9-Chloro-5-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine-7,8-diol;hydrobromide | 104113-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 9-Chloro-5-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine-7,8-diol;hydrobromide
• CAS: 104113-95-3
• 化学式: BrH*C₁₇H₁₈ClNO₃
• 分子量: 400.7
• InChiKey: GDZLXGQGHYHUSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromo-1-(4'-methoxyphenyl)ethane 在 硫酸 、 硼烷 、 magnesium oxide 、 三溴化硼 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 9-Chloro-5-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine-7,8-diol;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  多巴胺激动剂1-芳基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因-7,8-二醇的合成及其肾脏血管舒张活性：非诺多old的卤素和甲基类似物。

  摘要：

  发现某些6-卤代-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因是有效的D-1多巴胺激动剂。1-（4-羟苯基）类似物不具有中枢神经系统活性，因为它们的高极性抑制了其进入大脑。但是，这些化合物是有效的肾血管扩张药。非氯多巴，6-氯类似物，是该系列中特别重要的成员，其合成，药理和临床特性已得到广泛研究。6-甲基和6-碘同系物是有效的肾血管扩张剂，但通过刺激大鼠尾状腺苷酸环化酶测定，非有效的部分D-1激动剂。可能的合理化建议这些活动具有不同的受体储备。9位取代的苯并庚因多巴胺激动剂不活跃或效力低下，

  DOI：

  10.1021/jm00161a029

文献信息

• 3-Allyl-7,8-dihydroxy-6-halo-1-(4-hydroxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine derivatives, process for preparing them and compositions containing them
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0020107A1

  公开（公告）日：1980-12-10

  The invention provides 3-allyl-7,8-dihydroxy-6-halo-1-(4-hydroxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine derivatives, 0-alkanoyl esters thereof and pharmaceutically acceptable acid addition salts of these compounds. These compounds have a unique cardiovascular effect in that they are potent renal vasodilators and also induce bradycardia. The invention therefore includes pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds of the invention can be prepared by reacting an appropriate ether of the desired compound in which all three hydroxy groups are etherified, with an ether cleaving agent, with optional subsequent O-acylation and/or salt formation.

  本发明提供了3-烯丙基-7,8-二羟基-6-卤-1-(4-羟基苯基)-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓衍生物、其0-烷酰基酯和这些化合物的药学上可接受的酸加成盐。这些化合物具有独特的心血管效应，因为它们是强效的肾血管扩张剂，还能诱发心动过缓。因此，本发明包括含有此类化合物的药物组合物。本发明化合物的制备方法是将所需化合物的适当醚与醚裂解剂反应，其中的三个羟基均被醚化，随后任选进行 O-酰化和/或成盐。
• WEINSTOCK J.; LADD D. L.; WILSON J. W.; BRUSH CH. K.; YIM N. C. F.; GALLA+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2315-2325
  作者：WEINSTOCK J.、 LADD D. L.、 WILSON J. W.、 BRUSH CH. K.、 YIM N. C. F.、 GALLA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and renal vasodilator activity of some dopamine agonist 1-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-7,8-diols: halogen and methyl analogs of fenoldopam
  作者：Joseph Weinstock、David L. Ladd、James W. Wilson、Charles K. Brush、Nelson C. F. Yim、Gregory Gallagher、Mary E. McCarthy、Joanne Silvestri、Henry M. Sarau

  DOI：10.1021/jm00161a029

  日期：1986.11

  Certain 6-halo-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines were found to be potent D-1 dopamine agonists. The 1-(4-hydroxyphenyl) analogues did not have central nervous system activity because their high polarity inhibited entry into the brain. However, these compounds were potent renal vasodilators. Fenoldopam, the 6-chloro analogue, is an especially significant member of the series, and its synthesis

  发现某些6-卤代-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因是有效的D-1多巴胺激动剂。1-（4-羟苯基）类似物不具有中枢神经系统活性，因为它们的高极性抑制了其进入大脑。但是，这些化合物是有效的肾血管扩张药。非氯多巴，6-氯类似物，是该系列中特别重要的成员，其合成，药理和临床特性已得到广泛研究。6-甲基和6-碘同系物是有效的肾血管扩张剂，但通过刺激大鼠尾状腺苷酸环化酶测定，非有效的部分D-1激动剂。可能的合理化建议这些活动具有不同的受体储备。9位取代的苯并庚因多巴胺激动剂不活跃或效力低下，