methyl (E)-2-phenyl-1-trimethylsilyl-1-cyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-phenyl-1-trimethylsilyl-1-cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S)-2-phenyl-1-trimethylsilylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: FCHOMGISYKDBJL-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 methyl 1-chloro-2-phenylcyclopropanecarboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 三氢化钐 、 二碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 以94%的产率得到methyl (E)-2-phenyl-1-trimethylsilyl-1-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 SmI2 的 1-氯环丙烷羧酸酯的高立体选择性 C-甲硅烷基化和烷基化

  摘要：

  使用 TMSCl 或卤代烷对 1-氯环丙烷羧酸烷基酯 1 进行高度立体选择性 SmI2 促进的取代，继续以中等至高产率得到反式加合物 2 或 3，并具有优异的...

  DOI：

  10.1246/cl.2009.1078

文献信息

• Polymeric dicarbonyl ruthenium(I) acetate - An efficient catalyst for alkene cyclopropanation with diazoacetates
  作者：Gerhard Maas、Thorsten Werle、Mechthild Alt、Dieter Mayer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80330-6

  日期：1993.1

  The polymeric complex [Ru2(CO)4(mu-OAc)2]n is the first Ru(I) catalyst that efficiently catalyzes cyclopropanation of alkenes with diazoacetic esters. The related dinuclear catalyst Ru2(CO)4(mu-OAc)2(MeCN)2 shows a similar performance only for cyclopropanation of monosubstituted alkenes.
• Highly Stereoselective C-Silylation and Alkylation of 1-Chlorocyclopropanecarboxylic Ester Using SmI₂
  作者：Eri Yoshida、Takao Nagano、Jiro Motoyoshiya、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1246/cl.2009.1078

  日期：2009.11.5

  Highly stereoselective SmI2-promoted substitutions of alkyl 1-chlorocyclopropanecarboxylate 1 using TMSCl or alkyl halide proceeded to give trans adduct 2 or 3 in moderate to high yield with excell...

  使用 TMSCl 或卤代烷对 1-氯环丙烷羧酸烷基酯 1 进行高度立体选择性 SmI2 促进的取代，继续以中等至高产率得到反式加合物 2 或 3，并具有优异的...