8-formyl-6-methylnaringenin 7-O-β-D-glucopyranoside | 1143518-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-formyl-6-methylnaringenin 7-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-4-oxo-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromene-8-carbaldehyde
• CAS: 1143518-71-1
• 化学式: C₂₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 476.437
• InChiKey: VWAZCKODEZOPOP-HMFSKKNISA-N

物化性质

• 沸点：
  860.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-formyl-6-methylnaringenin 7-O-β-D-glucopyranoside 在 Penicillium decumbens naringinase 、 水 作用下， 反应 5.0h， 以1.8 mg的产率得到8-formyl-6-methylnaringenin
  参考文献：
  名称：

  Antioxidative Flavonoids from Cleistocalyx operculatus Buds

  摘要：

  四种新的黄酮类化合物：3′-甲酰基-4′,6′,4-三羟基-2′-甲氧基-5′-甲基查尔酮（1），3′-甲酰基-6′,4-二羟基-2′-甲氧基-5′-甲基查尔酮 4′-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷（2）、(2S)-8-formyl-6-methylnaringenin (3) 和 (2S)-8-formyl-6-methylnaringenin 7-O-β-D-glucopyranoside (4)是从桃金娘科植物 Cleistocalyx operculatus 的芽中分离出来的。根据光谱分析（包括二维核磁共振）确定了新代谢物（1-4）的结构。化合物 1 和 3 具有 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基清除活性，IC50 值分别为 22.8 和 27.1 μ<小>M。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1725

文献信息

• Antioxidative Flavonoids from Cleistocalyx operculatus Buds
  作者：Byung-Sun Min、Cao Van Thu、Nguyen Tien Dat、Nguyen Hai Dang、Han-Su Jang、Tran Manh Hung

  DOI：10.1248/cpb.56.1725

  日期：——

  Four new flavonoids, 3′-formyl-4′,6′,4-trihydroxy-2′-methoxy-5′-methylchalcone (1), 3′-formyl-6′,4-dihydroxy-2′-methoxy-5′-methylchalcone 4′-O-β-D-glucopyranoside (2), (2S)-8-formyl-6-methylnaringenin (3), and (2S)-8-formyl-6-methylnaringenin 7-O-β-D-glucopyranoside (4) were isolated from the buds of Cleistocalyx operculatus (Myrtaceae). The structures of the new metabolites (1—4) were determined on the basic of spectroscopic analyses including 2 dimensional NMR. Compounds 1 and 3 exhibited 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical scavenging activity with IC50 values of 22.8 and 27.1 μM, respectively.

  四种新的黄酮类化合物：3′-甲酰基-4′,6′,4-三羟基-2′-甲氧基-5′-甲基查尔酮（1），3′-甲酰基-6′,4-二羟基-2′-甲氧基-5′-甲基查尔酮 4′-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷（2）、(2S)-8-formyl-6-methylnaringenin (3) 和 (2S)-8-formyl-6-methylnaringenin 7-O-β-D-glucopyranoside (4)是从桃金娘科植物 Cleistocalyx operculatus 的芽中分离出来的。根据光谱分析（包括二维核磁共振）确定了新代谢物（1-4）的结构。化合物 1 和 3 具有 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基清除活性，IC50 值分别为 22.8 和 27.1 μ<小>M。