O-methyl-D,L-serine benzyl ester | 1375090-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-methyl-D,L-serine benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-amino-3-methoxypropanoate
• CAS: 1375090-14-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: PLGIWPZJAPVLTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl-D,L-serine benzyl ester 在 N-乙酰-L-蛋氨酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到O-methyl-D-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING LACOSAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN LACOSAMIDE

  摘要：

  本发明提供一种制备几乎光学纯度的拉科萨米德的方法，其中一方面包括以下步骤：(i)分离O-甲基-D，L-丝氨酸以提供几乎光学纯度的O-甲基-D-丝氨酸；(ii)乙酰化因此获得的O-甲基-D-丝氨酸，以提供几乎光学纯度的N-乙酰基10衍生物；(iii)激活所获得化合物的羧基；以及(iv)将所获得的化合物与苄基胺反应。

  公开号：

  WO2012065891A1
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 以60%的产率得到O-methyl-D,L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING LACOSAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN LACOSAMIDE

  摘要：

  本发明提供一种制备几乎光学纯度的拉科萨米德的方法，其中一方面包括以下步骤：(i)分离O-甲基-D，L-丝氨酸以提供几乎光学纯度的O-甲基-D-丝氨酸；(ii)乙酰化因此获得的O-甲基-D-丝氨酸，以提供几乎光学纯度的N-乙酰基10衍生物；(iii)激活所获得化合物的羧基；以及(iv)将所获得的化合物与苄基胺反应。

  公开号：

  WO2012065891A1

文献信息

• [EN] PROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASOME
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WSS E V

  公开号：WO2017211818A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to a compound of formula (I), wherein X is C=0, C=S or B-OH; Y is an electrophile and Z is a leaving group, or Y══Z is an electrophile; R1 comprises or consists of (a) (i) a first group binding to a proteolytic site of a proteasome, said first group being bound to X; and (ii) optionally a second group enhancing delivery; or (b) a group binding between subunits β1 and β2 of a proteasome; R2 and R3 are independently selected from H, methyl, methoxy, ethyl, ethenyl, ethinyl and cyano, wherein methyl and ethyl may be substituted with OH or halogen.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中X为C=0，C=S或B-OH；Y为亲电试剂，Z为脱离基团，或Y══Z为亲电试剂；R1包括或由（a）（i）结合到蛋白酶体的蛋白酶位点的第一基团，所述第一基团与X结合；以及（ii）可选地增强传递的第二基团；或（b）结合到蛋白酶体的亚基β1和β2之间的基团；R2和R3独立地选自H，甲基，甲氧基，乙基，乙烯基，乙炔基和氰基，其中甲基和乙基可以被OH或卤素取代。
• GASTRO-RETENTIVE MODIFIED RELEASE DOSAGE FORMS FOR OPROZOMIB AND PROCESS TO MAKE THEREOF
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20180161279A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  This disclosure features gastro-retentive (GR) modified release pharmaceutical dosage forms (e.g., solid dosage forms, e.g., tablets, e.g., bilayer tablets) that are useful for the oral administration of oprozomib, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a human or animal subject as well as methods of making and using the dosage form.

  本公开涉及胃停留（GR）改性缓释制剂剂型（例如，固体剂型，例如，片剂，例如，双层片剂），可用于口服oprozomib或其药学上可接受的盐给人或动物受试者，并提供制备和使用该剂型的方法。
• Process for the preparation of Lacosamide including resolution of O-methyl-DL-serine
  申请人：UCB Pharma GmbH

  公开号：EP2487152A1

  公开（公告）日：2012-08-15

  The present invention provides a process for the preparation of lacosamide in substantially optically pure form, which in one aspect comprises the following steps: (i) resolution of O-methyl-D,L-serine to provide O-methyl-D-serine in substantially optically pure form; (ii) acetylation of O-methyl-D-serine thereby obtained to provide the N-acetyl derivative thereof in substantially optically pure form; (iii) activating the carboxy group of the compound thereby obtained; and (iv) reacting the compound thereby obtained with benzylamine.

  本发明提供了一种制备几乎光学纯度的拉科萨米德的方法，其中一方面包括以下步骤：(i) 分离O-甲基-D，L-丝氨酸以提供几乎光学纯度的O-甲基-D-丝氨酸；(ii) 乙酰化由此得到的O-甲基-D-丝氨酸，以提供几乎光学纯度的其N-乙酰衍生物；(iii) 激活所得化合物的羧基；和 (iv) 用苄胺与所得化合物反应。
• Process for Preparing Lacosamide
  申请人：Merschaert Alain

  公开号：US20140018577A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention provides a process for the preparation of lacosamide in substantially optically pure form, which in one aspect comprises the following steps: (i) resolution of O-methyl-D,L-serine to provide O-methyl-D-serine in substantially optically pure form; (ii) acetylation of O-methyl-D-serine thereby obtained to provide the N-acetyl 10 derivative thereof in substantially optically pure form; (iii) activating the carboxy group of the compound thereby obtained; and (iv) reacting the compound thereby obtained with benzylamine.

  本发明提供了一种制备几乎光学纯度的拉科萨米德的方法，其中一方面包括以下步骤：(i) 分离O-甲基-D，L-丝氨酸，以提供几乎光学纯度的O-甲基-D-丝氨酸；(ii) 乙酰化O-甲基-D-丝氨酸，以提供几乎光学纯度的N-乙酰基10衍生物；(iii) 激活所得化合物的羧基；以及(iv) 与苄胺反应，从而得到所得化合物。
• FLUORINATED EPOXYKETONE-BASED COMPOUNDS AND USES THEREOF AS PROTEASOME INHIBITORS
  申请人：FLUORINOV PHARMA INC.

  公开号：US20150203534A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present application relates to novel fluorinated epoxyketone-based compounds, compositions comprising these compounds and their use, in particular for the treatment of diseases, disorders or conditions mediated by proteasome inhibition, in particular, the present application includes compounds of Formula I, and compositions and uses thereof:

  本申请涉及新型氟代环氧酮基化合物，包括这些化合物的组合物和它们的用途，特别是用于治疗由蛋白酶体抑制介导的疾病、紊乱或病况，特别是本申请包括公式I的化合物，以及它们的组合物和用途：