di(9-anthryl) diselenide | 135710-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: di(9-anthryl) diselenide
• 英文别名: 9-(Anthracen-9-yldiselanyl)anthracene；9-(anthracen-9-yldiselanyl)anthracene
• CAS: 135710-74-6
• 化学式: C₂₈H₁₈Se₂
• 分子量: 512.371
• InChiKey: OICIYCMXUFPHQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(9-anthryl) diselenide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(9-anthrylseleno)-2-iodothiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩融合的 3-亚甲基-2,3-二氢硫属元素：荧光染料结合在刚性二苯并二甲苯骨架中

  摘要：

  通过分子内 Diels-Alder 反应合成了 3-Methylene-2,3-dihydrothienothiophene 和 -selenphenophenothiophene 衍生物，这些衍生物结合在刚性二苯并芘骨架中，并阐明了它们的结构、荧光性质和电化学。在 3-亚甲基-2,3-二氢噻吩并[3,2-b]噻吩衍生物中，末端位置的甲硅烷基和苯基取代基可有效产生强蓝色荧光（λem = 412–455 nm），具有高量子产率（ΦF = 0.65） –0.99)，而未取代的母体化合物的荧光较弱（λem = 338 nm，ΦF = 0.03）。苯基取代的 [3,2-b]-衍生物在固态下也表现出强烈的发射（ΦF = 0.70）。相应的 [2,3-b]-异构体显示蓝移吸收 (λabs = 342 nm) 和发射 (λem = 436 nm) 最大值，在溶液中具有低至中等量子产率 (ΦF = 0. 24)

  DOI：

  10.1002/hc.21185
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 在 selenium 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Direct electrochemical synthesis of diaryl dichalcogenides by SRN1 reactions, using sacrificial selenium and tellurium cathodes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00019a046

文献信息

• Convenient Syntheses and Photophysical Properties of 1-Thio- and 1-Seleno-1,3-Butadiene Fluorophores in Rigid Dibenzobarrelene and Benzobarrelene Skeletons
  作者：Akihiko Ishii、Tatsuro Annaka、Norio Nakata

  DOI：10.1002/chem.201200761

  日期：2012.5.21

  were synthesized by intramolecular [4+2]‐cycloadditions between 9‐anthryl or 1‐naphthyl and alkynyl moieties (see scheme). Their fluorescence is based on a 1‐chalcogeno‐1,3‐butadiene‐conjugated system in a rigid skeleton. Some of them are also highly fluorescent in the solid state. The monoxide of Mbb‐S is more fluorescent in the solid state (ΦF=0.6) than in solution (ΦF<0.02).

  无重原子效应：高荧光，含硫或硒的化合物是通过9蒽或1萘基与炔基部分之间的分子内[4 + 2]环加成反应合成的（请参见方案）。它们的荧光基于刚性骨架中的1-硫族元素-1,3-丁二烯共轭体系。它们中的一些在固态时也具有高荧光性。MBB-S的一氧化碳是在固体状态下（更荧光Φ ˚F = 0.6）中比在溶液（Φ ˚F <0.02）。
• Synthesis of 4-Chalcogeno-1-aza-1,3-butadiene Derivatives by Intramolecular Cyano-Diels–Alder Reaction and Borane-Coordination-Induced Fluorescence Enhancement
  作者：Akihiko Ishii、Yutaro Aoki、Norio Nakata

  DOI：10.1021/jo501103e

  日期：2014.9.5

  4-Thio-1-aza-1,3-butadiene derivatives 3 incorporating a rigid dibenzobarrelene skeleton were synthesized by the intramolecular cyano-Diels-Alder reaction of 9-anthryl cyanoethenyl sulfides 6. The thermal reaction of 6 afforded an equilibrium mixture of 3 and 6, but the cyclization was effectively promoted by the addition of BF3·Et2O or B(C6F5)3 to yield imine-borane adducts 8 and 9. The imine-borane adducts emit intense blue fluorescence both in solution and in the crystalline state. This is in stark contrast to free imines 3, which are weakly fluorescent. Selenium analogue 4 and N-oxide 12 of 3a were synthesized, along with their B(C6F5)3 adducts.
• Thiophene-Fused 3-Methylene-2,3-dihydrochalcogenophenes: Fluorescent Dyes Incorporated in a Rigid Dibenzobarrelene Skeleton
  作者：Akihiko Ishii、Shota Kobayashi、Yutaro Aoki、Tatsuro Annaka、Norio Nakata

  DOI：10.1002/hc.21185

  日期：2014.11

  (λem = 338 nm, ΦF = 0.03). The phenyl-substituted [3,2-b]-derivative showed strong emission also in the solid state (ΦF = 0.70). The corresponding [2,3-b]-isomer showed blueshifted absorption (λabs = 342 nm) and emission (λem = 436 nm) maxima with low-to-moderate quantum yields in solution (ΦF = 0.24) and in the solid state (ΦF = 0.41). In the case of the selenium congeners (3-methylene-2,3-dihydroselenopheno[3

  通过分子内 Diels-Alder 反应合成了 3-Methylene-2,3-dihydrothienothiophene 和 -selenphenophenothiophene 衍生物，这些衍生物结合在刚性二苯并芘骨架中，并阐明了它们的结构、荧光性质和电化学。在 3-亚甲基-2,3-二氢噻吩并[3,2-b]噻吩衍生物中，末端位置的甲硅烷基和苯基取代基可有效产生强蓝色荧光（λem = 412–455 nm），具有高量子产率（ΦF = 0.65） –0.99)，而未取代的母体化合物的荧光较弱（λem = 338 nm，ΦF = 0.03）。苯基取代的 [3,2-b]-衍生物在固态下也表现出强烈的发射（ΦF = 0.70）。相应的 [2,3-b]-异构体显示蓝移吸收 (λabs = 342 nm) 和发射 (λem = 436 nm) 最大值，在溶液中具有低至中等量子产率 (ΦF = 0. 24)
• Direct electrochemical synthesis of diaryl dichalcogenides by SRN1 reactions, using sacrificial selenium and tellurium cathodes
  作者：C. Thobie-Gautier、Chantal Degrand

  DOI：10.1021/jo00019a046

  日期：1991.9