(+)-dictyoprolene | 72538-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-dictyoprolene
• 英文别名: (S)-dictyoprolene；(+)-Dictyoprolen；[(3S,5Z)-undeca-1,5-dien-3-yl] acetate
• CAS: 72538-16-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: UGBVCTPSHZAOJV-ASCRHOAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-dictyoprolene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(3R)-(+)-3-acetoxyundecane
  参考文献：
  名称：

  Dictyoprolene和neodictyoprolene，从褐藻两个新的有气味的化合物速效苔：结构和合成

  摘要：

  两个新的有气味的化合物，dictyoprolene和neodictyoprolene已经从褐藻分离速效苔和它们的结构确定由化学和光谱的装置。已经合成了光学活性和外消旋体。Dictyoprolene和neodictyoprolene已被证明是1-十一碳烯-3-醇的乙酸酯，各种C的生物合成假定的前体11个的烃和来自褐藻，所获得的相关化合物速效，水云，和Cutleria。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87531-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3S,5Z)-十一碳-1,5-二烯-3-醇 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 (+)-dictyoprolene
  参考文献：
  名称：

  Dictyoprolene和neodictyoprolene，从褐藻两个新的有气味的化合物速效苔：结构和合成

  摘要：

  两个新的有气味的化合物，dictyoprolene和neodictyoprolene已经从褐藻分离速效苔和它们的结构确定由化学和光谱的装置。已经合成了光学活性和外消旋体。Dictyoprolene和neodictyoprolene已被证明是1-十一碳烯-3-醇的乙酸酯，各种C的生物合成假定的前体11个的烃和来自褐藻，所获得的相关化合物速效，水云，和Cutleria。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87531-1

文献信息

• Isolation and structure of dictyoprolene, a possible precursor of various undecanes in brown algae from Dictyopteris prolifera
  作者：Kiyoyuki Yamada、Hiroaki Tan、Hiroshi Tatematsu

  DOI：10.1039/c39790000572

  日期：——

  the absolute stereochemistry) of (+)-dictyoprolene (1) a constituent of Dictyopteris prolifera, together with the synthesis of (1) in optically active form indicate that (1) is the acetate of one of three undec-1-en-3-ols postulated to be key biosynthetic intermediates leading to various novel C11 hydrocarbons in Dictyopteris.

  的分离和结构鉴定（包括绝对立体化学）（+） - dictyoprolene（1）的构成速效苔，与（合成一起1）以光学活性形式表示（1）为三之一的醋酸undec-1-en-3-ols被认为是导致双翅目中各种新型C 11碳氢化合物的关键生物合成中间体。
• Chemo-enzymatic enantio-convergent asymmetric total synthesis of (S)-(+)-dictyoprolene using a kinetic resolution—stereoinversion protocol
  作者：Andreas Wallner、Harald Mang、Silvia M. Glueck、Andreas Steinreiber、Sandra F. Mayer、Kurt Faber

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00481-6

  日期：2003.8

  A single enantiomer of a (stereo)chemically labile allylic-homoallylic alcohol was obtained in 91% e.e. and 96% yield from the racemate by employing a lipase-catalysed kinetic resolution coupled to in situ inversion under carefully controlled (Mitsunobu) conditions in order to Suppress side reactions, such as elimination and racemisation. This technique was Successfully applied to an enantio-convergent asymmetric total synthesis of the algal fragrance component (S)-dictyoprolene. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.