Loganinsaeurepentaacetat | 29019-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Loganinsaeurepentaacetat
• 英文别名: loganic acid pentaacetate；pentaacetylloganic acid；penta-O-acetyl-loganinoic acid；Penta-O-acetyl-loganinsaeure
• CAS: 29019-53-2
• 化学式: C₂₆H₃₄O₁₅
• 分子量: 586.547
• InChiKey: HWOQQYYUPYLSRM-NDHBWRIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  196.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Loganinsaeurepentaacetat 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 铜 、 pyridinium chlorochromate 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Isoboonein; (4aR,6S,7R,7aS)-六氢-6-羟基-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Iridoids of Rauwolfia grandiflora☆

  摘要：

  From the bark of Rauwolfia grandiflora a new monoterpenoid delta-lactone, isoboonein, was isolated together with boonein, loganin and loganic acid. The structure of isoboonein, established by spectroscopical methods, was confirmed by partial synthesis from loganic acid.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)86881-8
• 作为产物：
  描述：

  马钱子苷 在 barium dihydroxide 、 水 作用下， 生成 Loganinsaeurepentaacetat
  参考文献：
  名称：

  Birch; Smith, Australian Journal of Chemistry, 1956, vol. 9, p. 234,236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modified iridoid glycosides as anti-implantation agents
  作者：Anju P Misra、Vijayavitthal T Mathad、Kanwal Raj、Amiya P Bhaduri、Rashmi Tiwari、Anuradha Srivastava、P.K Mehrotra

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00105-5

  日期：2001.11

  Structural modifications in iridoid glycosides and evaluation of their efficacy on adhering capability (in vitro) of immature hamster uterine epithelial cells to the substratum have been studied. Out of 31, eight compounds in vitro, five compounds in utero and two in vivo showed adhesion/implantation preventing activity, respectively. The results provide an indication for further exploration in the line of development of anti-adhesive agents. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Raj; Mathad, Vijayavitthal T.; Bhaduri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1056 - 1061
  作者：Raj、Mathad, Vijayavitthal T.、Bhaduri、Pandey、Patnaik

  DOI：——

  日期：——
• Birch; Smith, Australian Journal of Chemistry, 1956, vol. 9, p. 234,236
  作者：Birch、Smith

  DOI：——

  日期：——
• Iridoids of Rauwolfia grandiflora☆
  作者：Armandodoriano Bianco、Angelo de Luca、Raffaele Antonio Mazzei、Marcello Nicoletti、Pietro Passacantilli、Roberto Alves De Lima

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86881-8

  日期：1994.4.19

  From the bark of Rauwolfia grandiflora a new monoterpenoid delta-lactone, isoboonein, was isolated together with boonein, loganin and loganic acid. The structure of isoboonein, established by spectroscopical methods, was confirmed by partial synthesis from loganic acid.
• Zur Kenntnis des Loganins Mitteilung
  作者：K. W. Merz、H. Lehmann

  DOI：10.1002/ardp.19572901107

  日期：——