1-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl]thymine | 666237-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl]thymine
• 英文别名: 1-[(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 666237-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 254.286
• InChiKey: UZMBWABULOJLIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl]thymine 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-[3-(dimethoxytrityloxy)-2-(hydroxymethyl)prop-1-yl]thymine
  参考文献：
  名称：

  Acyclic, achiral enamide nucleoside analogues. The importance of the CC bond in the analogue for its ability to mimic natural nucleosides

  摘要：

  通过对模型构建、几何计算以及NMR NOE和UV实验的研究，探讨了无环非手性酰胺胸苷类似物1的构象。结果表明，围绕任何σ键，特别是N1-C1'酰胺键的旋转不存在显著的能垒，且该类似物应能很好地适应A型和B型螺旋中天然核苷的构象。为了对比，制备并构建了饱和类似物2到寡核苷酸中。结果显示，将2引入寡核苷酸中会导致熔点温度大幅下降（ΔTm −10至−12.5°C），而引入1则较小（ΔTm −5至−6.5°C）。

  DOI：

  10.1039/b307394g
• 作为产物：
  描述：

  N-3-benzoylthymine 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  Acyclic, achiral enamide nucleoside analogues. The importance of the CC bond in the analogue for its ability to mimic natural nucleosides

  摘要：

  通过对模型构建、几何计算以及NMR NOE和UV实验的研究，探讨了无环非手性酰胺胸苷类似物1的构象。结果表明，围绕任何σ键，特别是N1-C1'酰胺键的旋转不存在显著的能垒，且该类似物应能很好地适应A型和B型螺旋中天然核苷的构象。为了对比，制备并构建了饱和类似物2到寡核苷酸中。结果显示，将2引入寡核苷酸中会导致熔点温度大幅下降（ΔTm −10至−12.5°C），而引入1则较小（ΔTm −5至−6.5°C）。

  DOI：

  10.1039/b307394g