1-(5-bromopyridin-2-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine | 869349-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromopyridin-2-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• 英文别名: N-[(5-Bromo-2-pyridinyl)methyl]-N-(2-pyridinylmethyl)-2-pyridinemethanamine
• CAS: 869349-05-3
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₄
• 分子量: 369.264
• InChiKey: NNAMVJUQAZTEAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  446.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromopyridin-2-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过刚性连接两个钴催化中心的双核复合物对 CO2 转化为 CO 的非协同光催化

  摘要：

  合成了一种在苯的间位刚性连接两个 [Co(TPA)Cl]Cl 部分的新型双核钴配合物C1，并将其表征为均相光催化 CO 2还原的催化剂。与最先进的双核催化剂通过协同催化机制催化 CO 2还原不同，C1在每个钴催化中心独立催化 CO 2到 CO 的转化。在最佳条件下，C1系统产生的 CO 的 TON 为 721（基于C1，对应于每个钴中心的 TON 360）和 91.5% 的高选择性。电化学和稳态光谱研究表明，Co通过从激发的光敏剂到C1 的连续光诱导电子转移产生的I Co I物质是 CO 2转化的活性物质。由于较大的Co-Co距离和C1的刚性结构，两个钴中心对于CO 2还原不存在协同效应。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113754
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-吡啶甲醛 、 二甲基吡啶胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以88%的产率得到1-(5-bromopyridin-2-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  通过刚性连接两个钴催化中心的双核复合物对 CO2 转化为 CO 的非协同光催化

  摘要：

  合成了一种在苯的间位刚性连接两个 [Co(TPA)Cl]Cl 部分的新型双核钴配合物C1，并将其表征为均相光催化 CO 2还原的催化剂。与最先进的双核催化剂通过协同催化机制催化 CO 2还原不同，C1在每个钴催化中心独立催化 CO 2到 CO 的转化。在最佳条件下，C1系统产生的 CO 的 TON 为 721（基于C1，对应于每个钴中心的 TON 360）和 91.5% 的高选择性。电化学和稳态光谱研究表明，Co通过从激发的光敏剂到C1 的连续光诱导电子转移产生的I Co I物质是 CO 2转化的活性物质。由于较大的Co-Co距离和C1的刚性结构，两个钴中心对于CO 2还原不存在协同效应。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113754

文献信息

• Electrocatalytic hydrogen evolution using hybrid electrodes based on single-walled carbon nanohorns and cobalt(<scp>ii</scp>) polypyridine complexes
  作者：Elisabetta Benazzi、Federico Begato、Alessandro Niorettini、Lorenza Destro、Klaus Wurst、Giulia Licini、Stefano Agnoli、Cristiano Zonta、Mirco Natali

  DOI：10.1039/d1ta03645a

  日期：——

  generation of hydrogen from water represents an important task towards a carbon neutral economy. Within this context, the preparation of hybrid electrodes merging the versatility of solid-state porous substrates and the catalytic ability and tunability of molecular complexes represents a great challenge. In the present work, we report on the preparation of hybrid cathodes for the hydrogen evolution reaction

  从水中产生氢气是实现碳中和经济的一项重要任务。在此背景下，将固态多孔基材的多功能性与分子复合物的催化能力和可调性相结合的混合电极的制备是一个巨大的挑战。在目前的工作中，我们报告了通过前所未有的单壁碳纳米角（SWCNHs）和两种新型钴（II) 基于三（2-吡啶基甲基）胺（TPMA）配体支架的聚吡啶复合物。合适的芘基团被引入配体框架的不同位置，通过利用非共价 π-π 相互作用提供一种直接锚定在碳质底物上的方法。本系统作为中性水溶液中 HER 的有效阴极，具有η ∼ 0.5 V 的过电位和高达 -0.50 mA cm -2 的稳定电流密度（在 1 小时电解内），其确切值取决于所使用的催化剂，并且是主要与电极表面各自的负载有关。在这两种情况下，在连续电解条件下最多可检测到析氢。12 小时导致最大周转数 (TON) 为 4700 和 9180 mol两种不同配合物的H 2 mol Co -1。电解条
• Synthesis of Diethynyltriptycene-Linked Dipyridyl Ligands
  作者：Jeremy J. Kodanko、Anna J. Morys、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ol051700h

  日期：2005.10.1

  An efficient route to a new family of dinucleating ligands has been developed. A convergent strategy to these ligands involved dual Sonogashira cross-coupling of 2,3-diethynyltriptycene with a variety of functionally diverse 5-bromopyridines. The resultant ligands were accessed in four steps and 40-50% overall yield from 1,2,4,5-tetrabromobenzene. Synthesis of an imidazole and a quinoline derivative by this method is also described.
• Non-synergistic photocatalysis of CO2-to-CO conversion by a binuclear complex of rigidly linking two cobalt catalytic centers
  作者：Wu Xia、Ying-Yi Ren、Jing Liu、Bo-Yi Deng、Feng Wang

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113754

  日期：2022.4

  A novel binuclear cobalt complex C1 of rigidly linking two [Co(TPA)Cl]Cl moieties at meta positions of a benzene was synthesized and characterized as a catalyst for homogeneous photocatalytic CO2 reduction. Different from state-of-the-art binuclear catalyst catalyzing CO2 reduction with a synergistic catalysis mechanism, C1 catalyses CO2-to-CO conversion independently at each cobalt catalytic center

  合成了一种在苯的间位刚性连接两个 [Co(TPA)Cl]Cl 部分的新型双核钴配合物C1，并将其表征为均相光催化 CO 2还原的催化剂。与最先进的双核催化剂通过协同催化机制催化 CO 2还原不同，C1在每个钴催化中心独立催化 CO 2到 CO 的转化。在最佳条件下，C1系统产生的 CO 的 TON 为 721（基于C1，对应于每个钴中心的 TON 360）和 91.5% 的高选择性。电化学和稳态光谱研究表明，Co通过从激发的光敏剂到C1 的连续光诱导电子转移产生的I Co I物质是 CO 2转化的活性物质。由于较大的Co-Co距离和C1的刚性结构，两个钴中心对于CO 2还原不存在协同效应。
• Combining Imine Condensation Chemistry with [3,3] Diaza‐Cope Rearrangement for One‐Step Formation of Hydrolytically Stable Chiral Architectures
  作者：Federico Begato、Roberto Penasa、Klaus Wurst、Giulia Licini、Cristiano Zonta

  DOI：10.1002/anie.202304490

  日期：2023.7.24

  Chiral hydrolytically stable cages have been prepared by a strategy that combines the advantages of a thermodynamic driven (dynamic covalent chemistry) formation of a supramolecular structure using imine chemistry together with a [3,3]-sigmatropic rearrangement. This approach of “freezing the dynamics” has been demonstrated with chiral tris(2-pyridylmethyl)amine -based systems, which are hydrolytically

  手性水解稳定笼的制备方法结合了使用亚胺化学热力学驱动（动态共价化学）形成超分子结构的优点以及[3,3]-σ重排。这种“冻结动力学”的方法已经在基于手性三（2-吡啶甲基）胺的系统中得到了证明，该系统由于 C−C 键的形成而具有水解稳定性。