3-tert-Butyldioxindol | 53904-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-tert-Butyldioxindol
• 英文别名: 3-(tert-butyl)-3-hydroxyindolin-2-one；3-tert-butyl-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-tert-butyl-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• CAS: 53904-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01088718
• 分子量: 205.257
• InChiKey: YVRLLSFRVQVLLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  380.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-Butyldioxindol 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(2-aminophenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bettembourg,M.-C.; Brunesseaux,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 2449 - 2451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-2-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)benzene 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.17h， 以60%的产率得到3-tert-Butyldioxindol
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基芳基叠氮化物就地生成的2-羟基-吲哚-3-酮的酰基转移，一锅合成3-羟基-2-氧吲哚

  摘要：

  已经描述了一种新颖的一锅法，该方法通过由2-炔基芳基叠氮化物就地产生的2-羟基-吲哚-3-酮的酰基转移而制备3-羟基-2-氧吲哚。在温和的条件下完成反应，以中等至良好的产率得到各种3-羟基-2-氧吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0nj04588h

文献信息

• Carbonylation of various organolithium reagents. A novel approach to heterocycles via intramolecular trapping of aromatic acyllithiums
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Gareth J. Pritchard、Anna Hamilton

  DOI：10.1039/a903467f

  日期：——

  Doubly lithiated N-pivaloylanilines react smoothly with carbon monoxide at 0 °C to give 3-tert-butyl-3-hydroxy-2,3-dihydroindol-2-ones in good yields. Similarly, carbonylation of doubly lithiated 4-pivaloylamino- and 2-pivaloylaminopyridines at 0 °C affords the corresponding 5-aza- and 7-aza-3-tert-butyl-3-hydroxy-2,3-dihydroindol-2-ones, respectively, in good yields. However, carbonylation of doubly lithiated N-pivaloyl-o-toluidines takes a different course due to direct intramolecular cyclisation of the dilithio reagents to afford 2-tert-butylindoles without uptake of carbon monoxide.

  双锂化的N-派伐酰苯胺在0°C下与一氧化碳反应，得到3-叔丁基-3-羟基-2,3-二氢吲哚-2-酮，产率良好。同样，在0°C下双锂化的4-派伐酰氨基和2-派伐酰氨基吡啶的羰基化反应分别生成相应的5-氮和7-氮-3-叔丁基-3-羟基-2,3-二氢吲哚-2-酮，产率同样良好。然而，双锂化的N-派伐酰-o-甲苯胺的羰基化反应则呈现不同的路径，因为锂酮试剂发生直接的分子内环化，生成2-叔丁基吲哚，而不吸收一氧化碳。
• One-pot synthesis of 3-hydroxy-2-oxindoles <i>via</i> acyloin rearrangements of 2-hydroxy-indolin-3-ones generated <i>in situ</i> from 2-alkynyl arylazides
  作者：Zhiqiang Zhou、Yao Xu、Boyu Zhu、Ping Li、Guiwen Hu、Fan Yang、Shijie Xu、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1039/d0nj04588h

  日期：——

  A novel one-pot method to prepare 3-hydroxy-2-oxindoles via acyloin rearrangements of 2-hydroxy-indolin-3-ones generated in situ from 2-alkynyl arylazides has been described. The reaction was accomplished to afford a variety of 3-hydroxy-2-oxindole derivatives in moderate to good yields under mild conditions.

  已经描述了一种新颖的一锅法，该方法通过由2-炔基芳基叠氮化物就地产生的2-羟基-吲哚-3-酮的酰基转移而制备3-羟基-2-氧吲哚。在温和的条件下完成反应，以中等至良好的产率得到各种3-羟基-2-氧吲哚衍生物。
• Facile Synthesis of 3-Aryl-3-hydroxy-2-oxindoles from 2-Arylindoles
  作者：Hye Ran Moon、Sangku Lee、Hwa Jung Roh、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10807

  日期：2016.7

  However, the reaction of 5-nitro derivative 1d did not produce 2d, presumably due to delocalization of the indole anion to the nitro group (vide infra, Scheme 3). The reactions of 2(4-chlorophenyl)indole (1e), 2-(4-methoxyphenyl)indole (1f), 2-(2-naphthyl)indole (1g), and 2-(2-thienyl)indole (1h) afforded the corresponding products 2e–2h in good yields (77–87%). It is interesting to note that the reaction

  3-Aryl-3-hydroxy-2-oxindoles 已在许多重要的生物学化合物中发现，如图 1 所示。例如，口服有效的生长激素促分泌素 SM-130686、有效的抗菌先导药物 ECi8 和有效的已经报道了 maxi-K 通道 MaxiPost 及其先导化合物。此外，3-芳基-3-羟基-2-羟吲哚已被用作合成许多羟吲哚衍生物的中间体，例如3-卤代-、3-烷氧基-、3-硫代烷氧基-、3-芳基和3-乙酰氨基2-羟吲哚衍生物。因此，已经报道了这些有价值的化合物的各种合成方法。已经报道了靛红与芳基锂或芳基卤化镁的反应。芳基硼酸和靛红在过渡金属催化剂存在下的反应也经常被使用。此外，α-酮酰胺的环化和靛红与富电子芳烃的傅克式反应也提供了这些有价值的化合物。最近，我们报道了通过 2 芳基吲哚和硝基芳烃的氢的氧化亲核取代 (ONSH) 途径无氧过渡金属合成 2,3-二芳基吲哚。例如，2-苯基吲哚 (1a)
• Smith, Keith; Pritchard, Gareth J., Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 3, p. 298 - 299
  作者：Smith, Keith、Pritchard, Gareth J.

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, KEITH;PRITCHARD, GARETH J., ANGEW. CHEM., 102,(1990) N, C. 298-299
  作者：SMITH, KEITH、PRITCHARD, GARETH J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图