(E)-2-(hydroxyimino)-5-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrofuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one | 1296198-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(hydroxyimino)-5-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrofuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one
• CAS: 1296198-99-6
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 356.381
• InChiKey: JJOXKUKIFLLBBH-XTQSDGFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 2-[(E)-2-硝基乙烯基]萘 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-(hydroxyimino)-5-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrofuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one 、 (Z)-2-(hydroxyimino)-5-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrofuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过将环状1,3-二羰基化合物迈克尔加成到β-硝基苯乙烯上来合成C 3-硝基烷基化的4-羟基香豆素和羟基亚氨基二氢呋喃喹啉酮衍生物

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种实用且有效的方法，用于在“水上”条件和温和的温度下使用各种取代的β-硝基苯乙烯进行声处理，从而对4-羟基香豆素进行C 3-烷基化。另外，我们报道了碱催化区域选择性合成角羟基亚氨基二氢呋喃喹啉酮的简便方法的发展。4-羟基香豆素和4-羟基-1-甲基喹啉-2（1 H）-与各种硝基烯烃平稳反应，以提供C 3-硝基烷基化羟基香豆素衍生物（通过声处理和“在水上”条件）和羟基亚氨基二氢呋喃喹啉酮衍生物（环境条件）Z（次要）和E的混合物（主要）异构体。所采用的温和的反应条件，容易的产物分离和优异的收率构成了该方法的重要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.062

文献信息

• Synthesis of C3-nitroalkylated-4-hydroxycoumarin and hydroxyiminodihydrofuroquinolinone derivatives via the Michael addition of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds to β-nitrostyrenes
  作者：Deepak Kumar Barange、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Po-Min Lei、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.062

  日期：2011.4

  temperatures using various substituted β-nitrostyrenes. In addition, we report on the development of a convenient process for the regioselective synthesis of angular hydroxyiminodihydrofuroquinolinone catalyzed by base. 4-Hydroxycoumarin and 4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one reacted smoothly with various nitroolefins to furnish C3-nitroalkylated hydroxycoumarin derivatives (by sonication and ‘on water’

  在本文中，我们描述了一种实用且有效的方法，用于在“水上”条件和温和的温度下使用各种取代的β-硝基苯乙烯进行声处理，从而对4-羟基香豆素进行C 3-烷基化。另外，我们报道了碱催化区域选择性合成角羟基亚氨基二氢呋喃喹啉酮的简便方法的发展。4-羟基香豆素和4-羟基-1-甲基喹啉-2（1 H）-与各种硝基烯烃平稳反应，以提供C 3-硝基烷基化羟基香豆素衍生物（通过声处理和“在水上”条件）和羟基亚氨基二氢呋喃喹啉酮衍生物（环境条件）Z（次要）和E的混合物（主要）异构体。所采用的温和的反应条件，容易的产物分离和优异的收率构成了该方法的重要特征。