Asp(OBzl)-Phe-OBzl | 138109-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Asp(OBzl)-Phe-OBzl
• 英文别名: L-Asp(OBzl)-L-Phe-OBzl；benzyl (3S)-3-amino-4-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]butanoate
• CAS: 138109-37-2
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₅
• 分子量: 460.53
• InChiKey: IUVTUTBPSMVEBM-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Asp(OBzl)-Phe-OBzl 在 palladium on activated charcoal N-甲基哌啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 (3S)-4-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-3-[[2-[ethyl-[4-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]butanoyl]amino]acetyl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型口服活性纤维蛋白原受体拮抗剂的设计。

  摘要：

  整联蛋白受体识别序列Arg-Gly-Asp已成功用作模板，从中可开发出一系列作用力强，选择性，口服活性，基于肽的纤维蛋白原受体拮抗剂，且作用时间长。以Arg和Gly残基为中心的简单修饰很快导致修饰肽（1）具有显着增强的抑制体外血小板凝集的能力。哌啶取代1中的胍基提供3，不仅显示出效力的进一步提高，而且显示出适度的口服功效。最后，探索C端氨基酸的侧链功能和羧基末端的性质，得出了一组分子，这些分子在抑制血小板聚集方面表现出优异的体外效力，出色的整联蛋白选择性，

  DOI：

  10.1021/jm9801096
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 N-甲基哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Asp(OBzl)-Phe-OBzl
  参考文献：
  名称：

  新型口服活性纤维蛋白原受体拮抗剂的设计。

  摘要：

  整联蛋白受体识别序列Arg-Gly-Asp已成功用作模板，从中可开发出一系列作用力强，选择性，口服活性，基于肽的纤维蛋白原受体拮抗剂，且作用时间长。以Arg和Gly残基为中心的简单修饰很快导致修饰肽（1）具有显着增强的抑制体外血小板凝集的能力。哌啶取代1中的胍基提供3，不仅显示出效力的进一步提高，而且显示出适度的口服功效。最后，探索C端氨基酸的侧链功能和羧基末端的性质，得出了一组分子，这些分子在抑制血小板聚集方面表现出优异的体外效力，出色的整联蛋白选择性，

  DOI：

  10.1021/jm9801096

文献信息

• Peptides bearing N-terminal amidino moieties and their use as inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05430024A1

  公开（公告）日：1995-07-04

  Acetic acid derivatives of formula H.sub.2 N(NH)C--X--Y--CO--Z--CH(Q.sup.1)COOQ.sup.2 I and hydrates, solvates and physiologically acceptable salts thereof are useful to inhibit the binding of adhesive proteins to blood platelets and also to inhibit blood platelet aggregation and cell-cell adhesion.

  式为H.sub.2 N(NH)C--X--Y--CO--Z--CH(Q.sup.1)COOQ.sup.2的乙酸衍生物及其水合物、溶剂化合物和生理上可接受的盐，可用于抑制粘附蛋白质与血小板的结合，以及抑制血小板聚集和细胞间黏附。
• Acetic acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05273982A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  Acetic acid derivatives of formula H.sub.2 N(NH)C--X--Y--CO--Z--CH(Q.sup.1)COOQ.sup.2 I and hydrates, solvates and physiologically acceptable salts thereof are useful to inhibit the binding of adhesive proteins to blood platelets and also to inhibit blood platelet aggregation and cell-cell adhesion.

  公式为H.sub.2 N(NH)C--X--Y--CO--Z--CH(Q.sup.1)COOQ.sup.2 I及其水合物，溶剂化物和生理上可接受的盐，可用于抑制粘附蛋白质与血小板的结合以及抑制血小板聚集和细胞间黏附。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05563141A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  A compound of the general formula (M.sup.1).sub.n --Q--(M.sup.2).sub.1-n --L--A I wherein: n is 0 or 1; M.sup.1 is an amino group; Q is an aromatic heterocyclic group containing a basic nitrogen atom; M.sup.2 is an imino group; L is a template group; and A is an acidic group, or an ester or amide derivative thereof, or a sulphonamide group; and pharmaceutically acceptable salts and pro-drugs thereof, for use in the treatment of a disease in which platelet aggregation mediated by the binding of adhesion molecules to GPIIb-IIIa is involved. Novel compounds are also disclosed.

  一种通式为(M.sup.1).sub.n --Q--(M.sup.2).sub.1-n --L--A I的化合物，其中：n为0或1；M.sup.1为氨基基团；Q为含有碱性氮原子的芳香杂环基团；M.sup.2为亚胺基团；L为模板基团；A为酸性基团，或其酯或酰胺衍生物，或磺酰胺基团；以及其医药上可接受的盐和前药，用于治疗与 GPIIb-IIIa 结合的粘附分子介导的血小板聚集相关的疾病。还公开了新型化合物。
• Heterocyclic compouds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05753659A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  A compound of the general formula (M.sup.1).sub.n --Q--(M.sup.2).sub.1-n --L--A I wherein: n is 0 or 1; M.sup.1 is an amino group; Q is an aromatic heterocyclic group containing a basic nitrogen atom; M.sup.2 is an imino group; L is a template group; and A is an acidic group, or an ester or amide derivative thereof, or a sulphonamide group; and pharmaceutically acceptable salts and pro-drugs thereof, for use in the treatment of a disease in which platelet aggregation mediated by the binding of adhesion molecules to GPIIb-IIIa is involved. Novel compounds are also disclosed.

  一般式为(M.sup.1).sub.n --Q--(M.sup.2).sub.1-n --L--A I的化合物，其中：n为0或1；M.sup.1为氨基基团；Q为含有碱性氮原子的芳香杂环基团；M.sup.2为亚胺基团；L为模板基团；A为酸性基团，或其酯或酰胺衍生物，或磺酰胺基团；以及其药学上可接受的盐和前药，用于治疗通过黏附分子与GPIIb-IIIa结合介导的血小板聚集所涉及的疾病。还揭示了新型化合物。
• Essigsäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0445796A2

  公开（公告）日：1991-09-11

  Essigsäurederivate der Formel         H₂N(HN)C-X-Y-CO-Z-CH(Q¹)COOQ²   I    worin X, Y, Z, Q¹ und Q² die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sowie Hydrate, Solvate und physiologisch verwendbare Salze davon haben die Bindung von adhäsiven Proteinen an Blutplättchen sowie die Blutplättchenaggregation und die Zell-Zell-Adhäsion hemmende Wirkung. Man stellt sie her durch Abspaltung von Schutzgruppen in entsprechenden Verbindungen mit Estergruppen und geschützten Amidinogruppen.

  式中的乙酸衍生物 h₂n(hn)c-x-y-co-z-ch(q¹)cooq² i 其中 X、Y、Z、Q¹ 和 Q² 具有说明中给出的含义、 及其水合物、溶液和生理盐类具有抑制粘附蛋白与血小板结合以及血小板聚集和细胞间粘附的作用。它们是通过将相应化合物中的保护基团与酯基和受保护的脒基分离而制得的。