activity.5,6 The Vilsmeier-Haack reaction has evolved into a powerful synthetic tool for the construction of many important heterocyclic compounds such as quinolines,7 indoles,8 quinazolines,9 pyridines,10 etc. Typically the reactions of active methylene compounds with Vilsmeier type reagents afford β-chloromethyleneiminium salts or β-chlorovinyl aldehydes,11 which have been recognized as useful intermediates
吡啶环系统存在于大量天然存在的
生物碱和具有
生物学意义的合成产品中。1-4 因此,继续研究
吡啶的合成在药物设计领域很重要。如图 1 所示,3,5,6 三取代-2-
氯吡啶已被广泛用作合成许多具有潜在
生物活性的杂环系统的通用构件。5,6 Vilsmeier-Haack 反应已发展成为一种强大的合成工具用于构建许多重要的
杂环化合物,如
喹啉、7
吲哚、8
喹唑啉、9
吡啶、10 等。 通常,活性亚甲基化合物与 Vilsmeier 型试剂反应生成 β-
氯亚甲基亚胺盐或 β-
氯乙烯醛,11 已被公认为杂环合成中有用的中间体。最近,Asokan 及其同事报道了一种在 Vilsmeier 条件下通过三组分反应制备 2
氯烟腈的方法。 12 然而,由于使用
三氯化磷、反应时间长、效果不理想,该方法仍有改进的余地。产量。作为一种白色稳定固体,双(三
氯甲基)
碳酸酯 (
BTC) 已成为合成一些重要有机化合物的通用且易于处理且更安全的替代品。