meso-4-(benzyloxy)glutaric anhydride | 838906-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: meso-4-(benzyloxy)glutaric anhydride
• 英文别名: 3-(benzyloxy)glutaric anhydride；4-Phenylmethoxyoxane-2,6-dione；4-phenylmethoxyoxane-2,6-dione
• CAS: 838906-36-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: VPGNAJBZSREOAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  384.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-4-(benzyloxy)glutaric anhydride 在 吗啉 、 C₂₇H₃₁N₃O₃S 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 (S)-4-amino-3-(benzyloxy)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  具有不同保护基团的 GABOB 和基于 GABOB 的手性单元的合成

  摘要：

  除了 GABOB（4-氨基-3-羟基丁酸）的多种生物活性外，其受保护衍生物的结构使它们成为合成更复杂化合物的有趣手性中间体。提出了一种具有三个不同保护基团的 GABOB 衍生物的立体选择性途径，使用酸酐去对称化作为手性诱导步骤。选择性去除保护基团得到带有游离羧酸或羟基的化合物。去除所有保护基团使得 GABOB 能够以良好的产率和优异的 ee 分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301374
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸 、 水 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 meso-4-(benzyloxy)glutaric anhydride
  参考文献：
  名称：

  具有不同保护基团的 GABOB 和基于 GABOB 的手性单元的合成

  摘要：

  除了 GABOB（4-氨基-3-羟基丁酸）的多种生物活性外，其受保护衍生物的结构使它们成为合成更复杂化合物的有趣手性中间体。提出了一种具有三个不同保护基团的 GABOB 衍生物的立体选择性途径，使用酸酐去对称化作为手性诱导步骤。选择性去除保护基团得到带有游离羧酸或羟基的化合物。去除所有保护基团使得 GABOB 能够以良好的产率和优异的 ee 分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301374

文献信息

• Highly Efficient Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Succinic and Glutaric Anhydrides with Organozinc Reagents
  作者：Eric A. Bercot、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja044588b

  日期：2005.1.1

  introduction of molecular complexity through the use of functionalized coupling partners. Regioselective alkylation of an unsymmetrical succinic anhydride and a profound effect of pendent coordinating olefins on reaction rate suggest a mechanism involving discrete oxidative addition of the nickel complex into the cyclic anhydride followed by a transmetalation event.

  已开发出镍催化的琥珀酸和戊二酸酐与烷基和芳基锌试剂的烷基化反应。已经研究了显着的烯烃效应，导致鉴定了几种显示反应速率显着提高的苯乙烯基促进剂。亲电和亲核偶联伙伴的底物范围已经过研究，发现非常广泛，允许通过使用功能化偶联伙伴快速引入分子复杂性。不对称琥珀酸酐的区域选择性烷基化和悬垂配位烯烃对反应速率的深远影响表明，这种机制涉及镍配合物不连续氧化加成到环酐中，然后发生金属转移事件。
• Asymmetric Synthesis of the HMG-CoA Reductase Inhibitor Atorvastatin Calcium: An Organocatalytic Anhydride Desymmetrization and Cyanide-Free Side Chain Elongation Approach
  作者：Xiaofei Chen、Fangjun Xiong、Wenxue Chen、Qiuqin He、Fener Chen

  DOI：10.1021/jo402829b

  日期：2014.3.21

  asymmetric synthesis of atorvastatin calcium has been achieved from commercially available diethyl 3-hydroxyglutarate through a novel approach that involves an organocatalytic enantioselective cyclic anhydride desymmetrization to establish C(3) stereogenicity and cyanide-free assembly of C7 amino type side chain via C5+C2 strategy as the key transformations.

  一种有效的不对称合成阿托伐他汀钙的方法是通过一种新颖的方法从市售的3-羟基戊二酸二乙酯中合成，该新颖的方法涉及有机催化对映选择性环状酸酐去对称化，以通过C建立C（3）立体性和C 7氨基型侧链的无氰化物组装。5 + C 2策略为关键转换。
• Synthesis of GABOB and GABOB-Based Chiral Units Possessing Distinct Protecting Groups
  作者：Trpimir Ivšić、Irena Dokli、Ana Rimac、Zdenko Hameršak

  DOI：10.1002/ejoc.201301374

  日期：2014.1

  activity of GABOB (4-amino-3-hydroxybutanoic acid), the structure of its protected derivatives makes them interesting chiral intermediates for the synthesis of more complex compounds. A stereoselective route to GABOB derivatives with three different protecting groups is presented, using anhydride desymmetrization as a chirality-inducing step. Selective removal of the protecting groups gave compounds

  除了 GABOB（4-氨基-3-羟基丁酸）的多种生物活性外，其受保护衍生物的结构使它们成为合成更复杂化合物的有趣手性中间体。提出了一种具有三个不同保护基团的 GABOB 衍生物的立体选择性途径，使用酸酐去对称化作为手性诱导步骤。选择性去除保护基团得到带有游离羧酸或羟基的化合物。去除所有保护基团使得 GABOB 能够以良好的产率和优异的 ee 分离。