8-(R)-(4(S)-isopropyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-octanoic acid | 190184-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-(R)-(4(S)-isopropyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-octanoic acid
• 英文别名: 8-[(2R,5S)-3,6-diethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]octanoic acid
• CAS: 190184-18-0
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₄
• 分子量: 354.49
• InChiKey: MHUUVTSKOBOXKM-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(R)-(4(S)-isopropyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-octanoic acid 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.03h， 生成 (2S,9R)-2-azido-10-ethoxy-10-oxo-9-(prop-2-enoxycarbonylamino)decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  受两个Cα位点之间的脂族键限制的肽：i，（i + 4）连接的肽的设计，合成和意外的构象性质。

  摘要：

  描述了一种使用三重正交保护基策略合成由两个Cα位之间的脂族桥限制的环肽的新途径。首先描述利用Schöllkopf和Evans方法通过对映选择性路线合成正交保护的双氨基酸1。然后使用新颖的三重正交保护基策略将其掺入一个短的，富含丙氨酸的肽13中，从而首先偶联一个氨基酸，然后另一个偶联氨基酸部分，从而在i和i +之间形成脂族桥4个职位。出乎意料的是，所得的受约束肽未采用螺旋构象：相反，

  DOI：

  10.1021/jo015508e
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.75h， 生成 8-(R)-(4(S)-isopropyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  受两个Cα位点之间的脂族键限制的肽：i，（i + 4）连接的肽的设计，合成和意外的构象性质。

  摘要：

  描述了一种使用三重正交保护基策略合成由两个Cα位之间的脂族桥限制的环肽的新途径。首先描述利用Schöllkopf和Evans方法通过对映选择性路线合成正交保护的双氨基酸1。然后使用新颖的三重正交保护基策略将其掺入一个短的，富含丙氨酸的肽13中，从而首先偶联一个氨基酸，然后另一个偶联氨基酸部分，从而在i和i +之间形成脂族桥4个职位。出乎意料的是，所得的受约束肽未采用螺旋构象：相反，

  DOI：

  10.1021/jo015508e

文献信息

• Synthesis of an Orthogonally-Protected Bifunctional Amino Acid for Conformationally Constrained Peptides
  作者：Martin J.I Andrews、Alethea B Tabor*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00545-5

  日期：1997.4

  The asymmetric synthesis of (2S, 9R)-2,9-diaminodecanedioic acid, orthogonally protected for incorporation into cyclic peptides by solid-phase synthesis, is described. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  描述了（2S，9R）-2，9-二氨基癸二酸的不对称合成，该合成被正交保护以通过固相合成掺入环状肽中。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• Peptides Constrained by an Aliphatic Linkage between Two C<i>^α</i> Sites:  Design, Synthesis, and Unexpected Conformational Properties of an <i>i</i>,(<i>i</i><i> + </i>4)-Linked Peptide
  作者：Linda M. Alexander McNamara、Martin J. I. Andrews、Frieder Mitzel、Giuliano Siligardi、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1021/jo015508e

  日期：2001.6.1

  A novel route for the synthesis of cyclic peptides constrained by an aliphatic bridge between two C(alpha)sites, using a triply orthogonal protecting group strategy, is described. The synthesis of the orthogonally protected bis-amino acid 1, via an enantioselective route utilizing the Schöllkopf and Evans methodologies, is first described. This is then incorporated into a short, alanine-rich peptide

  描述了一种使用三重正交保护基策略合成由两个Cα位之间的脂族桥限制的环肽的新途径。首先描述利用Schöllkopf和Evans方法通过对映选择性路线合成正交保护的双氨基酸1。然后使用新颖的三重正交保护基策略将其掺入一个短的，富含丙氨酸的肽13中，从而首先偶联一个氨基酸，然后另一个偶联氨基酸部分，从而在i和i +之间形成脂族桥4个职位。出乎意料的是，所得的受约束肽未采用螺旋构象：相反，