methyl 1-chloro-2-phenylcyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-chloro-2-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-chloro-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: QGHMOPDYAKOGHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-chloro-2-phenylcyclopropanecarboxylate 、 3-戊酮 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到methyl 1-(1-ethyl-1-hydroxypropyl)-2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Promoted Reformatsky-Type Reaction and Acylation of Alkyl 1-Chlorocyclopropanecarboxylates

  摘要：

  In the presence of HMPA in THF, highly stereoselective Sml(2)-promoted substitutions of alkyl 1-chlorocyclopropanecarboxylates 1 using various ketones, aldehydes (Reformatsky-type reaction), and acyl chlorides (acylation) proceeded to give trans-adducts (2 or 5) in good to high yield with excellent trans-stereoselectivity (trans-add/cis-add = > 99/1). The Reformatsky-type reaction of 1 with aldehydes and unsymmetrical ketones proceeded with moderate diastereoselectivity (re-face-adduct/si-face-adduct = 60/40-75/25).

  DOI：

  10.1021/ol8022038

文献信息

• Highly Stereoselective C-Silylation and Alkylation of 1-Chlorocyclopropanecarboxylic Ester Using SmI₂
  作者：Eri Yoshida、Takao Nagano、Jiro Motoyoshiya、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1246/cl.2009.1078

  日期：2009.11.5

  Highly stereoselective SmI2-promoted substitutions of alkyl 1-chlorocyclopropanecarboxylate 1 using TMSCl or alkyl halide proceeded to give trans adduct 2 or 3 in moderate to high yield with excell...

  使用 TMSCl 或卤代烷对 1-氯环丙烷羧酸烷基酯 1 进行高度立体选择性 SmI2 促进的取代，继续以中等至高产率得到反式加合物 2 或 3，并具有优异的...