methyl (6R)-3-acetyl-2-oxo-8-thia-1,4,5-triazabicyclo<4.3.0>non-3-ene-6-carboxylate | 136634-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (6R)-3-acetyl-2-oxo-8-thia-1,4,5-triazabicyclo<4.3.0>non-3-ene-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (6S)-3-acetyl-2-oxo-8-thia-1,4,5-triazabicyclo<4.3.0>non-3-ene-6-carboxylate；methyl (6S)-3-acetyl-2-oxo-8-thia-1,4,5-triazabicyclo[4.3.0]non-3-ene-6-carboxylate；methyl (8aS)-3-acetyl-4-oxo-6,8-dihydro-1H-[1,3]thiazolo[4,3-c][1,2,4]triazine-8a-carboxylate
• CAS: 136634-24-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 257.27
• InChiKey: VPQAFIQTTRAARU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6R)-3-acetyl-2-oxo-8-thia-1,4,5-triazabicyclo<4.3.0>non-3-ene-6-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Methyl (8aS)-1,3-diacetyl-4,7,7-trioxo-1,4,6,7,8,8a-hexahydro-7λ⁶-<1,3>thiazolo<4,3-c><1,2,4>thiazine-8a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ‘Hidden’ axial chirality as a stereodirecting element in reactions involving enol(ate) intermediates. Part 2.† Cyclisation reactions of methyl (4R)-3-(2-diazo-3-oxobutanoyl)-1,1-dioxo-1λ6,3- (and 1-oxo-1λ4,3-) thiazolidine-4-carboxylates

  摘要：

  -[1,3]thiazolo[4,3-c][1(2,4)]triazine-8a-carboxylate 16。

  DOI：

  10.1039/a900280d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R)-3-(3-oxobutanoyl)thiazolidine-4-carboxylate 在 4-羧基苯磺叠氮 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (6R)-3-acetyl-2-oxo-8-thia-1,4,5-triazabicyclo<4.3.0>non-3-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A cyclisation reaction of methyl (4R)-3-(2-diazo-3-oxobutanoyl)thiazolidine-4-carboxylate which proceeds with retention of configuration, probably via a planar ester enolate intermediate possessing axial chirality

  摘要：

  在碱性条件下，标题化合物1b转化为(6S)-3-乙酰基-2-氧代-8-硫杂-1,4,5-三氮杂双环[4.3.0]壬-3-烯-6-甲酸甲酯4a ，其绝对构型由X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1039/c39910000924

文献信息

• Beagley, Brian; Betts, Michael J.; Pritchard, Robin G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, p. 1761 - 1770
  作者：Beagley, Brian、Betts, Michael J.、Pritchard, Robin G.、Schofield, Anthony、Stoodley, Richard J.、Vohra, Shaheen

  DOI：——

  日期：——