2-氯-3-硝基-5-(三氟甲基)苯甲酸 | 22227-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-硝基-5-(三氟甲基)苯甲酸
• 中文别名: 2-氯-3-硝基-5-三氟甲基-苯甲酸
• 英文名称: 2-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
• CAS: 22227-59-4
• 化学式: C₈H₃ClF₃NO₄
• 分子量: 269.564
• InChiKey: PSRPKTROFCUEOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.692±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-硝基-5-(三氟甲基)苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-diamino-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS, METHODS OF USE, AND METHODS OF TREATMENT
  [FR] COMPOSITIONS, PROCÉDÉS D'UTILISATION ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT

  摘要：

  本公开的实施例在某一方面涉及β-内酰胺酶抑制剂、包括β-内酰胺酶抑制剂的药物组合物、治疗疾病或病症的方法、使用组合物或药物组合物的治疗方法等。

  公开号：

  WO2013103760A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯三氟甲苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.18h， 生成 2-氯-3-硝基-5-(三氟甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOTHIAZINONE DERIVATIVES AS ANTI -TUBERCULOSIS AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOTHIAZINONE EN TANT QU'AGENTS ANTITUBERCULEUX

  摘要：

  化合物(I)的新型苯硫唑酮衍生物或其药学上可接受的盐或溶剂已被发现对结核分枝杆菌菌株具有有效性，因此可能在结核病的治疗中有用：其中EWG（电子提取基团）=NO2、CN、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OH、OR、OCHF2、COOR，其中R为氢或直链或支链的C1-C4烷基基团，X=键或直链或支链的C1-C4烷基烃基团，可被来自F、Cl、Br、I或C1-C4烷氧基的基团取代；Y=氢、直链或支链的C1-C4烷基基团、OH或OR，其中R为氢或直链或支链的C1-C4烷基基团；n=0、1或2；R1、R2=氢或取代基（s），可以相同也可以不同，选自D、F、Cl、Br、CF3、直链或支链的C1-C4烷基基团、苯基、OR、SR、NR3R4，其中R、R3、R4可以相同也可以不同，为氢或直链或支链的C1-C4烷基基团或苯基。

  公开号：

  WO2013038259A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-5-(三氟甲基)苯甲酸 、 硫酸 、 硝酸 在 ice 、 水 、 solid 、 2-氯-3-硝基-5-(三氟甲基)苯甲酸 作用下， 反应 0.5h， 以are obtained (m.p.=173° C.)的产率得到2-氯-3-硝基-5-(三氟甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylbenzamide Derivatives and Therapeutic Uses Thereof

  摘要：

  化合物的公式（I），其中基团R1到R3和AR的定义在说明中，其制备方法，其在心血管疾病治疗中的应用，以及包括它们的药物组合物。

  公开号：

  US20080119459A1

文献信息

• 苯并噁嗪酮衍生物及其作为抗菌剂的应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN104211708B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了式(I)苯并噁嗪酮衍生物、其合成方法及其作为抗菌剂在由细菌引起的感染性疾病，特别是由分枝杆菌引起的肺结核(TB)中的应用。具体地说，本发明涉及式(I)的化合物，其药学可接受的盐以及包含本发明化合物的药物组合物，其中R1‑R4及X如说明书所述。本发明旨在制备具有抗分枝杆菌活性的新化合物，其作为潜在的新药物，可用于由细菌引起的感染性疾病，特别是由分枝杆菌引起的肺结核(TB)疾病的治疗或预防性治疗，同时可用于克服与耐药性有关的问题，以及在保持抗结核杆菌活性的基础上，改善药物代谢性质。
• Synthesis and structure–activity relationships evaluation of benzothiazinone derivatives as potential anti-tubercular agents
  作者：Chao Gao、Ting-Hong Ye、Ning-Yu Wang、Xiu-Xiu Zeng、Li-Dan Zhang、Ying Xiong、Xin-Yu You、Yong Xia、Ying Xu、Cui-Ting Peng、Wei-Qiong Zuo、Yuquan Wei、Luo-Ting Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.069

  日期：2013.9

  substituted BTZs were not affected by either nitro or trifluoromethyl at 6-position. Trifluoromethyl plays an important role in maintaining anti-tubercular activity in the piperazine or piperidine analogs. Compound 8o, which contains an azaspirodithiolane group, showed a MIC of 0.0001 μM against M. tuberculosis H37Rv, 20-fold more potent than BTZ043 racemate. These results suggested that the volume and lipophilicity

  合成了N-烷基和杂环取代的1,3-苯并噻嗪-4-酮（BTZ）衍生物。这些化合物的抗分枝杆菌活性通过确定结核分枝杆菌H37Ra和结核分枝杆菌H37Rv的最低抑菌浓度（MIC）进行评估。发现延长的或支链的烷基链类似物可以增强效能，并且N-烷基取代的BTZ的活性不受6-位硝基或三氟甲基的影响。三氟甲基在维持哌嗪或哌啶类似物中的抗结核活性中起重要作用。含氮杂螺二硫杂环戊酸酯基团的化合物8o对结核分枝杆菌的MIC为0.0001μMH37Rv，效力比BTZ043外消旋体高20倍。这些结果表明，取代基的体积和亲脂性对于维持活性很重要。此外，化合物8o对Vero细胞无毒，在初步药代动力学研究中口服可生物利用。
• Identification of a new series of benzothiazinone derivatives with excellent antitubercular activity and improved pharmacokinetic profiles
  作者：Lu Xiong、Chao Gao、Yao-Jie Shi、Xin Tao、Juan Rong、Kun-Lin Liu、Cui-Ting Peng、Ning-Yu Wang、Qian Lei、Yi-Wen Zhang、Luo-Ting Yu、Yu-Quan Wei

  DOI：10.1039/c8ra00720a

  日期：——

  excellent antitubercular activity and low cytotoxicity. Several of the compounds showed improved microsomal stability and lower plasma protein-binding, opening a new direction for further lead optimization. And we obtained compound 3o, which maintained good anti-tuberculosis activity (MIC = 8 nM) and presented better in vitro ADME/T and in vivo pharmacokinetic profiles than reported BTZ compound PBTZ169

  硝基苯并噻嗪酮 (BTZ) 是一种很有前途的支架，通过抑制十异戊二烯基磷酰基-β- D-核糖 2′-氧化酶 (DprE1)，具有有效对抗结核分枝杆菌的活性。但不利的耐久性给此类药物的进一步开发带来了挑战。在此，设计并合成了一系列在C-2位带有多种不同取代基的BTZ。筛选了化合物对结核分枝杆菌H37Ra 的抗分枝杆菌活性，并对其代谢稳定性、血浆蛋白结合能力和体内药代动力学进行了分析。总的来说，这些含有N-哌嗪、 N-哌啶或N-哌啶酮部分的新型BTZ具有优异的抗结核活性和较低的细胞毒性。其中几种化合物表现出改善的微粒体稳定性和较低的血浆蛋白结合，为进一步先导化合物优化开辟了新方向。我们获得了化合物3o ，其保持了良好的抗结核活性（MIC = 8 nM），并且比报道的 BTZ 化合物PBTZ169表现出更好的体外ADME/T 和体内药代动力学特征，可作为治疗结核病的候选药物。
• Compositions, methods of use, and methods of treatment
  申请人：University of South Florida

  公开号：US09556131B2

  公开（公告）日：2017-01-31

  Embodiments of the present disclosure, in one aspect, relate to a beta-lactamase inhibitor, pharmaceutical compositions including a beta-lactamase inhibitor, methods of treatment of a condition (e.g., infection) or disease, methods of treatment using compositions or pharmaceutical compositions, and the like.

  本公告的实施例在一个方面涉及β-内酰胺酶抑制剂，包括β-内酰胺酶抑制剂的药物组合物，治疗某种病症（例如感染）或疾病的方法，使用组合物或药物组合物进行治疗的方法等。
• 苯并噻嗪衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN108456204B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明属于化学医药领域，具体涉及苯并噻嗪衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一种苯并噻嗪衍生物及其制备方法和用途，其结构如式Ⅰ所示。本发明还提供了上述苯并噻嗪衍生物的制备方法和用途。