3-propyl-5-(pyridin-2-yl)isoxazole | 1285572-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-propyl-5-(pyridin-2-yl)isoxazole
• 英文别名: 3-Propyl-5-pyridin-2-yl-1,2-oxazole；3-propyl-5-pyridin-2-yl-1,2-oxazole
• CAS: 1285572-86-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: CHXJBUHBJSAJOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propyl-5-(pyridin-2-yl)isoxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 (6-methoxy-1-methyl-3-propyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-4-yl)-(pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过 2-酰基-3-异恶唑基吲哚的还原环转化制备高度取代的 β-咔啉的新方法

  摘要：

  我们已经制定出一种新方法来处理具有药用价值的 1,3,4-三取代 β-咔啉。我们使用 2-酰基吲哚作为中心构建块，它很容易从吲哚-2-Weinreb 酰胺中获得。在 C-3 处溴化，然后 Suzuki-Miyaura 与异恶唑-4-硼酸酯交叉偶联得到 2-酰基-3-异恶唑基吲哚。β-咔啉的闭环是通过在 Cs2CO3 存在下催化氢化时的还原环转化来实现的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000230
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 丁醛肟 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-propyl-5-(pyridin-2-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过 2-酰基-3-异恶唑基吲哚的还原环转化制备高度取代的 β-咔啉的新方法

  摘要：

  我们已经制定出一种新方法来处理具有药用价值的 1,3,4-三取代 β-咔啉。我们使用 2-酰基吲哚作为中心构建块，它很容易从吲哚-2-Weinreb 酰胺中获得。在 C-3 处溴化，然后 Suzuki-Miyaura 与异恶唑-4-硼酸酯交叉偶联得到 2-酰基-3-异恶唑基吲哚。β-咔啉的闭环是通过在 Cs2CO3 存在下催化氢化时的还原环转化来实现的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000230

文献信息

• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Corkey Britton Kenneth

  公开号：US20120289493A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present disclosure relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein Q, R 1 , X 1 , X 2 , Y and R 2 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本公开涉及一类为钠通道抑制剂的化合物，以及它们在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。在特定实施例中，该化合物的结构由式I给出： 其中Q、R1、X1、X2、Y和R2如本文所述，以及制备和使用该化合物的方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• Synthesis of isoxazoles by hypervalent iodine-induced cycloaddition of nitrile oxides to alkynes
  作者：Anup M. Jawalekar、Erik Reubsaet、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1039/c0cc04646a

  日期：——

  Treatment of oximes with hypervalent iodine leads to substituted isoxazoles via rapid formation of nitrile oxides. Reaction with terminal alkynes led to a series of 3,5-disubstituted isoxazoles with complete regioselectivity and high yield, in a procedure mild enough to prepare a range of nucleoside and peptide conjugates. Exceptionally high reaction rates were found for the formation of 3,4,5-trisubstituted

  用高价碘处理肟可以通过迅速形成腈氧化物来生成取代的异恶唑。与末端炔烃的反应产生一系列具有完全区域选择性和高产率的3，5-二取代的异恶唑，该过程足够温和以制备一系列核苷和肽缀合物。发现由环状炔烃形成3,4,5-三取代异恶唑的反应速率极高。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS SODIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP2707361B1

  公开（公告）日：2017-08-23
• US9403782B2
  申请人：——

  公开号：US9403782B2

  公开（公告）日：2016-08-02
• A Novel Approach to Highly Substituted β‐Carbolines via Reductive Ring Transformation of 2‐Acyl‐3‐isoxazolylindoles
  作者：Alexandra Kamlah、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ejoc.202000230

  日期：2020.5.14

  have worked out a new approach to 1,3,4‐trisubstituted β‐carbolines of pharmaceutical interest. As central building blocks we used 2‐acylindoles, which are readily available from indole‐2‐Weinreb amides. Bromination at C‐3, followed by Suzuki–Miyaura cross‐coupling with isoxazole‐4‐boronates gives 2‐acyl‐3‐isoxazolylindoles. Ring closure to the β‐carbolines was accomplished by reductive ring transformation

  我们已经制定出一种新方法来处理具有药用价值的 1,3,4-三取代 β-咔啉。我们使用 2-酰基吲哚作为中心构建块，它很容易从吲哚-2-Weinreb 酰胺中获得。在 C-3 处溴化，然后 Suzuki-Miyaura 与异恶唑-4-硼酸酯交叉偶联得到 2-酰基-3-异恶唑基吲哚。β-咔啉的闭环是通过在 Cs2CO3 存在下催化氢化时的还原环转化来实现的。