6-[(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)methyl]pyridine-2-carbonyl chloride | 359015-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-[(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)methyl]pyridine-2-carbonyl chloride
• CAS: 359015-37-5
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O₃
• 分子量: 300.701
• InChiKey: MOGDYYRLVYVAEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)methyl]pyridine-2-carbonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 6-Aminomethyl-pyridine-2-carboxylic acid {(S)-1-[(4-nitro-benzoylamino)-methyl]-2-phenyl-ethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective amino acid recognition using acyclic thiourea receptors

  摘要：

  一系列非环状硫脲衍生物已被制备，其设计旨在形成一个含有四个氢键供体的裂隙，适合羧酸盐的识别，并研究了它们与N-保护氨基酸羧酸盐水合物的结合能力。其中一个硫脲的晶体结构已被确定，显示其在固态下形成一个通过氢键连接的中心对称二聚体，其构象适合所需的羧酸盐结合。这些硫脲对不同氨基酸表现出良好的区分性，而那些含有手性部分的硫脲对一系列氨基酸衍生物显示出适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b102298a
• 作为产物：
  描述：

  6-[(1,3-Dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)methyl]pyridine-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 20.0h， 以100%的产率得到6-[(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)methyl]pyridine-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective amino acid recognition using acyclic thiourea receptors

  摘要：

  一系列非环状硫脲衍生物已被制备，其设计旨在形成一个含有四个氢键供体的裂隙，适合羧酸盐的识别，并研究了它们与N-保护氨基酸羧酸盐水合物的结合能力。其中一个硫脲的晶体结构已被确定，显示其在固态下形成一个通过氢键连接的中心对称二聚体，其构象适合所需的羧酸盐结合。这些硫脲对不同氨基酸表现出良好的区分性，而那些含有手性部分的硫脲对一系列氨基酸衍生物显示出适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b102298a

文献信息

• Three-Dimensional Electronic Delocalization in Chiral Conjugated Polymers
  作者：Steffen Zahn、Timothy M. Swager

  DOI：10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4225::aid-anie4225>3.0.co;2-3

  日期：2002.11.15
• Enantioselective amino acid recognition using acyclic thiourea receptors
  作者：Graham M. Kyne、Mark E. Light、Mike B. Hursthouse、Javier de Mendoza、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1039/b102298a

  日期：——

  A series of acyclic thiourea derivatives, designed to create a cleft with four hydrogen bond donors suitable for carboxylate recognition, have been prepared, and their ability to bind to N-protected amino acid carboxylate salts has been investigated. The crystal structure of one of the thioureas has been determined showing that it forms a hydrogen bonded centrosymmetric dimer in the solid-state, in a conformation appropriate for the desired binding of carboxylates. The thioureas show good discrimination between different amino acids and those thioureas incorporating chiral moieties show moderate enantioselectivity for a range of amino acid derivatives.

  一系列非环状硫脲衍生物已被制备，其设计旨在形成一个含有四个氢键供体的裂隙，适合羧酸盐的识别，并研究了它们与N-保护氨基酸羧酸盐水合物的结合能力。其中一个硫脲的晶体结构已被确定，显示其在固态下形成一个通过氢键连接的中心对称二聚体，其构象适合所需的羧酸盐结合。这些硫脲对不同氨基酸表现出良好的区分性，而那些含有手性部分的硫脲对一系列氨基酸衍生物显示出适度的对映选择性。
• Novel Enantioselective Receptors for N-Protected Glutamate and Aspartate
  作者：Andrea Ragusa、Sara Rossi、Joseph M. Hayes、Matthias Stein、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1002/chem.200500444

  日期：2005.9.19

  properties with various dicarboxylate salts have been examined by using NMR titration and isothermal calorimetry experiments. Macrocycle 1, in particular, favours the 1:1 binding of N-protected L-glutamate and aspartate, but favours 1:2 binding of the corresponding D-amino acids in polar solvents (dimethyl sulfoxide and acetonitrile). The macrocycles, however, do not bind carboxylates at all in the

  已经制备了一系列手性双硫脲大环1-4，并且已经通过使用NMR滴定和等温量热实验检查了它们与各种二羧酸盐的结合性质。大环化合物1特别有利于N-保护的L-谷氨酸和天冬氨酸的1：1结合，但有利于相应D-氨基酸在极性溶剂（二甲基亚砜和乙腈）中的1：1结合。但是，大环化合物在竞争性较低的溶剂氯仿中根本不结合羧酸盐。这些大环的结合特性对细微的结构变化敏感，如与1相比，大环2-4的结合特性发生了变化，这证明了这一点。