(E)-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)pyridine | 153583-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 153583-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: JZGLNWFHDPCGSE-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-氟苯磺酰胺 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  N,N-二氟苯磺酰胺与肉桂酸的碱促进自由基脱羧偶联

  摘要：

  开发了一种碱促进的肉桂酸与 N,N-二氟苯磺酰胺 (DFBSA) 的脱羧磺酰化反应。本研究为 ( E )-乙烯基砜的制备提供了一种高效的无金属和无氧化剂策略。此外，建议通过激进的过程进行转化，并表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133169

文献信息

• Transition-metal-free synthesis of vinyl sulfones via tandem cross-decarboxylative/coupling reactions of sodium sulfinates and cinnamic acids
  作者：Yanli Xu、Xiaodong Tang、Weigao Hu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4gc00542b

  日期：——

  A transition-metal-free synthesis of vinyl sulfones, utilizing sodium sulfinates and cinnamic acids through tandem cross-decarboxylative/coupling reactions, has been developed.

  一种不含过渡金属的乙烯磺酰合成方法已经开发出来，它利用了亚硫酸钠和肉桂酸通过串联的脱羧/偶联反应。

• Chemoselective Synthesis of Unsymmetrical Internal Alkynes or Vinyl Sulfones<i>via</i>Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Sodium Sulfinates with Alkynes
  作者：Yanli Xu、Jinwu Zhao、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201300945

  日期：2014.6.16

  A highly efficient and mild palladium‐catalyzed cross‐coupling of sodium sulfinates and alkynes for the selective synthesis of unsymmetrical internal alkynes and vinyl sulfones has been developed. This methodology has advantages of easily accessible starting materials, functional group tolerance and a wide range of substrates, which provides rapid access to alkynes and vinyl sulfones.

  已开发出一种高效，温和的钯催化亚磺酸钠和炔烃的交叉偶联剂，用于选择性合成不对称内部炔烃和乙烯基砜。这种方法的优点是容易获得起始原料，官能团耐受性和多种底物，从而可以快速获得炔烃和乙烯基砜。
• An Efficient and Facile Synthesis of Vinyl Sulfones via Microwave-Assisted Copper Triflate Catalyzed Hydrosulfonylation of Alkynes
  作者：Anil Kumar、Ganesh Shelke、V. Rao、Kasiviswanadharaju Pericherla

  DOI：10.1055/s-0034-1378546

  日期：——

  An efficient method has been described for the synthesis of vinyl sulfones via hydrosulfonylation of alkynes using sodium arene sulfinates catalyzed by Cu(OTf)2 under microwave irradiation. A variety of vinyl sulfones was obtained in good to excellent (71–89%) yields and with high regio- and stereoselectivity. Shortened reaction times, simple reaction conditions and low catalyst loading are the salient

  已经描述了一种在微波辐射下使用由 Cu(OTf)2 催化的芳烃亚磺酸钠通过炔烃的氢磺酰化合成乙烯基砜的有效方法。获得了各种乙烯基砜，收率良好至极好（71-89%），具有高区域选择性和立体选择性。缩短的反应时间、简单的反应条件和低催化剂负载是该协议的显着特点。
• Copper-Catalyzed Aerobic Decarboxylative Sulfonylation of Cinnamic Acids with Sodium Sulfinates: Stereospecific Synthesis of (<i>E</i>)-Alkenyl Sulfones
  作者：Qing Jiang、Bin Xu、Jing Jia、An Zhao、Yu-Rou Zhao、Ying-Ying Li、Na-Na He、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/jo5010845

  日期：2014.8.15

  A copper-catalyzed aerobic decarboxylative sulfonylation of alkenyl carboxylic acids with sodium sulfinates is developed. This study offers a new and expedient strategy for stereoselective synthesis of (E)-alkenyl sulfones that are widely present in biologically active natural products and therapeutic agents. Moreover, the transformation is proposed to proceed via a radical process and exhibits a broad

  开发了用亚磺酸钠铜催化的链烯基羧酸的需氧脱羧磺酰化反应。这项研究为立体选择性合成（E）-烯基砜的立体选择合成提供了新的权宜之计，这种化合物广泛存在于具有生物活性的天然产物和治疗剂中。此外，提出该转化通过自由基过程进行，并表现出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。
• PhI(OAc)₂ mediated decarboxylative sulfonylation of β-aryl-α,β-unsaturated carboxylic acids: a synthesis of (E)-vinyl sulfones
  作者：Praewpan Katrun、Sornsiri Hlekhlai、Jatuporn Meesin、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c5ob00417a

  日期：——

  metal-free decarboxylative sulfonylation protocol for the preparation of (E)-vinyl sulfones from of β-aryl-α,β-unsaturated carboxylic acids using sodium sulfinates and (diacetoxyiodo)benzene (PhI(OAc)2) was developed. This strategy offers a simple and expedient synthesis of (E)-vinyl sulfones bearing a wide variety of functional groups. A radical-based pathway has been proposed for this decarboxylative sulfonylation

  开发了一种高效的无金属脱羧磺酰化方案，用于使用亚磺酸钠和（二乙酰氧基碘）苯（PhI（OAc）2）从β-芳基-α，β-不饱和羧酸制备（E）-乙烯基砜。该策略提供了带有多种官能团的（E）-乙烯基砜的简单便捷的合成方法。已经提出了基于自由基的途径用于该脱羧磺酰化反应。