(2R,3R)-1,2-O-(isopropylidene)-octane-1,2,3-triol | 102389-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-1,2-O-(isopropylidene)-octane-1,2,3-triol
• 英文别名: (2R,3R)-1,2-O-Isopropylideneoctane-1,2,3-triol；(1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexan-1-ol
• CAS: 102389-94-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: LFHCJLYADWJUEH-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-O-(isopropylidene)-octane-1,2,3-triol 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SATO, FUMIE;KOBAYASHI, YUICHI;TAKAHASHI, OSAMU;CHIBA, TSUNEHISA;TAKEDA, Y+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 22, 1636-1638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-butyn-1-ol 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-1,2-O-(isopropylidene)-octane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  son盐双甲酰基烯化合成（2 E，4 E）-二烯及其在花生四烯酸脂氧合酶代谢产物合成中的应用

  摘要：

  已开发出一种新的简便方法，该方法通过用ar盐进行双甲酰基-烯化来实现（2 E，4 E）二烯。通过该方法以及在关键步骤中与其他砷试剂一起，合成了花生四烯酸，脂蛋白A 4和B 4以及白三烯B 4的一些脂氧合酶代谢产物。

  DOI：

  10.1039/p19960001057

文献信息

• Synthesis of the rarely obtained syn-adducts in the reaction of organocopper compounds with 2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde. Preparation of optically active epoxy alcohols
  作者：Fumie Sato、Yuichi Kobayashi、Osamu Takahashi、Tsunehisa Chiba、Yoshiyuki Takeda、Masato Kusakabe

  DOI：10.1039/c39850001636

  日期：——

  Organocopper compounds, prepared from Grignard reagents and copper(I) iodide in tetrahydrofuran-dimethyl sulphide, react with 2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde highly stereoselectively (>10:1) affording the rarely obtained syn-addition products which can be readily converted into optically active epoxy alcohols, useful intermediates in organic synthesis.

  由格氏试剂和碘化亚铜（I）在四氢呋喃-二甲基硫醚中制备的有机铜化合物与2,3- O-异亚丙基甘油醛高度立体选择性（> 10：1）反应，提供了很少获得的合成加成产物，可以轻松地将其转化为旋光性环氧醇，在有机合成中有用的中间体。
• A Novel Synthesis of Racemic and Enantiomeric Forms of Prostaglandin B₁ Methyl Ester
  作者：Marian Mikołajczyk、Maciej Mikina、Aleksandra Jankowiak

  DOI：10.1021/jo0001129

  日期：2000.8.1

  3-(Dimethoxyphosphorylmethyl)cyclopent-2-enone was converted into (+/-)-prostaglandin B1 methyl ester in two steps involving regioselective alkylation at C(2) with methyl 7-iodoheptanoate and subsequent Horner-Wittig reaction with dimer of 2-hydroxyheptanal (42% overall yield). The use of (R)- and (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptanal for the Horner olefination reaction gave, after deprotection

  在两个步骤中，将3-（二甲氧基磷酰基甲基）环戊-2-烯酮转化为（+/-）-前列腺素B1甲酯，该步骤涉及在C（2）用7-碘庚庚酸甲酯进行区域选择性烷基化，随后进行与2-二聚体的霍纳-维蒂希反应。羟基庚醛（42％的总收率）。将（R）-和（S）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）庚醛用于霍纳烯化反应，在羟基脱保护后，得到对映体纯形式的标题化合物，总产率为28％。
• Syntheses of monilidiol and dechloromonilidiol, phytotoxic octaketides of Monilinia fructicola.
  作者：Takeyoshi SUGIYAMA、Masashi WATANABE、Takeshi SASSA、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.47.2411

  日期：——
• Synthesis of (2E,4E)-dienals by double formyl-olefination with an arsonium salt and its application in the syntheses of lipoxygenase metabolites of arachidonic acid
  作者：Zhi-Hui Peng、Yun-Long Li、Wen-Lian Wu、Cui-Xian Liu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/p19960001057

  日期：——

  A new facile route to (2E,4E)-dienals by a double formyl-olefination with arsonium salts has been developed. By this method and with other arsonium reagents in the key step some lipoxygenase metabolites of arachidonic acid, lipoxin A4 and B4 and leukotriene B4, have been synthesized.

  已开发出一种新的简便方法，该方法通过用ar盐进行双甲酰基-烯化来实现（2 E，4 E）二烯。通过该方法以及在关键步骤中与其他砷试剂一起，合成了花生四烯酸，脂蛋白A 4和B 4以及白三烯B 4的一些脂氧合酶代谢产物。
• SATO, FUMIE;KOBAYASHI, YUICHI;TAKAHASHI, OSAMU;CHIBA, TSUNEHISA;TAKEDA, Y+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 22, 1636-1638
  作者：SATO, FUMIE、KOBAYASHI, YUICHI、TAKAHASHI, OSAMU、CHIBA, TSUNEHISA、TAKEDA, Y+

  DOI：——

  日期：——