1-(Diethoxyphosphorylacetyl)piperidin | 27465-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(Diethoxyphosphorylacetyl)piperidin
• 英文别名: 2,2-(diethoxyphosphinoyl)acetopiperidide；diethyl (2-oxo-2-(piperidin-1-yl)ethyl)phosphonate；Diethylphosphono-essigsaeurepiperidid；Diethyl(piperidinocarbonylmethyl)phosphonat；(2-Oxo-2-piperidino-aethyl)-phosphonsaeure-diaethylester；(2-oxo-2-piperidino-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester；N-(diethoxyphosphoryl)acetylpiperidine；diethylphosphonoacetic acid piperidide；Diethyl [2-oxo-2-(piperidin-1-yl)ethyl]phosphonate；2-diethoxyphosphoryl-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 27465-67-4
• 化学式: C₁₁H₂₂NO₄P
• 分子量: 263.274
• InChiKey: ARQZZKPSVUIXFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯醛 、 1-(Diethoxyphosphorylacetyl)piperidin 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(E)-6-methyl-1-(piperidin-1-yl)hepta-2,6-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过模板催化进行4-exo环化

  摘要：

  穿过大模板的小环：底物自由基与阳离子二茂钛模板的两点结合对于成功完成否则无法进行的4- exo环化至关重要（请参阅方案； Bn =苄基）。环丁烷以高的立体选择性获得，并且可以以直接的方式另外官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.200904428
• 作为产物：
  描述：

  diethyl ethynylphosphonate 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(Diethoxyphosphorylacetyl)piperidin
  参考文献：
  名称：

  Addition of Secondary Amines to Alkynephosphonates

  摘要：

  Addition of secondary amines to diethyl alkynephosphonates, catalyzed by Cu(I) salts, proceeds regio- and stereospecifically and yields diethyl (E)-2-diethylaminooalkenephosphonates. The E configuration was established by analysis of the vicinal coupling constants between the phosphorus and carbon nuclei in the C-13 NMR spectra of the reaction products and model compounds: (3)J(PC) is 6-10 Hz at the cis arrangement of the coupled nuclei and 16 Hz or higher at the trans arrangement. In all the diethyl diethylaminoalkenephosphonates obtained, (3)J(PC) is about 5 Hz, suggesting cis addition.

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000018649.77735.cf

文献信息

• Naphthalene derivative
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05134111A1

  公开（公告）日：1992-07-28

  A naphthalene derivative having the formula is new and useful for medicine. ##STR1## [wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an acyl group; R.sup.2 independently represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, a cycloalkyl group, a cycloalkylalkyl group, a hydroxyl group, an aryl group which may be substituted, an arylalkyl group whose aryl group may be substituted, a heteroaryl group, or a heteroarylalkyl group; R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, an aryl group which may have a substituent, an arylalkyl group whose aryl group may be substituted, an arylalkenyl group whose aryl group may be substituted, a cycloalkyl group, an alkoxyalkyl group, a heteroaryl group, a heteroarylalkyl group, a carboxy group, a carboxyalkyl group, an aminoalkyl group, or a cyano group; R.sup.5 represents a group of the formula, --OR.sup.7, (wherein R.sup.7 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group), or a group of the formula ##STR2## (wherein R.sup.8 and R.sup.9 are the same or different and represent a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.8 and R.sup.9 can form, along with the nitrogen atom bonded with R.sup.8 and R.sup.9, a ring which may contain an oxygen atom); R.sup.6 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a hydroxyl group, an amino group, an arylalkyl group, or an aryl group; and m is 0 or an integer of from 1 to 2, and n is 0 or an integer of from 1 to 4.]

  一种具有所述通式的萘衍生物是新颖且有用于医药的。[其中，R1代表氢原子、低级烷基组或酰基组；R2独立地代表氢原子、低级烷基组、低级烷氧基组、卤素原子、环烷基组、环烷基烷基组、羟基组、可被取代的芳基组、其芳基组可被取代的芳基烷基组、杂芳基组或杂芳基烷基组；R3和R4相同或不同，代表氢原子、低级烷基组、低级烯基组、可有取代基的芳基组、其芳基组可被取代的芳基烷基组、其芳基组可被取代的芳基烯基组、环烷基组、烷氧基烷基组、杂芳基组、杂芳基烷基组、羧基组、羧基烷基组、氨基烷基组或氰基组；R5代表以下公式所示的组，--OR7（其中R7代表氢原子或低级烷基组），或以下公式所示的组##STR2##（其中R8和R9相同或不同，代表氢原子或低级烷基组，或者R8和R9可以与连接R8和R9的氮原子一起形成可能含有氧原子的环）；R6独立地代表氢原子、卤素原子、低级烷基组、低级烷氧基组、羟基组、氨基组、芳基烷基组或芳基组；m为0或1至2的整数，n为0或1至4的整数。]
• Synthesen, spektroskopische Untersuchungen und Prüfung auf antibakterielle Wirksamkeit von einigen Pfeffer-Alkaloiden. Olefinierungsreaktionen mit Phosphorylacetamiden
  作者：Siegfried Linke、Jürgen Kurz、Hans-J. Zeiler

  DOI：10.1002/jlac.198219820615

  日期：1982.6.16

  4,5-Dihydrowisanin (4) und 4,5-Dihydrookolasin (3) sowie 2-Methoxy-4,5-methylendioxyzimtsäure-piperidid (5) sind drei aus Piper guineense bzw. Piper peepuloides isolierte Alkaloide. Sie wurden durch Horner-Wittig-Reaktion von 3-(2-Methoxy-4,5-methylendioxyphenyl)propionaldehyd (11) bzw. 2-Methoxy-4,5-methylendioxybenzaldehyd (8) mit 1-(Diethoxyphosphoryl-acetyl)piperidin (7) bzw. -pyrrolidin (6) hergestellt

  4,5-二氢鸟苷（4）和4,5-二氢鸟苷（3）和2-甲氧-4,5-亚甲基二氧基奎宁酸哌啶（5）是从Piper guineense和Piper peepuloides中分离出的3种生物碱。它们是通过3-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯基）丙醛（11）或2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯甲醛（8）与1-（二乙氧基磷酰基-乙酰基）哌啶（12）的Horner-Wittig反应获得的7）或吡咯烷（6）。Horner-Wittig反应得到具有E构型的化合物。酰胺几乎没有抗菌作用。
• One‐Step Synthesis of 3,4‐Disubstituted 2‐Oxazolidinones by Base‐Catalyzed CO ₂ Fixation and Aza‐Michael Addition
  作者：Jere K. Mannisto、Aleksi Sahari、Kalle Lagerblom、Teemu Niemi、Martin Nieger、Gábor Sztanó、Timo Repo

  DOI：10.1002/chem.201902451

  日期：2019.8.6

  arylamine, aliphatic amine or phenylhydrazine, is performed under mild conditions. The regiospecific reaction displays good yields (av. 75 %) and excellent functional‐group compatibility. In addition, late‐stage functionalization of drug and drug‐like molecules is demonstrated. The experimental results suggest a mechanism consisting of several elementary steps: TMG‐assisted carboxylation of aniline; generation

  2-恶唑烷酮是饱和杂环化合物，在现代药物设计中是极具吸引力的目标。在这里，我们描述了一种新的，一步一步的方法，该方法使用CO 2作为羰基源和1,1,3,3-四甲基胍（TMG）作为催化剂，通过aza-Michael加成反应来合成3,4-二取代的2-恶唑烷酮。模块化反应，发生在一个γ-溴化的迈克尔受体CO 2之间在温和条件下进行芳基胺，脂族胺或苯肼。区域特异性反应显示出良好的收率（平均75％）和出色的官能团相容性。此外，还展示了药物和类药物分子的后期功能化。实验结果表明该机理包括几个基本步骤：TMG辅助苯胺的羧化；氨基甲酸O烷基酯的生成; 以及通过分子内氮杂-迈克尔加成反应的最终成环步骤。
• Novel hypotensive imidazothiadiazolealkenecarboxamides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04585873A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  Imidazothiadiazolealkenecarboxamides of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, aryl, substituted aryl or a cyclic or aliphatic hydrocarbon radical which is optionally interrupted by O, S, N, N-alkyl, N-aryl or N-aralkyl and which is optionally substituted, R.sup.8 having the meaning indicated for R.sup.1, and X representing oxygen, sulphur or the radical NR.sup.9 R.sup.10, the other radicals having various definitions, and acid addition salts thereof, exhibit hypotensive activity.

  式子为##STR1##的咪唑噻二唑烯丙酰胺化合物，其中R.sup.1为氢、芳基、取代芳基或环烷基或脂肪烃基，该基可以被O、S、N、N-烷基、N-芳基或N-芳基烷基打断，且可以取代，R.sup.8与R.sup.1的含义相同，X代表氧、硫或基团NR.sup.9 R.sup.10，其他基团具有不同的定义，以及它们的酸加成盐，表现出降压活性。
• Reaction of Aminoethynylphosphonates with Primary Aromatic Amines
  作者：A. E. Panarina、A. V. Aleksandrova、A. V. Dogadina、B. I. Ionin

  DOI：10.1007/s11176-005-0162-9

  日期：2005.1

  Addition of primary aromatic amines to aminoethynylphosphonates proceeds chemo-and regio-selectively without an acidic catalyst and affords unsymmetrical phosphonoacetamidines. The probable reaction mechanism involves amine addition followed by prototropic isomerization. The method described extends the range of synthetic approaches to various unsymmetrical phosphorylated amidines. Reaction of the starting

  在没有酸性催化剂的情况下，将伯芳族胺加到氨基乙炔基膦酸酯上可进行化学和区域选择性反应，得到不对称的膦酰基乙酰acet。可能的反应机理包括胺加成，然后发生质子异构化。所述方法将合成方法的范围扩展至各种不对称磷酸化phosphor。起始氨基乙炔基膦酸酯与具有庞大取代基的伯脂族胺的反应导致相应二氨基乙炔基膦酸酯的定量形成。所得化合物的结构通过1 H，13 C和31 P NMR光谱证实。