(3-azidopropyl)hepta(i-butyl)octasilsesquioxane | 1191274-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (3-azidopropyl)hepta(i-butyl)octasilsesquioxane
• 英文别名: (3-azidopropyl)heptaisobutylsilsesquioxane；POSS-N3；1-(3-Azidopropyl)-3,5,7,9,11,13,15-heptakis(2-methylpropyl)-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosane；1-(3-azidopropyl)-3,5,7,9,11,13,15-heptakis(2-methylpropyl)-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosane
• CAS: 1191274-26-6
• 化学式: C₃₁H₆₉N₃O₁₂Si₈
• 分子量: 900.586
• InChiKey: VKZAUJQUNORMOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.06
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 (3-azidopropyl)hepta(i-butyl)octasilsesquioxane 在 五甲基二乙烯三胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有取代三唑环官能团的倍半硅氧烷的合成及其配位能力

  摘要：

  本工作报道了一系列带有取代三唑环的单 T8 和双官能化双层倍半硅氧烷的合成。它们形成的催化方案基于铜(I)催化的叠氮化物-炔环加成(CuAAC)过程。我们感兴趣的范围包括多种炔烃，即芳基、杂芳基、烷基、甲硅烷基或甲锗烷基，后者被证明是末端锗烷炔烃的第一个例子，它在所应用的工艺条件下具有反应性。从 15 种化合物的托盘中，其中三种带有连接到 T8 或 DDSQ 核心的吡啶-三唑和苯硫基-三唑部分的化合物对选定的过渡金属（即 Pd(II)、Pt(II)、和Rh(I)。研究结果形成了四种基于 SQ 的配位化合物，这些化合物的收率高达 93%，并给出了它们全面的光谱表征。据我们所知，这是基于 DDSQ 的分子复合物的第一个例子，该分子复合物具有结合两个 Pd(II) 离子的双齿吡啶-三唑配体。

  DOI：

  10.3390/molecules26020439
• 作为产物：
  描述：

  PSS-氯丙基-异丁基取代 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3-azidopropyl)hepta(i-butyl)octasilsesquioxane
  参考文献：
  名称：

  POSSaxanes：结合立方倍半硅氧烷塞子的有机-无机轮烷的活性模板合成

  摘要：

  利用 CuAAC 活性模板方法构建包含笼状倍半硅氧烷塞子的轮烷，即 POSSaxane。这些化合物的特征在于溶液和固态，提供了前所未有的结合 POSS 的轮烷分子结构。

  DOI：

  10.1039/d3cc01706k

文献信息

• Reversible self-assembly of dendrimer based on polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS)
  作者：Xin Wang、Vuthichai Ervithayasuporn、Yanhong Zhang、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1039/c0cc03359f

  日期：——

  acid-base switchable dendritic complex was constructed by self-assembly between dibenzo-24-crown-8 terminated T(10)-POSS dendrimer and dibenzylammonium hexafluorophosphate salt based on T(8)-POSS. The formation and its threading-dethreading property were characterized by (1)H NMR and UV-visible absorption spectroscopy.

  通过自组装在二苯并24-24冠8封端的T（10）-POSS树状聚合物和基于T（8）-POSS的六氟磷酸二苄基铵盐之间构建自酸基可转换树状复合物。通过（1）1 H NMR和UV-可见吸收光谱表征其形成及其穿线-脱线性能。
• Introduction of ferrocene-containing [2]rotaxanes onto siloxane, silsesquioxane and polysiloxanes via click chemistry
  作者：Gilbert Yu、Yuji Suzaki、Tomoko Abe、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1039/c2dt31406a

  日期：——

  The reaction of N3(CH2)3Si(OTMS)3 (TMS = SiMe3) with a dialkylammonium having hexynyl group 1, [FcCH2NH2CH2C6H4-4-O(CH2)4CCH]PF6 (Fc = Fe(C5H4)(C5H5)), in the presence of dibenzo[24]crown-8-ether (DB24C8) and [CuFe(CN)4}]PF6 catalyst yielded the [2]rotaxane containing the dialkylammonium unit terminated by a bulky silyl group. Azides with a silsesquioxane group react similarly to form the corresponding [2]rotaxanes having a bulky silsesquioxane end group. The azide-functionalized polysiloxane, [–O–SiMe(CH2)3N3}–]n[–O–SiMe2–]m also undergoes a click reaction with 1 to produce the side chain polyrotaxane. Cyclic voltammograms of these rotaxanes and 1 [(DB24C8)1] show the Fe(II)/Fe(III) redox at the same potential, but with different current depending on their molecular weights. Addition of PdCl2(MeCN)2 to a solution of the side-chain polyrotaxane forms gel which regenerates the sol upon addition of PPh3.

  N3(CH2)3Si(OTMS)3（TMS = SiMe3）与具有己炔基的二烷基铵盐1，[FcCH2NH2CH2C6H4-4-O(CH2)4CCH]PF6（Fc = Fe(C5H4)(C5H5)）在二苯并[24]冠-8-醚（DB24C8）和[CuFe(CN)4}]PF6催化剂的存在下反应，生成含有以庞大硅基团为末端的二烷基铵单元的[2]旋转分子。具有硅半氧烷基的叠氮化物以类似方式反应，形成相应的[2]旋转分子，具有庞大的硅半氧烷末端基团。具有叠氮化功能的聚硅氧烷，[–O–SiMe(CH2)3N3}–]n[–O–SiMe2–]m 也与1发生点击反应，生成侧链聚旋转分子。这些旋转分子与1的循环伏安图 [(DB24C8)1] 显示出Fe(II)/Fe(III)的氧化还原在相同电位下，但根据其分子量电流不同。将PdCl2(MeCN)2加入侧链聚旋转分子的溶液中，会形成凝胶，添加PPh3后凝胶会再生为溶液。
• Synthesis, characterization, and OLED application of oligo(p-phenylene ethynylene)s with polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS) as pendant groups
  作者：Vuthichai Ervithayasuporn、Junichi Abe、Xin Wang、Toshinori Matsushima、Hideyuki Murata、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.009

  日期：2010.11

  Two new classes of mono- and oligo(p-phenylene ethynylene)s grafted with polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS) were synthesized via ‘click’ chemistry and palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling. These materials with cubic silsesquioxanes are very robust with excellent thermal stability in air (T5%loss>330 °C) and exhibited Tg>80 °C. All the compounds showed high photoluminescence with

  通过“点击”化学和钯催化的Sonogashira交叉偶联合成了两类新的接枝有多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）的单和低聚对亚苯基乙炔基。这些具有立方倍半硅氧烷的材料非常坚固，在空气中具有出色的热稳定性（T 5％损失> 330°C），T g > 80°C。所有化合物在溶液中均显示出高的光致发光性，并具有一定范围的蓝光发射和高达80％的量子产率。低聚的扩展π共轭分子p的PE POSS保持在固体状态下相对高的PL量子效率，相较于单- pPEs POSS。初步报道了其中一些材料为带有活性掺杂剂PVK和PBD的多层OLED组件。
• Fluorescent‐Labeled Octasilsesquioxane Nanohybrids as Potential Materials for Latent Fingerprinting Detection
  作者：Enock O. Dare、Victoria Vendrell‐Criado、M. Consuelo Jiménez、Raúl Pérez‐Ruiz、David Díaz Díaz

  DOI：10.1002/chem.202001908

  日期：2020.10.15

  The recent demand for fluorescent‐labeled materials (FLMs) in forensic security concepts such as latent fingerprints (LFs) that encode information for anti‐counterfeiting and encryption of confidential data makes necessary the development of building new and innovative materials. Here, novel FLMs based on polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS) functionalized with fluorophores via “click” reactions

  最近法证安全概念中对荧光标记材料（FLM）的需求，例如编码防伪信息和机密数据加密的潜在指纹（LF），使得开发新型创新材料成为必要。在这里，基于通过“点击”反应用荧光团功能化的多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）的新型 FLM 已成功合成并完全表征。对它们的光物理特性的全面研究表明，在所有情况下都具有较大的斯托克斯位移和良好的光稳定性，满足在各种表面上进行任何清晰的 LF 检测的基本要求。异双功能 FLM 在 LF 可视化中的优异性能因其易读性、选择性、灵敏度和时间光稳定性而得到强调。在这项研究中，提出了发展机制，总体概念构成了一种用于法医调查追踪个人身份的新方法。
• Synthesis and characterization of highly pure azido-functionalized polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS)
  作者：Vuthichai Ervithayasuporn、Xin Wang、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1039/b909802j

  日期：——

  Novel azido-functionalized POSS were synthesized, which could serve as nanoprecursors for higher-order molecular construction of organic–inorganic hybrids via“click” chemistry.

  合成了新型叠氮基官能化 POSS，它可以作为纳米前体，通过“点击”化学来构建有机-无机杂化物的高阶分子。