2-(β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide | 61367-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide
• 英文别名: 2-β-D-ribofuranosyl-thiazole-5-carboxylic acid amide；2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide
• CAS: 61367-55-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 260.271
• InChiKey: TZSLTIJMUWSCFQ-SHUUEZRQSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.648±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-beta-D-呋喃核糖基-4-噻唑羧酸乙酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以90.6%的产率得到2-(β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-（β-d-D-呋喃核糖基）的总合成噻唑-4-甲酰胺（噻唑呋林）和前体的核糖- Ç核苷†

  摘要：

  （1 R，2 S，4 R）-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基（1 S '）-樟脑酸酯（5）被转化为（-）-甲基2,5-脱水-3,4,6- O-三[（叔丁基）二甲基甲硅烷基] -D-丙二酸酯（2），（+）-1,3-二苯基-2- {2'，3'， 5′- O-三[[叔丁基）二甲基甲硅烷基]-β-D-呋喃呋喃糖基}咪唑烷（3）和1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-3,4,6的苯甲酰胺20 - ö -三- [（（叔丁基）dimethylsily）] - d-蒜糖醇。将化合物2有效地转化为旋光性噻唑啉（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720819

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of certain thiazole C-nucleosides
  作者：Prem C. Srivastava、Michael V. Pickering、Lois B. Allen、David G. Streeter、Marie T. Campbell、Joseph T. Witkowski、Robert W. Sidwell、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00212a014

  日期：1977.2

  glycosylthiocarboxamides were utilized as the precursors for the synthesis of 2-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamide and 2-beta-D-ribofuranosylthiazole-5-carboxamide (23). The structural modification of 2-beta-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamide (12) into 2-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide (15), 2-beta-D-ribofuranosylthiazole-4-thiocarboxamide (17), and 2-(5-deoxy-beta-D-ribofuranos

  描述了在4-二甲基氨基吡啶存在下，糖基氰化物与液态硫化氢的一般反应，以提供相应的糖基硫代羧酰胺。这些糖基硫代羧酰胺被用作合成2-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺和2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-5-羧酰胺的前体（23）。2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺（12）的结构修饰为2-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-甲酰胺（15），2还描述了-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-硫代羧酰胺（17）和2-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-甲酰胺（19）。测试了这些噻唑核苷对1型疱疹病毒，3型副流感病毒和13型鼻病毒的体外活性，并进行了针对副流感病毒的体内实验。他们还被评估为嘌呤核苷酸生物合成的潜在抑制剂。已显示具有最显着的抗病毒活性的化合物（12和15）也是鸟嘌呤核苷酸生物合成的活性抑制剂（40-70％）。
• Total synthesis of 2-(?-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide (Tiazofurin) and of precursors ofribo-C-nucleosides
  作者：R. Mampuya Bimwala、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19890720819

  日期：1989.12.13

  bofuranosyl}imidazolidine (3), and the benzamide 20 of 1-amino-2,5-anhydro-1-deoxy-3,4,6-O-tris-[((tert-butyl)dimethylsily)]-D-allitol. Compound 2 was converted efficiently into optically active tiazofurin (1).

  （1 R，2 S，4 R）-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基（1 S '）-樟脑酸酯（5）被转化为（-）-甲基2,5-脱水-3,4,6- O-三[（叔丁基）二甲基甲硅烷基] -D-丙二酸酯（2），（+）-1,3-二苯基-2- 2'，3'， 5′- O-三[[叔丁基）二甲基甲硅烷基]-β-D-呋喃呋喃糖基}咪唑烷（3）和1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-3,4,6的苯甲酰胺20 - ö -三- [（（叔丁基）dimethylsily）] - d-蒜糖醇。将化合物2有效地转化为旋光性噻唑啉（1）。