(Z)-methyl 11-hydroxyundec-9-enoate | 80693-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 11-hydroxyundec-9-enoate
• 英文别名: methyl 11-hydroxy-9-cis-undecenoate；methyl 11-hydroxy-cis-9-undecenoate；methyl 11-hydroxy-9(Z)-undecenoate；(Z)-methyl 11-oxoundec-9-enoate；methyl (Z)-11-hydroxyundec-9-enoate
• CAS: 80693-36-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: AIHRLDOFCXDRCZ-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 11-hydroxyundec-9-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ω-hydroxyundec-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure of a New Antifungal C₁₁-Hydroxyfatty Acid Isolated from Leaves of Wild Rice (Oryza officinalis)

  摘要：

  从对稻瘟病真菌（Pyricularia oryzae P2）具有抗性的野生稻（Oryza officinalis，W-0002）叶片中分离出一种新的抗真菌物质--11-羟基-9(Z)-十一烯酸，以及已知的 12-羟基-9(Z)-十二烯酸和壬二酸单甲酯，并根据光谱数据和化学合成确定了其结构。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.2049
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 lithium amide 、 氢气 、 boron trifluoride methanol complex 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (Z)-methyl 11-hydroxyundec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and physical properties of some unsaturated and hydroxy alkylseleno fatty acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)02404-s

文献信息

• The conjugate addition–Peterson olefination reaction for the preparation of cross-conjugated cyclopentenone, PPAR-γ ligands
  作者：Mazhar Iqbal、Patricia Duffy、Paul Evans、George Cloughley、Bernard Allan、Agustí Lledó、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1039/b814619e

  日期：——

  5-Alkylidenecyclopent-2-enones 15a–q may be prepared via a conjugate addition–Peterson olefination sequence, best achieved in one-pot, using exo-2-trimethylsilyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoinden-1-one 12, followed by a retro-Diels–Alder reaction. The geometry of the exocyclic alkene may be controlled according to the use of organometallic species in the conjugate addition step; organocuprate reagents are found to selectively lead to the formation of E-exocyclic alkene adducts, whereas Grignard reagents favour the formation of Z-alkenyl isomers. The use of enantiomerically enriched 12, accessed from an asymmetric Pauson–Khand reaction, affords the corresponding enantioenriched 5-alkylidenecyclopent-2-enones and this approach is exemplified by the short, stereoselective total syntheses of two cyclopentenone phytoprostanes 51 and 13,14-dehydrophytoprostane J165. The ability of this family of synthetic compounds to activate the peroxisome proliferator activated receptor-γ is reported.

  5-烷叉环戊-2-烯酮15a–q可通过共轭加成-Peterson烯化序列制备，最佳方法为在一锅中使用外型2-三甲基硅基-3a,4,7,7a-四氢-4,7-亚甲基茚-1-酮12，接着进行逆Diels-Alder反应。根据共轭加成步骤中使用的有机金属物种，可以控制外部烯烃的几何形状：有机铜酸盐试剂发现选择性地导致E-外烯烃加合物的形成，而Grignard试剂有利于Z-烯基异构体的形成。使用手性富集的12（通过不对称Pauson-Khand反应获得），得到相应的手性富集的5-烷叉环戊-2-烯酮，这种方法通过两个环戊烯酮植物激素51和13,14-脱氢植物激素J165的简短、立体选择性全合成得到了例证。报道了这一系列合成化合物活化过氧化物酶体增殖物激活受体-γ的能力。
• Studies Related to Fatty Acid Desaturation, III. Preparation and Use of Thiaoleic Acids
  作者：S. Poulain、N. Noiret、C. Nugier-Chauvin、H. Patin

  DOI：10.1002/jlac.199719970108

  日期：1997.1

  New thiaoleic acid methyl esters 1 have been prepared as models for studies on Δ12-saturation, Convergent synthetic pathways to those acids from the 10-(tetrahydropyranyloxy)-dec-1-yne 2 are described. After saponification, their inhibitory effect on the in vivo desaturation of [1-14C] oleic acid into [1-14C] linoleic acid has been evaluated using green algae, Chlorella sorokiniana, as a biological

  已经制备了新的硫代酸甲酯1作为用于研究Δ12饱和的模型，描述了从10-（四氢吡喃基氧基）-dec-1-yne 2到那些酸的聚合合成途径。皂化后，在[1-的体内去饱和的抑制作用14 C]油酸到[1- 14 C]亚油酸已经利用绿藻类，评估小球藻sorokiniana，作为生物模型。该结果可能表明油基去饱和酶通过在C-13上夺氢原子而引发正常底物的脱氢。
• Ivorenolide A, an Unprecedented Immunosuppressive Macrolide from Khaya ivorensis: Structural Elucidation and Bioinspired Total Synthesis
  作者：Bo Zhang、Yao Wang、Sheng-Ping Yang、Yu Zhou、Wen-Bin Wu、Wei Tang、Jian-Ping Zuo、Ying Li、Jian-Min Yue

  DOI：10.1021/ja310482z

  日期：2012.12.26

  Ivorenolide A (1), a novel 18-membered macrolide featuring conjugated acetylenic bonds and five chiral centers, was isolated from Khaya ivorensis. The structure of 1 was fully determined by spectroscopic analysis, single-crystal X-ray diffraction, and bioinspired total synthesis. Both compound 1 and its synthetic enantiomer 2 showed potent and selective immunosuppressive activity.

  Ivorenolide A (1) 是一种新型 18 元大环内酯，具有共轭炔键和五个手性中心，是从 Khaya ivorensis 中分离出来的。通过光谱分析、单晶X射线衍射和仿生全合成完全确定了1的结构。化合物 1 及其合成的对映异构体 2 均显示出有效的选择性免疫抑制活性。
• Ahmad, M. S.; Osman, S. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 10, p. 920 - 922
  作者：Ahmad, M. S.、Osman, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• Lie Ken Jie Marcel S. F., Cheung Y. K., Chem. and Phys. Lipids, 75 (1995) N 1, S 71-80
  作者：Lie Ken Jie Marcel S. F., Cheung Y. K.

  DOI：——

  日期：——