZTH-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)丙烯酸甲酯 在 glucose dehydrogenase 、 potassium phosphate 、 葡萄糖 、 ene reductase YqjM wild type enzyme 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 silver(l) oxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 (R)-methyl-3-(allyloxy)-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  寻找选择性开关–对烯还原酶YqjM立体互补变体的一种合理方法

  摘要：

  来自Old Yellow Enzyme家族的烯还原酶是通用的生物催化剂，可用于合成旋光化合物。与化学合成中的竞争性催化剂相比，生物催化剂的一个缺点是通常只有一种产品的立体异构体可用。另一个缺点可能是某些酶-底物组合缺乏活性。在3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的酶促合成中，我们能够合理地应对这两个挑战（通常称为罗氏烯还原酶YqjM。通过设计YqjM和工程底物突变体的高效，基于概念的方法，我们可以改变反应的速率常数和对映选择性。用成功的突变体已经进行了制备规模的反应。此外，对底物的反复修饰对罗氏酯前体及其衍生物的结合方式提供了基于实验的见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500149

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (R)-3-Hydroxy-2-methylpropanoate (‘Roche Ester’) and Derivatives via Biocatalytic CC-Bond Reduction
  作者：Clemens Stueckler、Christoph K. Winkler、Melanie Bonnekessel、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201000522

  日期：2010.10.4

  Enoate reductases from the ‘old yellow enzyme’ family were employed for the asymmetric bioreduction of methyl 2-hydroxymethylacrylate and its O-allyl, O-benzyl and O-TBDMS derivatives to furnish (R)-configurated methyl 3-hydroxy-2-methylpropionate products in up to >99% ee Variation of the O-protective group had little influence on the stereoselectivity, but a major impact on the reaction rate.

  来自“老黄酶”家族的烯醇还原酶用于2-羟基甲基丙烯酸甲酯及其O-烯丙基，O-苄基和O- TBDMS衍生物的不对称生物还原，以提供（R）-构型的3-羟基-2-甲基丙酸甲酯产品达到> 99％ee值的变异Ø -保护组对立体选择性的影响不大，但对反应速率产生重大影响。
• Finding the Selectivity Switch - A Rational Approach towards Stereocomplementary Variants of the Ene Reductase YqjM
  作者：Elisabeth Rüthlein、Thomas Classen、Lina Dobnikar、Melanie Schölzel、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/adsc.201500149

  日期：2015.5.26

  these challenges rationally in the case of the enzymatic synthesis of methyl 3‐hydroxy‐2‐methylpropanoate (commonly denoted as the Roche ester) and derivatives thereof using the ene reductase YqjM. By a highly efficient, concept‐based approach of designing mutant variants of YqjM and engineering substrates we could alter both the rate constant and the enantioselectivity of the reaction. Preparative scale

  来自Old Yellow Enzyme家族的烯还原酶是通用的生物催化剂，可用于合成旋光化合物。与化学合成中的竞争性催化剂相比，生物催化剂的一个缺点是通常只有一种产品的立体异构体可用。另一个缺点可能是某些酶-底物组合缺乏活性。在3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的酶促合成中，我们能够合理地应对这两个挑战（通常称为罗氏烯还原酶YqjM。通过设计YqjM和工程底物突变体的高效，基于概念的方法，我们可以改变反应的速率常数和对映选择性。用成功的突变体已经进行了制备规模的反应。此外，对底物的反复修饰对罗氏酯前体及其衍生物的结合方式提供了基于实验的见解。