2-benzoyl-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylpropanenitrile | 1268469-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzoyl-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 2-Benzoyl-3-(1-methyl-1h-imidazol-2-yl)-3-phenylpropanenitrile；2-benzoyl-3-(1-methylimidazol-2-yl)-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 1268469-14-2
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O
• 分子量: 315.374
• InChiKey: WSDJBQQHKQJTQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-3-phenylacrylonitrile 、 苯甲醛 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-benzoyl-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  1-甲基咪唑与氰基苯基乙炔和苯甲醛反应中两性离子的形成和化学演化迹象

  摘要：

  通过EPR，UV，NMR和IR光谱对1-甲基咪唑与氰基苯基乙炔和苯甲醛的三组分反应进行了初步监控。已经获得了形成咪唑系列的两性离子和卡宾作为新的咪唑环官能化反应中间体的实验证据，该反应导致了2-苯甲酰基-3-（1-甲基-1H-咪唑-2-基）-3 -苯基丙腈。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0926-1

文献信息

• C(2)-Functionalization of 1-substituted imidazoles with cyanoacetylenes and aromatic or heteroaromatic aldehydes
  作者：Boris A. Trofimov、Ludmila V. Andriyankova、Kseniya V. Belyaeva、Anastasiya G. Mal’kina、Lina P. Nikitina、Oleg A. Dyachenko、Olga N. Kazheva、Grigorii G. Alexandrov、Gennadii V. Shilov、Andrei V. Afonin、Igor’ A. Ushakov

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.072

  日期：2011.2

  a hitherto unknown family of functionalized imidazole derivatives, in up to 62% yield. This three-component manifold represents a novel C(2)-functionalization of the imidazole nucleus involving zwitterionic, carbene and enol ether intermediates. Unlike the analogous reaction with aliphatic aldehydes, which gives enol ethers, in this case the latter undergo the further rearrangement to 3-(2-imidazol

  取代的咪唑（取代基为Me，Et，i- Bu，n-己基，（CH 2）2 S–Bu- n，Ph，Bn）与氰基乙炔（3-苯基- 2-丙腈和4-（1-丁氧基乙氧基）-4-甲基-2-戊腈）和芳族或杂芳族醛（苯甲醛，4-CN-苯甲醛，吡啶-3-醛）得到3-（2-咪唑基）- 3-芳基-2-酰基丙烷腈，迄今未知的官能化咪唑衍生物家族，收率高达62％。这种三组分歧管代表一种新颖的C（2）咪唑核的功能化涉及两性离子，卡宾和烯醇醚中间体。与与脂肪醛的类似反应不同，后者产生烯醇醚，在这种情况下，后者进行进一步的重排，生成3-（2-咪唑基）-3-芳基-2-酰基丙腈。