3-hydroxy-6,6-dimethyl-1,4-cyclohexadiene | 51983-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-6,6-dimethyl-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-2,5-cyclohexadien-1-ol；4,4-Dimethyl-cyclohexa-2,5-dienol；4,4-Dimethylcyclohexadienol；4,4-Dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-ol
• CAS: 51983-41-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: ALMZTERXSYKZQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-6,6-dimethyl-1,4-cyclohexadiene 在 氘代叔丁醇 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.7h， 生成 3,3-Dimethyl-1,4-cyclohexadien
  参考文献：
  名称：

  Birch 还原的区域选择性

  摘要：

  为了确定如何控制区域选择性，研究了 Birch 还原的反应机理。区域选择性在自由基阴离子质子化的第一步和环己二烯基碳负离子质子化的第二步中确定。确定苯甲醚的 Birch 还原的速率决定步骤是自由基阴离子质子化，这与 Krapcho 和 Bothner-By 在苯还原情况下的观察一致。设计了一种确定 Birch 还原两个步骤的区域选择性的新方法

  DOI：

  10.1021/ja00059a015
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2,5-环己二烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到3-hydroxy-6,6-dimethyl-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Lelgemann, Rudolf; Friedrich, Klaus, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 8, p. 1853 - 1863

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kirmse, Wolfgang; Lelgemann, Rudolf; Friedrich, Klaus, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 8, p. 1853 - 1863
  作者：Kirmse, Wolfgang、Lelgemann, Rudolf、Friedrich, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• The regioselectivity of the Birch reduction
  作者：Howard E. Zimmerman、Patricia A. Wang

  DOI：10.1021/ja00059a015

  日期：1993.3

  The reaction mechanism of the Birch reduction was investigated with a view of determining how the regioselectivity is controlled. Regioselectivity is determined in the first step of radical anion protonation and in the second step of cyclohexadienyl carbanion protonation. It was ascertained that the rate-determining step of the Birch reduction of anisole was radical anion protonation, consistent with

  为了确定如何控制区域选择性，研究了 Birch 还原的反应机理。区域选择性在自由基阴离子质子化的第一步和环己二烯基碳负离子质子化的第二步中确定。确定苯甲醚的 Birch 还原的速率决定步骤是自由基阴离子质子化，这与 Krapcho 和 Bothner-By 在苯还原情况下的观察一致。设计了一种确定 Birch 还原两个步骤的区域选择性的新方法