3-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 23589-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-1,2,4-oxadiazol-5-on；3-(Phenylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-on；3-Benzyl-1,2,4-oxadiazol-5(2H)-one；3-benzyl-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 23589-80-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: VJUMTDFMVOOCKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5); water (7732-18-5); ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 二氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基乙酰胺 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-5-oxo-α-phenyl-1,2,4-oxadiazole-3-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Oxadiazolonylacetyl penicillins

  摘要：

  公式为##SPC1##的1,2,4-Oxadiazolonylacetyl青霉素和头孢菌素，其中A为##SPC2##，R.sub.1为氢，低烷基或苯基-低烷基；R.sub.2为氢，低烷基，苯基，羟基苯基，噻吩基，呋喃基或吡啶基；R.sub.3为氢，低烷基，苯基-低烷基，盐形成离子，三甲基硅基，苯甲基或##EQU1##；R.sub.4为低烷基，苯基或苯基-低烷基；X为氢，低烷氧基，低烷酰氧基，低烷基硫基，氮碱基的基团或某些杂环硫基团。它们可用作抗菌剂。

  公开号：

  US03959259A1
• 作为产物：
  描述：

  N’-羟基-2-苯基ETHANIMIDAMIDE 、 碳酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到3-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯基取代的酮肟和酰胺肟与羰基化合物环缩合反应生成稠合喹唑啉衍生物的研究

  摘要：

  o - 氨基苯基取代的酮肟和酰胺肟 3 与醛和酮反应形成环状脒或喹唑啉 N-氧化物 5，再与碳酸二乙酯反应生成邻氨基苯甲酰胺（3c）恶二唑酮 12。这在热解过程中发生环转化为氨基吲唑在图14中，稠合喹唑啉衍生物22的闭环发生在酮类中，使用半经验分子轨道方法和微扰理论来解释反应过程。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280502

文献信息

• 1,2,4-Oxadiazolin-5-one derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US03994909A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  1,2,4-OXIDIAZOLIN-5-ONE DERIVATIVES HAVING A GOOD FUNGICIDAL ACTION. Fungicidal compounds of one of the formulae: ##SPC1## Wherein Z is --OCH.sub.3, --OC.sub. 2 H.sub.5, --OCH(CH.sub.3).sub.NH(CH.sub., --NHC.sub.2 H.sub.5 or --NH(lH.sub.2).sub.3 CH.sub.3 ; ##SPC2##

  1,2,4-氧二唑啉-5-酮衍生物具有良好的杀真菌作用。其中一种公式的杀真菌化合物：##SPC1##其中Z为--OCH.sub.3，--OC.sub. 2 H.sub.5，--OCH(CH.sub.3).sub.NH(CH.sub.,--NHC.sub.2 H.sub.5或--NH(lH.sub.2).sub.3 CH.sub.3；##SPC2##
• Copper‐Catalyzed Selective N‐Arylation of Oxadiazolones by Diaryliodonium Salts
  作者：Natalia S. Soldatova、Artem V. Semenov、Kirill K. Geyl、Sergey V. Baykov、Anton A. Shetnev、Anna S. Konstantinova、Mikhail M. Korsakov、Mekhman S. Yusubov、Pavel S. Postnikov

  DOI：10.1002/adsc.202100426

  日期：2021.7.20

  Here, we report the method for copper-catalyzed N-arylation of diverse oxadiazolones by diaryliodonium salts under mild conditions in high yields (up to 92%) using available CuI as a catalyst. The developed method allows utilizing both symmetric and unsymmetric diaryliodonium salts bearing auxiliary groups such as 2,4,6-trimethoxyphenyl (TMP). We found that the steric effects in aryl moieties determined

  在这里，我们报告了使用可用的 CuI 作为催化剂在温和条件下以高产率（高达 92%）通过二芳基碘盐对不同恶二唑酮进行铜催化 N-芳基化的方法。所开发的方法允许使用带有辅助基团（例如 2,4,6-三甲氧基苯基 (TMP)）的对称和不对称二芳基碘盐。我们发现芳基部分的空间效应决定了 1,2,4-oxadiazol-5(4 H )-ones的 N-和 O-芳基化的化学选择性。甲基取代的二芳基碘盐显示出作为选择性芳基化试剂的巨大潜力。结构研究表明 1,2,4-oxadiazol-5(4 H)-对空间位阻二芳基碘鎓盐的芳基化的影响。还证明了所提出方法的合成应用对 1,3,4-恶二唑-2(3 H )-酮和 1,2,4-恶二唑-5-硫醇的选择性芳基化。
• Rh(II)-Catalyzed Transannulation of 1,2,4-Oxadiazole Derivatives with 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: Regioselective Synthesis of 5-Sulfonamidoimidazoles
  作者：Julia O. Strelnikova、Nikolai V. Rostovskii、Galina L. Starova、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01809

  日期：2018.9.21

  An effective method for the synthesis of fully substituted 5-sulfonamidoimidazoles by Rh(II)-catalyzed transannulation of 1,2,4-oxadiazole derivatives with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles is reported. The reaction works well with both aromatic 1,2,4-oxadiazoles and 1,2,4-oxadiazol-5-ones providing a flexible approach to N-(alkoxy/amino)carbonyl- and N-alkyl-substituted imidazoles. Both the disclosed reactions

  报道了通过Rh（II）催化的1,2,4-恶二唑衍生物与N-磺酰基-1,2,3-三唑的反式环合反应合成全取代的5-磺酰胺基咪唑的有效方法。该反应与芳族1,2,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑-5-酮均能很好地进行，从而为N-（烷氧基/氨基）羰基和N-烷基取代的咪唑提供了灵活的方法。所公开的两个反应都是完全区域选择性的，并且提供了类胡萝卜素介导的N，N，O-杂环的转化的第一个实例。
• <i>N</i>,<i>N</i>′-CARBONYLDI-OXADIAZOLONE, A NEW COUPLING REAGENT FOR PEPTIDE SYNTHESIS
  作者：Toshiyuki Fujii、Muneji Miyoshi

  DOI：10.1246/cl.1972.949

  日期：1972.10.5

  A new condensing reagent, N,N′-carbonyldi-(3R-1,2,4-)oxadiazole-5-one (CDOD), is synthesized. The application to the peptide synthesis is achieved and several known peptides are prepared in good yields. The coupling reaction proceeds below 0°C over a short period. Racemization is ivestigated by the use of Anderson test.

  合成了一种新的缩合试剂 N,N'-carbonyldi-(3R-1,2,4-)oxadiazole-5-one (CDOD)。实现了在肽合成中的应用，并以良好的收率制备了几种已知的肽。偶联反应在 0°C 以下进行短时间。外消旋化是通过使用安德森测试来研究的。
• Tf₂NH-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of oxadiazolones with ynamides: a simple access to aminoimidazoles
  作者：Yingying Zhao、Yancheng Hu、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c7ob00701a

  日期：——

  Oxadiazolones are first employed as the three-atom coupling partners in the Tf2NH-catalyzed cycloaddition with ynamides. This formal [3 + 2] cycloaddition allows a rapid synthesis of aminoimidazoles with a broad substrate scope. The approach also features a metal-free catalytic cycloaddition process, which may find applications in the synthesis of bioactive molecules. Besides, the resulting N-methyl

  恶二唑酮首先用作Tf 2 NH催化的与酰胺类的环加成反应中的三原子偶联伙伴。这种正式的[3 + 2]环加成反应可快速合成具有广泛底物范围的氨基咪唑。该方法还具有无金属的催化环加成工艺，可在生物活性分子的合成中找到应用。此外，所得的N-甲基产物可以进一步容易地转化为游离的NH氨基咪唑。