1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-5-(2,2,2-trifluoro-N-acetamide)-3-(4-methylphenyl)pyrazole | 1455243-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-5-(2,2,2-trifluoro-N-acetamide)-3-(4-methylphenyl)pyrazole
• 英文别名: N-[2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-5-(4-methylphenyl)pyrazol-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1455243-34-1
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃N₅O
• 分子量: 375.353
• InChiKey: LXHGIRUPTWKVQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯酰乙腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-5-(2,2,2-trifluoro-N-acetamide)-3-(4-methylphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸催化的新型1-（4'，6'-二甲基嘧啶-2'-基）-5-氨基-4 H -3-芳基吡唑衍生物的无溶剂合成和生物评价

  摘要：

  通过研磨2-肼基-4,6-二甲基嘧啶可完成无溶剂的1-（4'，6'-二甲基嘧啶-2'-基）-5-氨基-4 H -3-芳基吡唑的快速合成（3） （1）和β-乙腈（2）在对甲苯磺酸作为催化剂存在下。随后，通过处理（3）将5-氨基吡唑（3）转化为其相应的N-乙酰胺（4）和N-三氟乙酰胺（5）衍生物。分别用乙酸酐/乙酸和三氟乙酸酐/三氟乙酸。使用IR，NMR（1 H，13 C和19 F），质谱研究和元素分析对新合成的化合物进行了全面表征。筛选了所有15种化合物的体外抗菌活性，分别针对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性致病菌，如短小芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌和大肠杆菌。此外，使用alamarBlue筛选了其中9种化合物对人类白种人早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞系的细胞毒性®测定。初步结果表明，化合物3a，3b，3d，5a和5d表现出中度至重要的细胞毒性和抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0751-9