tert-butyl (3-(2-(2-(3-azidopropoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)carbamate | 1162070-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-(2-(2-(3-azidopropoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)carbamate
• 英文别名: 1-(Boc-amino)-4,7,10-trioxa-13-tridecaneazide；tert-butyl N-[3-[2-[2-(3-azidopropoxy)ethoxy]ethoxy]propyl]carbamate
• CAS: 1162070-33-8
• 化学式: C₁₅H₃₀N₄O₅
• 分子量: 346.427
• InChiKey: CGRCYOIWGOKGND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-(2-(2-(3-azidopropoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)carbamate 在 Oxone 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 N-(3-(2-(2-(3-azidopropoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)-4-(3-tosyl-2-(tosylmethyl)propanoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Bis-sulfide bioconjugates for glutathione triggered tumor responsive drug release

  摘要：

  双硫砜偶联试剂与二硫键的反应能够对各种肽和蛋白质进行位点特异性修饰。在此，我们展示了含有双硫键的生长抑素生物共轭物在受控且与肿瘤相关的谷胱甘肽水平下的细胞内解体。谷胱甘肽响应性释放被证实，这为设计肿瘤响应性治疗药物提供了巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c3cc47003b
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4,7,10-三氧杂-1,13-十三烷二胺 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到tert-butyl (3-(2-(2-(3-azidopropoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  CuAAC访问的C末端修饰的Nisin缀合物的合成，抗菌活性和膜通透性

  摘要：

  羊毛硫抗生素乳链菌肽用荧光报告分子的功能化对于理解其作为有效抗菌肽的作用方式非常重要。除此之外，乳链菌肽的多聚化以获得多价肽构建体以及乳链菌肽与生物活性分子的缀合或将其嫁接在表面上可能是干扰细菌生长的有吸引力的方法。在这里，我们报告了一种方便的方法合成这类乳链菌肽结合物，并表明这些乳链菌肽衍生物既保留了其抗菌活性，又保留了其膜的通透性。合成基于铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC），作为生物正交的连接方法，用于大分子和未保护的肽，其中乳链菌肽被炔丙基胺C端修饰，随后有效地与一系列功能化的叠氮化物偶联。制备了两种荧光标记的乳链菌肽缀合物以及二聚体乳链菌肽构建体，而膜插入以及抗微生物活性不受这些修饰的影响。这项研究表明，乳链菌肽的C末端修饰不会破坏生物活性，与N末端修饰形成鲜明的对比，因此C末端修饰的乳链菌肽类似物是研究乳链菌肽抗菌作用方式的有价值的工具。此外，

  DOI：

  10.1021/bc400401k

文献信息

• A Disulfide Intercalator Toolbox for the Site-Directed Modification of Polypeptides
  作者：Tao Wang、Yuzhou Wu、Seah Ling Kuan、Oliver Dumele、Markus Lamla、David Y. W. Ng、Matthias Arzt、Jessica Thomas、Jan O. Mueller、Christopher Barner-Kowollik、Tanja Weil

  DOI：10.1002/chem.201403965

  日期：2015.1.2

  A disulfide intercalator toolbox was developed for site‐specific attachment of a broad variety of functional groups to proteins or peptides under mild, physiological conditions. The peptide hormone somatostatin (SST) served as model compound for intercalation into the available disulfide functionalization schemes starting from the intercalator or the reactive SST precursor before or after bioconjugation

  开发了一种二硫键嵌入剂工具箱，用于在温和的生理条件下将各种官能团定点连接到蛋白质或肽上。肽激素生长抑素（SST）用作模型化合物，可在生物缀合之前或之后从嵌入剂或反应性SST前体插入到可用的二硫键官能化方案中。获得了四唑-SST衍生物，该衍生物在哺乳动物细胞中经历了光诱导的环加成反应，并通过活细胞成像进行了监测。
• Rhenium and technetium tricarbonyl complexes of 1,4-Substituted pyridyl-1,2,3-triazole bidentate ‘click’ ligands conjugated to a targeting RGD peptide
  作者：Timothy U. Connell、David J. Hayne、Uwe Ackermann、Henri J. Tochon-Danguy、Jonathan M. White、Paul S. Donnelly

  DOI：10.1002/jlcr.3169

  日期：2014.4

  New 1,4-substituted pyridyl-1,2,3-triazole ligands with pendent phenyl isothiocyanate functional groups linked to the heterocycle through a short methylene or longer polyethylene glycol spacers were prepared and conjugated to a peptide containing the arginine–glycine–aspartic acid peptide motif. Rhenium and technetium carbonyl complexes, [M(CO)3Lx(py)]+ (where M = ReI or 99mTcI; Lx = 1,4-substituted pyridyl-1,2,3-triazole ligands and py = pyridine) were prepared. One rhenium complex has been characterized by X-ray crystallography, and the luminescent properties of [M(CO)3Lx(py)]+ are reported.

  新型的1,4-取代吡啶基-1,2,3-三氮唑配体，通过短亚甲基或较长的聚乙二醇间隔基与异环相连的苄基异硫氰酸酯官能团，已被制备并与含有精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸肽基序的肽进行偶联。铼和锝的羰基配合物，[M(CO)3Lx(py)]+（其中M = ReI或99mTcI；Lx = 1,4-取代吡啶基-1,2,3-三氮唑配体，py = 吡啶）也已制备。其中一种铼配合物已通过X射线晶体学进行表征，并且[M(CO)3Lx(py)]+的发光性质已被报道。
• CHEMICAL MODIFICATIONS OF MONOMERS AND OLIGONUCLEOTIDES WITH CYCLOADDITION
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20120035115A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention features compounds of formula I or II: In one embodiment, the invention relates compounds and processes for conjugating ligand to oligonucleotide. The invention further relates to methods for treating various disorders and diseases such as viral infections, bacterial infections, parasitic infections, cancers, allergies, autoimmune diseases, immunodeficiencies and immunosuppression.

  该发明涉及公式I或II的化合物：在一种实施方式中，该发明涉及化合物和用于将配体与寡核苷酸结合的过程。该发明进一步涉及治疗各种疾病和疾病的方法，例如病毒感染、细菌感染、寄生虫感染、癌症、过敏、自身免疫疾病、免疫缺陷和免疫抑制。
• Synthesis, Antimicrobial Activity, and Membrane Permeabilizing Properties of C-Terminally Modified Nisin Conjugates Accessed by CuAAC
  作者：Jack C. Slootweg、Steffen van der Wal、H. C. Quarles van Ufford、Eefjan Breukink、Rob M. J. Liskamp、Dirk T. S. Rijkers

  DOI：10.1021/bc400401k

  日期：2013.12.18

  permeabilizing properties. The synthesis is based on the Cu(I)-catalyzed alkyne–azide cycloaddition reaction (CuAAC) as a bioorthogonal ligation method for large and unprotected peptides in which nisin was C-terminally modified with propargylamine and subsequently efficiently conjugated to a series of functionalized azides. Two fluorescently labeled nisin conjugates together with a dimeric nisin construct

  羊毛硫抗生素乳链菌肽用荧光报告分子的功能化对于理解其作为有效抗菌肽的作用方式非常重要。除此之外，乳链菌肽的多聚化以获得多价肽构建体以及乳链菌肽与生物活性分子的缀合或将其嫁接在表面上可能是干扰细菌生长的有吸引力的方法。在这里，我们报告了一种方便的方法合成这类乳链菌肽结合物，并表明这些乳链菌肽衍生物既保留了其抗菌活性，又保留了其膜的通透性。合成基于铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC），作为生物正交的连接方法，用于大分子和未保护的肽，其中乳链菌肽被炔丙基胺C端修饰，随后有效地与一系列功能化的叠氮化物偶联。制备了两种荧光标记的乳链菌肽缀合物以及二聚体乳链菌肽构建体，而膜插入以及抗微生物活性不受这些修饰的影响。这项研究表明，乳链菌肽的C末端修饰不会破坏生物活性，与N末端修饰形成鲜明的对比，因此C末端修饰的乳链菌肽类似物是研究乳链菌肽抗菌作用方式的有价值的工具。此外，
• Folate Conjugates
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20090247614A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention provides iRNA agent including at least one monomer having the structure shown in formula (I′) wherein: A and B are each independently for each occurrence O, N(R N ) or S; X is H, a protecting group, a phosphate group, a phosphodiester group, an activated phosphate group, an activated phosphite group, a phosphoramidite, a solid support, —P(Z′)(Z″)O-nucleoside, —P(Z′)(Z″)O-oligonucleotide, a lipid, a PEG, a steroid, a polymer, —P(Z′)(Z″)O-L 6 -Q′-L 7 -OP(Z′″)(Z″″)O-oligonucleotide, a nucleotide, or an oligonucleotide; Y is H, a protecting group, a phosphate group, a phosphodiester group, an activated phosphate group, an activated phosphite group, a phosphoramidite, a solid support, —P(Z′)(Z″)O-nucleoside, —P(Z′)(Z″)O-oligonucleotide, a lipid, a PEG, a steroid, a lipophile, a polymer, —P(Z′)(Z″)O-L 6 -Q′-L 7 -OP(Z′″)(Z″″)O-oligonucleotide, a nucleotide, or an oligonucleotide; R is folate, a folate analog a folate mimic or a folate receptor binding ligand; L 6 and L 1 are each independently for each occurrence —(CH 2 ) n —, —C(R′)(R″)(CH 2 ) n —, —(CH 2 ) n C(R′)(R″)—, —(CH 2 CH 2 O) m CH 2 CH 2 —, or —(CH 2 CH 2 O) m CH 2 CH 2 NH—; Q′ is NH, O, S, CH 2 , C(O)O, C(O)NH, —NH—CH(R a )—C(O)—, —C(O)—CH(R a )—NH—, CO, where R a is H or amino acid side; chain. R′ and R″ are each independently H, CH 3 , OH, SH, NH 2 , NH(Alkyl=Me, Et, Pr, isoPr, Bu, Bn) or N(diAlkyl=Me 2 , Et 2 , Bn 2 ); Z′, Z″, Z′″ and Z″″ are independently O or S; n represent independently for each occurrence 1-20; and m represent independently for each occurrence 0-50.

  本发明提供了iRNA试剂，包括至少一个单体，其结构如式（I'）所示，其中：A和B分别独立于每个出现的O、N（RN）或S；X是H、保护基、磷酸基、磷酸二酯基、活性磷酸基、活性磷酸酯基、磷酰胺基、固体支持、-P（Z'）（Z"）O-核苷、-P（Z'）（Z"）O-寡核苷酸、脂质、PEG、类固醇、聚合物、-P（Z'）（Z"）O-L6-Q' -L7-OP（Z' "）（Z" "）O-寡核苷酸、核苷酸或寡核苷酸；Y是H、保护基、磷酸基、磷酸二酯基、活性磷酸基、活性磷酸酯基、磷酰胺基、固体支持、-P（Z'）（Z"）O-核苷、-P（Z'）（Z"）O-寡核苷酸、脂质、PEG、类固醇、亲脂性物质、聚合物、-P（Z'）（Z"）O-L6-Q' -L7-OP（Z' "）（Z" "）O-寡核苷酸、核苷酸或寡核苷酸；R是叶酸、叶酸类似物、叶酸模拟物或叶酸受体结合配体；L6和L1分别独立于每个出现的-（CH2）n-、-C（R'）（R"）（CH2）n-、-（CH2）nC（R'）（R"）-、-（CH2CH2O）mCH2CH2-或-（CH2CH2O）mCH2CH2NH-；Q'是NH、O、S、CH2、C（O）O、C（O）NH、-NH-CH（Ra）-C（O）-、-C（O）-CH（Ra）-NH-、CO，其中Ra是H或氨基酸侧链；R'和R"各自独立于H、CH3、OH、SH、NH2、NH（Alkyl=Me、Et、Pr、isoPr、Bu、Bn）或N（diAlkyl=Me2、Et2、Bn2）；Z'、Z"、Z' "和Z" "各自独立于O或S；n独立于每个出现的1-20；m独立于每个出现的0-50。