dodeca-3,6-diyn-1-ol | 65090-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dodeca-3,6-diyn-1-ol
• 英文别名: 3,6-Dodecadiyn-1-ol
• CAS: 65090-68-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: ZPRFQUBWBYXKQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodeca-3,6-diyn-1-ol 在 正丁基锂 、 nickel boride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5(S)-HETE methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of 5S-HETE, 5R-HETE and their transformation to 5(±)HPETE

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81586-5
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dodeca-3,6-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .omega.-tritiated and .omega.-fluorinated analogs of the trail pheromone of subterranean termites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00181a023

文献信息

• Trail-Following in Termites: Stereoselective Syntheses of (<i>Z</i>)-3-Dodecen-1-ol, (3<i>Z</i>,6<i>Z</i>)-3,6-Dodecadien-1-ol and (3<i>Z</i>,6<i>Z</i>,8<i>E</i>)-3,6,8-Dodecatrien-1-ol
  作者：Laura Argenti、Fabio Bellina、Adriano Carpita、Elena Rossi、Renzo Rossi

  DOI：10.1080/00397919408019053

  日期：1994.8

  Abstract (Z)-3-Dodecen-1-ol (4), a candidate trail-following semiochemical for several termite species, was synthetized by (Z)-stereoselective reduction of 3-dodecyn-1-ol (8). (3Z,6Z)-3,6-Dodecadien-1-ol (6), which is a structural analogue of 4, was prepared by a reaction sequence in which the key step was the cross-coupling between 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-pentyn-1-yl p-toluene-sulfonate (11)

  摘要 (Z)-3-Dodecen-1-ol (4) 是几种白蚁物种的候选跟踪信息素，通过 (Z)-立体选择性还原 3-dodecyn-1-ol (8) 合成。(3Z,6Z)-3,6-Dodecadien-1-ol (6) 是 4 的结构类似物，通过反应序列制备，其中关键步骤是 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-戊炔-1-基对甲苯磺酸酯 (11) 和 1-庚炔 (12)，在 CuI、NaI 和 K2CO3 存在下。最后，(3Z,6Z,8E)-3,6,8-dodecatrien-1-ol (3) 是白蚁的一种非物种特异性跟踪信息素，通过收敛合成制备，其中化合物 11和 (E)-3-hepten-1-yne (18) 用作关键中间体。
• (<i>R</i>)-<i>N</i>-(1-Methyl-2-hydroxyethyl)-13-(<i>S</i>)-methyl-arachidonamide (AMG315): A Novel Chiral Potent Endocannabinoid Ligand with Stability to Metabolizing Enzymes
  作者：Yingpeng Liu、Lipin Ji、Marsha Eno、Shalley Kudalkar、Ai-Ling Li、Marion Schimpgen、Othman Benchama、Paula Morales、Shu Xu、Dow Hurst、Simiao Wu、Khadijah A. Mohammad、JodiAnne T. Wood、Nikolai Zvonok、Demetris P. Papahatjis、Han Zhou、Chandrashekhar Honrao、Ken Mackie、Patricia Reggio、Andrea G. Hohmann、Lawrence J. Marnett、Alexandros Makriyannis、Spyros P. Nikas

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00611

  日期：2018.10.11

  The synthesis of potent metabolically stable endocannabinoids is challenging. Here we report a chiral arachidonoyl ethanolamide (AEA) analogue, namely, (13S,1′R)-dimethylanandamide (AMG315, 3a), a high affinity ligand for the CB1 receptor (Ki of 7.8 ± 1.4 nM) that behaves as a potent CB1 agonist in vitro (EC50 = 0.6 ± 0.2 nM). (13S,1′R)-dimethylanandamide is the first potent AEA analogue with significant

  有效代谢稳定的内源性大麻素的合成具有挑战性。在这里，我们报告了一种手性花生四烯酰乙醇酰胺 (AEA) 类似物，即 (13 S ,1' R )-二甲基茴香酰胺 (AMG315, 3a )，它是 CB1 受体的高亲和力配体 ( K i为 7.8 ± 1.4 nM)，其行为如下体外有效的 CB1 激动剂 (EC 50 = 0.6 ± 0.2 nM)。(13 S ,1' R )-dimethylanandamide 是第一个对所有内源性大麻素水解酶以及氧化酶 COX-2 具有显着稳定性的强效 AEA 类似物。当使用 CFA 诱导的炎症性疼痛模型进行体内测试时，3a与内源性 AEA 或其水解稳定的类似物 AM356 相比，它是一种更有效的镇痛剂。这种新颖的类似物将作为一种非常有用的内源性大麻素探针。
• Ethanoarachidonic acids. A new class of arachidonic acid cascade modulators. 1. Monoethano compounds
  作者：K. C. Nicolaou、N. A. Petasis、W. S. Li、T. Ladduwahetty、J. L. Randall、S. E. Webber、P. E. Hernandez

  DOI：10.1021/jo00174a061

  日期：1983.12
• Total Synthesis of a Potent Proinflammatory 5-Oxo-ETE and Its 6,7-Dihydro Biotransformation Product
  作者：Subhash P. Khanapure、Xiao-Xin Shi、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo9716993

  日期：1998.1.1

  The first total synthesis of a potent inflammatory mediator 5-oxo-6(E),8(Z), 11(Z),14(Z)-eicosatetraenoic acid (5-oxo-ETE) 2 and its biotransformation product 6,7-dihydro-5-oxo-ETE 5 is reported. A convergent synthesis for the unstable title compounds is accomplished via two synthons, dithiolane aldehyde 13 and bisdienyl phosphonium bromide 19. The synthetic 5-oxo-ETE 2 and its 8,9-trans isomer 3 were used to unequivocally confirm the structure of the biologically derived mediators. In addition, using synthetic 6,7-dihydro-5-oxo-ETE 5 we have been able to identify in neutrophils the formation of 6,7-dihydro-5-oxo-ETE 5.
• Synthesis of ± 8- and 9-HETEs
  作者：Julian Adams、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91141-4

  日期：1984.1