2-(β-D-ribofuranosyl)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one | 96779-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(β-D-ribofuranosyl)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-methyl-2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidin-4(3H)-one；2-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 96779-75-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: DPTMUPRLEVSUPP-ZOQUXTDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-D-ribofuranosyl-1-carboximidic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 氨 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(β-D-ribofuranosyl)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型C-核苷2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶的合成

  摘要：

  制备了一种新的用于C-核苷合成的C-糖基前体2,5,5-脱水氢lon啶盐酸盐（4），并用于Traube型合成中制备了2-（β-D-核呋喃呋喃糖基）嘧啶，一类新的C-核苷。 。通过单晶X射线分析确认了4的异头构型。4与乙酰乙酸乙酯的反应得到6-甲基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-4-（1 H）-一（5）。4与草酰二乙酸二乙酯反应，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-6（1 H）-氧-4-羧酸（6）。酯化6用氯化氢乙醇溶液得到相应的酯7，当用乙醇氨水处理时，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-6（1H）-氧代-4-羧酰胺（8）。将2，5-脱水氢lon啶盐酸盐（4）与4-（二甲基氨基）-2-氧代-3-丁烯酸乙酯（9）缩合，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-4-羧酸乙酯（10）。用乙醇氨处理10，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-4-羧酰胺（11）。单晶X射线分析证实了11的β-异

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240413

文献信息

• Synthesis of C-nucleosides by ring transformation of 1,3-oxazine derivatives.
  作者：NOBUYA KATAGIRI、NOBUAKI TABEI、SHUGO ATSUUMI、TORU HANEDA、TETSUZO KATO

  DOI：10.1248/cpb.33.102

  日期：——

  Treatment of the β-D-ribofuranosyl cyanide 5 with sodium methoxide, followed by reaction with diketene, gave the spiro 1, 3-oxazine 6, which underwent the ring transformation with ammonia and phenylhydrazine to give the protected pyrimidine (8) and 1, 2, 4-triazole (13) C-nucleosides, respectively. Deprotection of 8 with 90% trifluoroacetic acid gave the pyrimidine C-nucleoside 9. Passage of hydrogen chloride gas over a solution of the cyanide 1 and benzyl hydrosulfide gave the fully protected ribofuranosylthioformimidate 15. Treatment of 15 with triethylamine, followed by reaction with diketene gave the dihydrofuran derivative 16. Compound 16, on treatment with ammonia, hydroxylamine, and phenylhydrazine, was transformed into the corresponding furan derivatives 17-19.

  β-D-呋喃核糖氰化物5在甲醇钠处理后，与双乙烯酮反应，得到螺1,3-恶嗪6，该化合物在氨和苯肼的作用下分别转化为保护的嘧啶（8）和1,2,4-三唑C-核苷13。用90%三氟乙酸脱保护8得到嘧啶C-核苷9。氰化物1与苄基硫醇氢化物的溶液在氯化氢气体作用下得到完全保护的呋喃核糖硫代甲亚胺酸酯15。15在三乙胺处理后，与双乙烯酮反应得到二氢呋喃衍生物16。化合物16在氨、羟胺和苯肼的作用下分别转化为相应的呋喃衍生物17-19。