(E)-5-(hept-1-en-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 1407591-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (E)-5-(hept-1-en-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 5-[(E)-hept-1-enyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 1407591-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: LEHKDAQGFWHPRZ-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-5-(hept-1-en-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  烯丙基阳离子和叠氮化物进行的α，β-不饱和炔烃的高效合成：在合成蚁毒生物碱中的应用

  摘要：

  已经开发了使用叠氮化物在低温下高效合成α，β-不饱和烷基亚胺的方法。由烯丙醇产生的碳正离子有助于在温和条件下与叠氮化物实现快速转化，从而提供反应性α，β-不饱和亚胺。羟基或烷氧基对于这些转化是必不可少的，利用容易获得的烯丙醇可广泛扩展底物。这种新方法的效率在亚胺蚁毒生物碱的全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol302608q