tert-butyl (S)-(1-(benzylamino)propan-2-yl)carbamate | 882419-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-(benzylamino)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (S)-tert-butyl (1-(benzylamino)propan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-(benzylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 882419-75-2
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 264.368
• InChiKey: RMNLYFMEFVFWFC-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-(benzylamino)propan-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.66h， 生成 2-((2R,6S)-4-benzyl-2-((benzyloxy)methyl)-6-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  含窒素複素環アミド化合物及びその医薬用途

  摘要：

  具有丙酮酸脱氢酶激酶抑制活性的含氮多环酰胺化合物或其制药上可接受的盐，以及包含它们的药物组合物的提供。化合物的式[I-a]或式[II]，或其制药上可接受的盐。（虚线连接：单键或双键。X₁：C、N、O。X₂：C、N。R₁a：C₁-₄烷基、C₁-₄烷基羰基。R₂：卤素、氰基、C₁-₄烷基。A₁〜A₇：C、N、O。A₈：C、N。R₃、R₄：H、C₁-₄烷基。Cy₁：C₄-₆环烷基等。Cy₂：C₃-₆环烷基等。m、t、w：0、1。n、r、v：0、1、2）【选择图】无

  公开号：

  JP2019131544A
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (S)-(1-(benzylamino)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of fused tetrahydroisoquinoline-iminoimidazolines

  摘要：

  In the aim of identifying new privileged structures, we describe the 5-steps synthesis of cyclic guanidine compounds "tetrahydroisoquinoline-iminoimidazolines" derived from tetrahydroisoquinoline-hydantoin core. In order to evaluate this new minimal structure and the impact of replacing a carbonyle by a guanidine moiety, their affinity towards adenosine receptor A(2A) was evaluated and compared to those of tetrahydroisoquinoline-hydantoin compounds. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.10.030

文献信息

• Efficient preparation of chiral diamines via Red-Al reduction of N-Boc-protected amino acid-derived secondary amides
  作者：Eric A. Voight、Matthew S. Bodenstein、Norihiro Ikemoto、Michael H. Kress

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.056

  日期：2006.3

  reduction of N-Boc-protected amino acid-derived secondary amides, avoiding the formation of overreduction and cyclic urea byproducts. The method is showcased by the efficient formal synthesis of NK-1 antagonist LY303870.

  已经开发了选择性还原N -Boc保护的氨基酸衍生的仲酰胺的条件，从而避免了过度还原和环状脲副产物的形成。NK-1拮抗剂LY303870的有效形式合成证明了该方法。
• Nitrogen-containing heterocyclic amide compound and pharmaceutical use thereof
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US10800784B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  The present invention provides a compound having a PDHK inhibitory activity and useful for the treatment or prophylaxis of diabetes (type 1 diabetes, type 2 diabetes etc.), insulin resistance syndrome, metabolic syndrome, hyperglycemia, hyperlactacidemia, diabetic complications (diabetic neuropathy, diabetic retinopathy, diabetic nephropathy, cataract etc.), cardiac failure (acute cardiac failure, chronic cardiac failure), cardiomyopathy, myocardial ischemia, myocardial infarction, angina pectoris, dyslipidemia, atherosclerosis, peripheral arterial disease, intermittent claudication, chronic obstructive pulmonary disease, brain ischemia, cerebral apoplexy, mitochondrial disease, mitochondrial encephalomyopathy, cancer, pulmonary hypertension or Alzheimer disease. The present invention relates to a compound of the formula [I-a] or the formula [II], or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein each symbol means the same as that described in the specification.

  本发明提供了一种具有 PDHK 抑制活性的化合物，可用于治疗或预防糖尿病（1 型糖尿病、2 型糖尿病等）、胰岛素抵抗综合征、代谢综合征、高血糖、高乳酸血症、糖尿病并发症（糖尿病神经病变、糖尿病视网膜病变、糖尿病肾病、白内障等）、心力衰竭（急性心力衰竭、慢性心力衰竭、心肌病、心肌缺血、心肌梗死、心绞痛、血脂异常等）。心肌病、心肌缺血、心肌梗塞、心绞痛、血脂异常、动脉粥样硬化、外周动脉疾病、间歇性跛行、慢性阻塞性肺病、脑缺血、脑中风、线粒体疾病、线粒体脑肌病、癌症、肺动脉高压或阿尔茨海默病。本发明涉及式[I-a]或式[II]化合物或其药学上可接受的盐： 其中各符号的含义与说明书中所述的相同。
• A new versatile and diastereoselective synthesis of polysubstituted 2-oxopiperazines from naturally occurring amino acids
  作者：Gianna Reginato、Barbara Di Credico、Daniele Andreotti、Anna Mingardi、Alfredo Paio、Daniele Donati

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.027

  日期：2007.11

  A highly stereoselective approach to 1,3,4,5- and 1,3,3',4,5-polysubstituted 2-oxopiperazines is reported. The method is based on the synthetic elaboration of naturally occurring amino acids to obtain enantiomerically enriched C-5 substituted oxopiperazines, which are further functionalized at C-3 via enolate formation and reaction with electrophiles. Notably, the two nitrogens of the ring can be orthogonally protected. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US20210284644A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present invention provides a compound having a PDHK inhibitory activity and useful for the treatment or prophylaxis of diabetes (type 1 diabetes, type 2 diabetes etc.), insulin resistance syndrome, metabolic syndrome, hyperglycemia, hyperlactacidemia, diabetic complications (diabetic neuropathy, diabetic retinopathy, diabetic nephropathy, cataract etc.), cardiac failure (acute cardiac failure, chronic cardiac failure), cardiomyopathy, myocardial ischemia, myocardial infarction, angina pectoris, dyslipidemia, atherosclerosis, peripheral arterial disease, intermittent claudication, chronic obstructive pulmonary disease, brain ischemia, cerebral apoplexy, mitochondrial disease, mitochondrial encephalomyopathy, cancer, pulmonary hypertension or Alzheimer disease. The present invention relates to a compound of the formula [I-a] or the formula [II], or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein each symbol means the same as that described in the specification.
• 含窒素複素環アミド化合物及びその医薬用途
  申请人：日本たばこ産業株式会社

  公开号：JP2019131544A

  公开（公告）日：2019-08-08

  【課題】ピルビン酸デヒドロゲナーゼキナーゼ阻害活性を有する、含窒素複素環アミド化合物またはその製薬上許容される塩、それらを含む医薬組成物の提供。【解決手段】式[I-a]もしくは式[II]の化合物、またはその製薬上許容される塩。（点線の結合:単結合または二重結合。Ｘ１：Ｃ、Ｎ、Ｏ。Ｘ２：Ｃ、Ｎ。Ｒ１ａ：Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニル。Ｒ２：ハロゲン、シアノ、Ｃ１−４アルキル。Ａ１〜Ａ７：Ｃ、Ｎ、Ｏ。Ａ８：Ｃ、Ｎ。Ｒ３、Ｒ４：Ｈ、Ｃ１−４アルキル。Ｃｙ１：Ｃ４−６シクロアルキルなど。Ｃｙ２：Ｃ３−６シクロアルキルなど。ｍ、ｔ、ｗ：０、１。ｎ、ｒ、ｖ：０、１、２）【選択図】なし

  具有丙酮酸脱氢酶激酶抑制活性的含氮多环酰胺化合物或其制药上可接受的盐，以及包含它们的药物组合物的提供。化合物的式[I-a]或式[II]，或其制药上可接受的盐。（虚线连接：单键或双键。X₁：C、N、O。X₂：C、N。R₁a：C₁-₄烷基、C₁-₄烷基羰基。R₂：卤素、氰基、C₁-₄烷基。A₁〜A₇：C、N、O。A₈：C、N。R₃、R₄：H、C₁-₄烷基。Cy₁：C₄-₆环烷基等。Cy₂：C₃-₆环烷基等。m、t、w：0、1。n、r、v：0、1、2）【选择图】无