methyl 2-benzoylhexanoate | 850147-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-benzoylhexanoate
• CAS: 850147-81-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ZEVCHZSCYYTWCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzoylhexanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到methyl 2-diazohexanoate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酯的简单制备

  摘要：

  TiCl 4介导的酯与苯甲酰氯的反应导致α-苯甲酰化酯的高收率。利用对乙酰乙酰氨基苯磺酰基叠氮化物对苯甲酰化的酯进行重氮转移，以高收率得到α-重氮酯。使用此简化程序，可以轻松制备克量的α-重氮酯。

  DOI：

  10.1021/jo048011o
• 作为产物：
  描述：

  己酸甲酯 、 苯甲酰氯 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 2-benzoylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酯的简单制备

  摘要：

  TiCl 4介导的酯与苯甲酰氯的反应导致α-苯甲酰化酯的高收率。利用对乙酰乙酰氨基苯磺酰基叠氮化物对苯甲酰化的酯进行重氮转移，以高收率得到α-重氮酯。使用此简化程序，可以轻松制备克量的α-重氮酯。

  DOI：

  10.1021/jo048011o

文献信息

• Reductive Ti-crossed Claisen Condensation between Methyl α-Bromocarboxylates and Acid Chlorides Utilizing a TiCl₄–PPh₃–<i>N</i>-Methylimidazole Reagent
  作者：Akira Iida、Syogo Nakazawa、Hidefumi Nakatsuji、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1246/cl.2007.48

  日期：2007.1

  Reductive Ti-crossed Claisen condensation between methyl α-bromocarboxylates and acid chlorides utilizing a TiCl4–PPh3–N-methylimidazole reagent proceeded smoothly to give the α-monosubstituted and...

  利用 TiCl4–PPh3–N-甲基咪唑试剂，α-溴代羧酸甲酯和酰氯之间的还原性 Ti 交叉克莱森缩合反应顺利进行，得到 α-单取代和...
• Chiral lithium binaphtholate for enantioselective amination of acyclic α-alkyl-β-keto esters: Application to the total synthesis of l-carbidopa
  作者：Toshifumi Asano、Miyuki Moritani、Makoto Nakajima、Shunsuke Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.015

  日期：2017.10

  A chiral lithium binaphtholate catalyzes the enantioselective amination of α-alkyl-β-keto esters with azodicarboxylates to produce optically active α,α-disubstituted α-amino acid derivatives in high yields and with good to high enantioselectivities. A stoichiometric amount of lithium hydroxide efficaciously improved both the reactivity and enantioselectivity of amination. The resulting aminated product

  手性双萘二甲酸锂催化α-烷基-β-酮酯与偶氮二羧酸酯的对映选择性胺化，以高收率和良好至高对映选择性地制备光学活性的α，α-二取代的α-氨基酸衍生物。化学计量的氢氧化锂有效地改善了胺化的反应性和对映选择性。所得胺化产物易于转化为1-卡比多巴。